3,5-dioxohexanenitrile | 115706-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dioxohexanenitrile
• CAS: 115706-49-5
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: JXGITHNUJLZQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dioxohexanenitrile 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARRIS, THOMAS M.;HARRIS, CONSTANCE M.;OSTER, TIMOTHY A.;BROWN, LARRY E. +, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 18, C. 6180-6186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑 、 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以73%的产率得到3,5-dioxohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  前四酰胺的仿生合成。2. 基于预成型 D 环的合成路线

  摘要：

  基于高邻苯二甲酸酯与乙酰乙酸甲酯的双阴离子串联缩合得到芳族双（二酮酯），其自发环化为蒽二酯的基础上开发了制备四酰胺的途径。酯基之一与乙酰胺合成子的进一步缩合得到蒽酯-酮酰胺，其可以环化为并四苯甲酰胺。通过这种技术，3-甲氧基高邻苯二甲酸二甲酯（2b）与乙酰乙酸甲酯的二锂盐缩合得到蒽二酯（4b）。保护羟基，然后用 N-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺的二锂盐处理得到蒽酯-酮酰胺 6，其在乙酸中用 HBr 处理时环化为前四甲胺 (1)。对合成前四甲胺的程序进行了修改，以允许单独添加酮链。通过使用3-甲氧基高邻苯二甲酸的脂肪族单酯(7b)，通过与乙酰乙酸叔丁酯的二锂盐缩合而在脂肪族羧基处产生扩链。通过用乙酸酐处理，该产物环化为异香豆素9b。通过用 3,5-二氧己腈的三阴离子 18（从腈制备或通过用 LDA 裂解异恶唑 17 间接制备）9b 处理 9b 以得到蒽酮 32，在一次缩合中完成了主链。 trianion

  DOI：

  10.1021/ja00226a037

文献信息

• Biomimetic syntheses of pretetramides. 2. A synthetic route based on a preformed D ring
  作者：Thomas M. Harris、Constance M. Harris、Timothy A. Oster、Larry E. Brown、John Y. C. Lee

  DOI：10.1021/ja00226a037

  日期：1988.8

  pretetramides has been developed on the basis of tandem condensations of homophthalate esters with the dianion of methyl acetoacetate to give aromatic bis(diketo esters), which cyclize spontaneously to anthracene diesters. A further condensation of one of the ester groups with acetamide synthons gives anthracene ester-keto amides, which can be cyclized to naphthacenecarboxamides. By this technique dimethyl

  基于高邻苯二甲酸酯与乙酰乙酸甲酯的双阴离子串联缩合得到芳族双（二酮酯），其自发环化为蒽二酯的基础上开发了制备四酰胺的途径。酯基之一与乙酰胺合成子的进一步缩合得到蒽酯-酮酰胺，其可以环化为并四苯甲酰胺。通过这种技术，3-甲氧基高邻苯二甲酸二甲酯（2b）与乙酰乙酸甲酯的二锂盐缩合得到蒽二酯（4b）。保护羟基，然后用 N-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺的二锂盐处理得到蒽酯-酮酰胺 6，其在乙酸中用 HBr 处理时环化为前四甲胺 (1)。对合成前四甲胺的程序进行了修改，以允许单独添加酮链。通过使用3-甲氧基高邻苯二甲酸的脂肪族单酯(7b)，通过与乙酰乙酸叔丁酯的二锂盐缩合而在脂肪族羧基处产生扩链。通过用乙酸酐处理，该产物环化为异香豆素9b。通过用 3,5-二氧己腈的三阴离子 18（从腈制备或通过用 LDA 裂解异恶唑 17 间接制备）9b 处理 9b 以得到蒽酮 32，在一次缩合中完成了主链。 trianion
• HARRIS, THOMAS M.;HARRIS, CONSTANCE M.;OSTER, TIMOTHY A.;BROWN, LARRY E. +, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 18, C. 6180-6186
  作者：HARRIS, THOMAS M.、HARRIS, CONSTANCE M.、OSTER, TIMOTHY A.、BROWN, LARRY E. +

  DOI：——

  日期：——