1-(3,4-dimethyl-phenoxy)-propan-2-ol | 4317-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,4-dimethyl-phenoxy)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethylphenoxy)-2-propanol；1-(3,4-dimethylphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 4317-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QFDUTZMHNMZPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethyl-phenoxy)-propan-2-ol 在 咪唑 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5,6-trimethyl -2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed Enantioselective Intramolecular Cross-dehydrogenative Coupling of Alkyl Aryl Ethers Giving Enantioenriched 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  在Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，芳基2-硅氧基丙-1-基醚分子内发生C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉脱氢偶联反应。反应以对映选择性进行，生成3-甲基-3-硅氧基-2,3-二氢苯并呋喃，对映选择性可达99%。

  DOI：

  10.1246/cl.220129
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethyl-phenoxy)-acetone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(3,4-dimethyl-phenoxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed Enantioselective Intramolecular Cross-dehydrogenative Coupling of Alkyl Aryl Ethers Giving Enantioenriched 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  在Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，芳基2-硅氧基丙-1-基醚分子内发生C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉脱氢偶联反应。反应以对映选择性进行，生成3-甲基-3-硅氧基-2,3-二氢苯并呋喃，对映选择性可达99%。

  DOI：

  10.1246/cl.220129

文献信息

• 1-Phenoxy-2-alkinyloxy-äthanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0012157A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Neue Phenyl-Alkinyläther der Formel worin R, Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy. C3-C5-Alkinyloxy, Trifluormethyl, Nitro oder Cyano; R2 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen mit R1 Methylendioxy; R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Halogen; R4 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; R5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder zusammen mit R5 die-(-CH2-)3-oder-(-CH2-)4-Gruppe und n eine der Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten; Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel zur Verwendung in der Schädlingsbekämpfung, insbesondere zur Bekämpfung von Pflanzen und Tiere befallenden Insekten. Die neuen Verbindungen besitzen ovizide und ovolarvizide Wirkung; sie zeigen ferner synergistische Wirksamkeit mit bekannten Insektiziden.

  式中的新苯基炔基醚 其中 R，氢，C1-C4烷基，卤素，C1-C4烷氧基，C3-C4烯氧基。C3-C5-炔氧基、三氟甲基、硝基或氰基； R2 氢、C1-C4 烷基、卤素、C1-C4 烷氧基、三氟甲基、硝基或与 R1 亚甲基二氧基一起； R3 氢、C1-C4 烷基或卤素； R4 氢或 C1-C4 烷基 R5 氢或 C1-C4 烷基； R6 是氢、C1-C4 烷基或与 R5 一起是-(-CH2-)3 或-(-CH2-)4 基团，以及 n 是数字 1、2 或 3 之一；制备这些化合物和含有这些化合物的制剂的工艺，这些化合物和制剂可用于害虫防治，特别是用于防治攻击植物和动物的昆虫。这些新化合物具有杀卵和卵黄活性；它们还显示出与已知杀虫剂的协同活性。
• Adrenergic Blocking Agents. III. N-(Aryloxyisopropyl)-β-haloethylamines¹
  作者：James F. Kerwin、Grisella C. Hall、Frank J. Milnes、Ivan H. Witt、Richard A. McLean、Edward Macko、Edwin J. Fellows、Glenn E. Ullyot

  DOI：10.1021/ja01153a033

  日期：1951.9
• Iridium-catalyzed Enantioselective Intramolecular Cross-dehydrogenative Coupling of Alkyl Aryl Ethers Giving Enantioenriched 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Satoshi Kusaka、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.220129

  日期：2022.6.5

  Aryl 2-silyloxyprop-1-yl ethers underwent intramolecular C(sp2)–H/C(sp3)–H cross-dehydrogenative coupling in the presence of Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS catalyst. The reaction proceeded enantioselectively to afford 3-methyl-3-silyloxy-2,3-dihydrobenzfurans with up to 99% ee.

  在Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，芳基2-硅氧基丙-1-基醚分子内发生C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉脱氢偶联反应。反应以对映选择性进行，生成3-甲基-3-硅氧基-2,3-二氢苯并呋喃，对映选择性可达99%。