Ethyl 3-(4-nitroanilino)but-2-enoate | 41014-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(4-nitroanilino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-nitroanilino)but-2-enoate
• CAS: 41014-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: OLYCYVQEBSZACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  387.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-nitroanilino)but-2-enoate 在 二苯醚 作用下， 生成 2-methyl-6-nitro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过全细胞生物转化生成 Aurachin 衍生物及其抗原生动物特性评价。

  摘要：

  天然产物金鱼草素 D 是一种法尼基化喹诺酮生物碱，已知其具有抗疟疾病原体疟原虫属的活性。在这项研究中，我们表明金鱼草素 D 也能抑制其他寄生原生动物。虽然 aurachin D 对布氏锥虫罗得西亚锥虫只有适度的影响，但在体外试验中，另外两种锥虫，克氏锥虫和杜氏利什曼原虫，分别在低微摩尔和纳摩尔浓度下被杀死。经测定，aurachin D 的 IC50 值甚至低于参比药物苯并咪唑和米替福新的 IC50 值。由于这些有希望的结果，我们着手探索结构修饰对这种天然产物生物活性的影响。为了生成在 C-2 具有不同取代基的金鱼草素 D 衍生物，喹诺酮环系统的 C-6 和 C-7 位置，我们使用能够进行金黄色素型异戊二烯化的重组大肠杆菌菌株进行全细胞生物转化。将具有甲基、甲氧基和卤素基团的喹诺酮前体分子喂入该大肠杆菌菌株，该菌株将底物转化为所需的类似物。与 aurachin D 相比，所生成的衍生物均未表

  DOI：

  10.3390/molecules28031066
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-硝基苯胺 在 bimetallic Ag₁-Cu₃ nanoparticle 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以75%的产率得到Ethyl 3-(4-nitroanilino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  双金属Ag-Cu合金纳米颗粒作为高活性催化剂，可用于1,3-二羰基化合物的发光†

  摘要：

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。

  DOI：

  10.1039/c6ra04569c

文献信息

• Iodine-Promoted Construction of Polysubstituted 2,3-Dihydropyrroles from Chalcones and β-Enamine Ketones (Esters)
  作者：Yujin Li、Hui Xu、Mengming Xing、Fang Huang、Jianhong Jia、Jianrong Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01652

  日期：2015.8.7

  variety of polysubstituted trans-2,3-dihydropyrroles from a wide range of chalcones and β-enamine ketones (esters) via iodine-promoted tandem Michael/cyclization sequence has been developed, affording the desired products in moderate to excellent yields. This methodology is a highly efficient, convenient way to access functionalized 2,3-dihydropyrroles from readily accessible substrates under mild reaction

  已开发出一种新的方法，可通过碘促进的串联迈克尔/环化序列从各种查尔酮和β-烯胺酮（酯）合成多种多取代的反式-2,3-二氢吡咯，以提供所需的产物。中等至极好的产量。该方法是在温和的反应条件下从易于接近的底物中获得官能化的2,3-二氢吡咯的高效便捷的方法。
• Ni(OAc)2: a highly efficient catalyst for the synthesis of enaminone and enamino ester derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ju-Yan Liu、Gai-E Cao、Wei Xu、Jie Cao、Wei-Lu Wang

  DOI：10.1002/aoc.1667

  日期：2010.10

  Ni(OAc)2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of β‐enamino ketones or esters from β‐dicarbonyl compounds and amines under solvent‐free conditions. The reusability of the catalyst was successfully examined without noticeable loss of its catalytic activity. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  发现Ni（OAc）2是在无溶剂条件下由β-二羰基化合物和胺合成β-烯氨基酮或酯的有效催化剂。成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显丧失其催化活性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Reaction of N-sulfonyl-1,4-benzoquinone imines with enamines
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、A. L. Yusina、G. V. Palamarchuk、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428017040054

  日期：2017.4

  4-benzoquinone imine reacted with enamines to give 1,4-addition products and products of their subsequent cyclization, substituted 5-aminobenzofurans and 5-aminoindoles, depending on the solvent nature, electron-withdrawing power of the substituent on the quinone imine nitrogen atom, and enamine structure. The presence of strong electron-withdrawing trifluoromethanesulfonyl group on the quinone imine nitrogen

  1,4-苯醌亚胺的N-磺酰基衍生物与烯胺反应，生成1,4-加成产物及其后续环化产物，取代的5-氨基苯并呋喃和5-氨基吲哚，这取决于溶剂的性质，吸电子能力。醌亚胺氮原子上的取代基和烯胺结构。醌亚胺氮原子上存在强吸电子三氟甲磺酰基，有助于形成1,4-加成产物和苯并呋喃衍生物。
• Design of a graphene oxide-SnO₂ nanocomposite with superior catalytic efficiency for the synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters
  作者：Aniket Kumar、Lipeeka Rout、Rajendra S. Dhaka、Saroj L. Samal、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c5ra03363b

  日期：——

  A graphene–SnO₂ nanocomposite has been synthesized by a solvothermal method, which is a more effective and less time-consuming catalyst for the synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters.

  利用溶剂热法合成了一种石墨烯-SnO₂纳米复合材料，这是一种更有效且耗时更少的催化剂，可用于合成β-烯酮和β-烯酰胺。
• Simultaneous different mechanisms for the efficient synthesis of <i>β</i>-enaminones: 12-tungstocobaltic acid-supported on nano silica as an electron transfer and Brønsted acid nano catalyst
  作者：Mahtab Razlansari、Masoud Kahrizi

  DOI：10.1515/znb-2023-0045

  日期：2024.2.26

  12-tungestocobaltic acid, H5CoW12O40, was immobilized on nano silica from rice husk (CoW@NSiO2) to develop a novel, efficient, heterogeneous and recyclable nano catalyst for the synthesis of β-enaminones. It is apparent from acidity and cyclic voltammetric measurements that, the catalyst is electroactive and undergoes reversible redox transitions, as well as it is contains strong acid sites and mobile

  在本研究中，将12-钨钴酸H5CoW12O40固定在稻壳纳米二氧化硅（CoW@NSiO2）上，开发出一种新型、高效、非均相且可回收的纳米催化剂，用于合成β-烯胺酮。从酸度和循环伏安测量可以明显看出，该催化剂具有电活性并经历可逆的氧化还原转变，并且含有强酸位点和移动质子。机理研究证明，CoW@NSiO2 可以同时通过两种方式催化 β-烯胺酮的合成：电子转移和布朗斯台德酸机制。为了通过电子转移和酸性的同步机制证实烯胺酮的合成，在K5Co作为电活性催化剂和带有电子清除剂的CoW@NSiO2作为酸催化剂存在下进行模型反应。结果表明，反应通过两种机制同时进行。有证据表明，该催化剂的电子转移特性在此类有机反应中最为明显。该催化剂表现出出色的性能，并且该方法被证明是通用的，在各种基材上均产生了优异的结果。值得一提的是，脂肪胺在此过程中具有良好的耐受性，并以优异的收率和较短的反应时间生成β-烯胺酮化合物。此外，与双甲酮（一种环状