methyl 2-(1,3-diphenyl-3-trimethylsiloxyprop-2-enyl)propionate | 77086-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 2-(1,3-diphenyl-3-trimethylsiloxyprop-2-enyl)propionate
• 英文别名: methyl (E)-2-methyl-3,5-diphenyl-5-trimethylsilyloxypent-4-enoate
• CAS: 77086-43-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: DODZZFBAVUTGHX-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-methoxyprop-1-enyloxy]trimethylsilane 、 苯亚甲基苯乙酮 在 samarium diiodide bis(tetrahydrofuran) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到methyl 2-(1,3-diphenyl-3-trimethylsiloxyprop-2-enyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  镧系碘化物催化的Mukaiyama Aldol和Michael反应

  摘要：

  二碘化is是一种有效的催化剂前体，它可使各种羰基化合物与乙烯酮甲硅烷基缩醛或环氧乙烷之间形成缩合产物。对于α，β-不饱和羰基化合物，根据底物的结构观察到1，2-或1，4-加成。通过选择性迈克尔加成，α，β-不饱和酮可生成环氧乙烷。醛醇缩合物被分离为甲硅烷基醚。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00791-1

文献信息

• Kita, Yasuyuki; Segawa, Jun; Haruta, Jun-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1099 - 1104
  作者：Kita, Yasuyuki、Segawa, Jun、Haruta, Jun-ichi、Yasuda, Hitoshi、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• Highly effective catalysts for the conjugate addition of silyl ketene acetals to enones (Mukaiyama-Michael reaction)
  作者：Valérie Berl、Günter Helmchen、Stephanie Preston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76519-1

  日期：1994.1

  Conjugate additions of O-silylated acetals to simple enones have been reported to proceed without a catalyst if acetonitrile is used as solvent. Inability to repeat this procedure led to the discovery that an as yet unknown species formed from P4O10 in acetonitrile displays high catalytic activity.
• Berl Valerie, Helmchen Guenter, Preston Stephanie, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 2, S 233-236
  作者：Berl Valerie, Helmchen Guenter, Preston Stephanie

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama aldol and Michael reactions catalyzed by lanthanide iodides
  作者：Nicolas Giuseppone、Pierre Van de Weghe、Mohamed Mellah、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00791-1

  日期：1998.10

  Samarium diiodide is an efficient catalyst precursor which allows the formation of condensation products between various carbonyl compounds and ketene silyl acetals or enoxysilanes. With α,β-unsaturated carbonyl compounds, 1,2- or 1,4-additions are observed according to the structure of the substrate. α,β-Unsaturated ketones yield to enoxysilanes by selective Michael additions. Aldol poducts are isolated

  二碘化is是一种有效的催化剂前体，它可使各种羰基化合物与乙烯酮甲硅烷基缩醛或环氧乙烷之间形成缩合产物。对于α，β-不饱和羰基化合物，根据底物的结构观察到1，2-或1，4-加成。通过选择性迈克尔加成，α，β-不饱和酮可生成环氧乙烷。醛醇缩合物被分离为甲硅烷基醚。讨论了反应机理。