N-methyl-3,4,5-trimethoxybenzamide | 55100-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N-methylbenzamide；3,4,5-Trimethoxy-N-methylbenzamid
• CAS: 55100-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00090299
• 分子量: 225.244
• InChiKey: KGCVQLXXCMENQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4,5-三甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  麦角酸二乙酰胺的取代芳基烷基氨基丙酰胺类似物的合成及其对分离的胆碱酯酶系统的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50013a003
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 盐酸甲胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-methyl-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkyldiamine derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型取代烷基二胺衍生物及其药用可接受的盐，其用作催吐肽拮抗剂。这些拮抗剂在治疗催吐肽介导的疾病和症状，包括哮喘、咳嗽和支气管炎方面具有用处。

  公开号：

  US05597845A1

文献信息

• Atom-Economical and Tandem Conversion of Nitriles to <i>N</i>-Methylated Amides Using Methanol and Water
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.9b03916

  日期：2019.11.1

  A cobalt complex catalyzed tandem conversion of nitrile to N-methylated amide is described using a methanol and water mixture. Using this protocol, several nitriles were directly and efficiently converted to the desired N-methylated amides. Kinetic experiments using H2O18 and CD3OD suggested that water and methanol were the source of the oxygen atom and methyl group, respectively, in the final N-methylated

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。
• Rhodium‐Catalyzed Electrooxidative C−H Olefination of Benzamides
  作者：Yan Zhang、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202005257

  日期：2020.8.24

  Metal‐catalyzed chelation‐assisted C−H olefinations have emerged as powerful tools for the construction of functionalized alkenes. Herein, we describe the rhoda‐electrocatalyzed C−H activation/alkenylation of arenes. The olefinations of challenging electron‐poor benzamides were thus accomplished in a fully dehydrogenative fashion under electrochemical conditions, avoiding stoichiometric chemical oxidants

  金属催化螯合辅助的 C-H 烯化已成为构建功能化烯烃的有力工具。在此，我们描述了 rhoda 电催化芳烃的 C-H 活化/烯基化。因此，具有挑战性的贫电子苯甲酰胺的烯烃化在电化学条件下以完全脱氢的方式完成，避免了化学计量的化学氧化剂，并且 H 2作为唯一的副产物。这种通用的烯基化反应还具有广泛的底物范围和使用电力作为绿色氧化剂。
• Tandem Transformation of Aldoximes to N‐Methylated Amides Using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201900962

  日期：2019.12.3

  Tandem conversion of aldoximes to N‐methylated amides with methanol in presence of a single Ru(II) catalyst is accomplished through the Ru(II)‐mediated rearrangement followed by the reductive N‐methylation. Employing this protocol, several aldoximes were directly transformed to the N‐methylated amides using methanol. Kinetic experiments with H218O advocated that the aldoxime is acted as the nucleophile

  在单一Ru（II）催化剂存在下，用甲醇将醛肟肟串联转化为N-甲基化酰胺是通过Ru（II）介导的重排，然后进行还原性N-甲基化来实现的。采用该方案，使用甲醇将几种醛肟直接转化为N-甲基化酰胺。用H 2 18 O进行的动力学实验表明，在醛肟到酰胺的重排过程中，醛肟是亲核试剂。通过动力学研究实现了腈中间体在该转化过程中的参与。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Methylated Amides using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01925

  日期：2019.8.2

  An efficient synthesis of N-methylated amides using methanol in the presence of a ruthenium(II) catalyst is realized. Notably, applying this process, tandem C-methylation and N-methylation were achieved to synthesize α-methyl N-methylated amides. In addition, several kinetic studies and control experiments with the plausible intermediates were performed to understand this novel protocol. Furthermore

  实现了在钌（II）催化剂存在下使用甲醇有效合成N-甲基化酰胺的方法。值得注意的是，应用该方法，实现了串联C-甲基化和N-甲基化以合成α-甲基N-甲基化酰胺。此外，进行了一些动力学研究和使用合理的中间体进行的对照实验，以了解这一新颖的方案。此外，进行了详细的计算研究以了解这种转变的机理。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Methylation of Amides and <i>O</i>-Methylation of Carboxylic Acids by Using Peroxides as the Methylating Reagents
  作者：Qinqin Xia、Xiaolong Liu、Yuejiao Zhang、Chao Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol401362k

  日期：2013.7.5

  The copper-catalyzed N-methylation of amides and O-methylation of carboxylic acids by using peroxides as the methylating reagent are described. Various amides and carboxylic acids were methylated affording N-substituted amides and esters. Tentative mechanistic studies suggest that this reaction is likely to involve a radical process.

  描述了通过使用过氧化物作为甲基化试剂的铜催化的酰胺的N-甲基化和羧酸的O-甲基化。使各种酰胺和羧酸甲基化，得到N-取代的酰胺和酯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及一个激进过程。