3-(butylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one | 21205-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(butylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(Butylsulfanyl)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-butylsulfanyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 21205-11-8
• 化学式: C₁₉H₂₂OS
• 分子量: 298.449
• InChiKey: GAVMFJLZGTXZPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(butylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  轻度和高效的一锅三组分反应，叔丁醇钾催化的碳-硫键形成

  摘要：

  已发现叔丁醇钾是一种高效催化剂，可通过克莱森-施密特/迈克尔加成反应通过一锅，三组分反应芳基醛，苯乙酮和硫醇，从而高产率地合成噻吩-迈克尔加合物。反应最好在室温下在叔丁醇中进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.015

文献信息

• Potassium phosphate or silica sulfuric acid catalyzed conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated ketones at room temperature under solvent-free conditions
  作者：D.M. Pore、M.S. Soudagar、U.V. Desai、T.S. Thopate、P.P. Wadagaonkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.114

  日期：2006.12

  sulfuric acid have been found to be useful and highly efficient catalysts for conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions, at room temperature. Silica sulfuric acid (SSA) was found to be suitable for electron-deficient enones while potassium phosphate was found to effect thia-Michael addition with both, electron-deficient as well as electron-rich conjugated ketones

  已经发现磷酸钾和二氧化硅硫酸是在室温下在无溶剂条件下将硫醇共轭加成到α，β-不饱和酮上的有用和高效的催化剂。发现二氧化硅硫酸（SSA）适合于电子缺乏的烯酮，而磷酸钾被发现与电子缺乏的和电子富集的共轭酮都引起硫杂-迈克尔加成反应。
• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• A Simple, Efficient, and Green Procedure for the 1,4-Addition of Thiols to Conjugated Alkenes and Alkynes Catalyzed by Sodium Acetate in Aqueous Medium
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1071/ch06455

  日期：——

  A benign and inexpensive salt, sodium acetate, efficiently catalyzes 1,4-addition of thiols to a variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, nitriles, nitro compounds, and chalcones in aqueous THF. The reactions are clean, fast, and high yielding.

  一种温和且廉价的盐乙酸钠可在 THF 水溶液中有效催化硫醇与各种共轭烯烃（例如 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯、腈、硝基化合物和查耳酮）的 1,4-加成反应。反应干净、快速且产率高。
• Thia-Michael Addition Reactions Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless and Efficient Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Xihe Bi、Yumei Lu

  DOI：10.1055/s-2005-923602

  日期：——

  A series of 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutanamides 1 have been investigated as nonthiolic and odorless thiol equivalents in thia-Michael addition reactions. The cleavage of compounds 1 is initiated by NaOHin EtOH; the in situ generated thiolate anions undergo facile conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds 2 affording the corresponding β-keto sulfides 3 in very high

  一系列 2-[双(烷硫基) 亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutanamides 1 已被研究为硫杂-迈克尔加成反应中的非硫醇和无味硫醇等价物。化合物1的裂解由NaOHin EtOH引发；原位生成的硫醇阴离子与 α,β-不饱和羰基化合物 2 进行简单的共轭加成，以非常高的产率提供相应的 β-酮硫化物 3。同时，化合物 1 的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 4 可以作为副产物以良好的收率从新型硫杂-迈克尔加成反应中回收。
• Photoredox β-thiol-α-carbonylation of enones accompanied by unexpected Csp²–C(CO) bond cleavage
  作者：Rui Ma、Jie Feng、Kuili Zhang、Beichen Zhang、Ding Du

  DOI：10.1039/d0ob01349h

  日期：——

  preliminary investigation of the mechanism indicated that a β-peroxysulfide intermediate was formed under the promotion of visible light under an oxygen atmosphere, which finally induced the unexpected C–C bond cleavage.

  本文通过需氧可见光催化提出了一种烯酮的烯烃双官能化方法。结合烯酮的选择性Csp 2 -C(CO)键活化，展示了一种新的反应性，为制备各种β-硫醇化-α-官能化化合物提供了一种方便的方法。此外，机理的初步研究表明，在氧气气氛下，在可见光的促进下形成了β-过氧硫化物中间体，最终导致了意想不到的C-C键断裂。