tosyloxydibenzoylmethane | 81447-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tosyloxydibenzoylmethane
• 英文别名: dibenzoyl(tosyloxy)methane；1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；(1,3-Dioxo-1,3-diphenylpropan-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 81447-36-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₅S
• 分子量: 394.448
• InChiKey: SABYAGMZYYGBOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  599.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 二苯甲酰基甲烷 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到tosyloxydibenzoylmethane
  参考文献：
  名称：

  不同价的含氧亲核试剂对高价碘（III）试剂对氟二碘甲苯介导的β-二羰基化合物的各种α-氧官能化

  摘要：

  p -Iodotoluene二氟乙烯（p -Tol-IF 2）已被发现是一种一般用于有效地引入各种含氧官能团包括甲苯磺酰氧基，甲磺酰氧基，乙酰氧基，磷酰甲氧基，乙氧基和异丙氧基在α位的试剂β-二羰基化合物。通过使用对-碘甲苯二氟化物和各种含氧亲核化合物如对甲苯磺酸，甲磺酸，乙酸，磷酸二苯酯，甲醇，乙醇和丙-2-醇的组合试剂，可以轻松实现这些转化。分别在温和的条件下。并且，原位生成的高价碘（III）物种通过在这种转化中，对-碘甲苯二氟化物与相应的含氧亲核试剂之间的配体交换被认为是真正的氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900737

文献信息

• Solvent-Free Reactions with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Mekhman S. Yusubov、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol047363e

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] We describe solvent-free reactions for the synthesis of hypervalent iodine reagents and their use in solid-state reactions. Improved yields and higher purities of the products are observed.

  [反应：见正文]我们描述了用于合成高价碘试剂的无溶剂反应及其在固态反应中的用途。观察到产物的产率提高和纯度更高。
• <i>m</i>-Iodosylbenzoic Acid: Recyclable Hypervalent Iodine Reagent for <font>α</font>-Tosyloxylation and <font>α</font>-Mesyloxylation of Ketones
  作者：Mekhman S. Yusubov、Tatyana V. Funk、Roza Y. Yusubova、Galina Zholobova、Andreas Kirschning、Joo Yeon Park、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1080/00397910902838870

  日期：2009.10.12

  m-Iodosylbenzoic acid-mediated reactions of various carbonyl compounds provided -organosulfonyloxy carbonyl compounds in good yields. The final products could be easily isolated without any chromatographic purification by simple treatment of the crude mixture with an anionic exchange resin.
• One-step .alpha.-tosyloxylation of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Gerald F. Koser、Attila G. Relenyi、Alexander N. Kalos、Louis Rebrovic、Richard H. Wettach

  DOI：10.1021/jo00133a053

  日期：1982.6
• Härtung von säurehärtbaren Zusammensetzungen, enthaltend einen blockierten Härtungskatalysator, unter Verwendung von Wärme
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0132225B1

  公开（公告）日：1987-08-19
• US4699949A
  申请人：——

  公开号：US4699949A

  公开（公告）日：1987-10-13