2‑amino‑7,7‑dimethyl‑5'‑nitro‑2',5‑dioxo‑5,6,7,8‑tetrahydrospiro[chromene‑4,3'‑indoline]‑3‑carbonitrile | 313381-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2‑amino‑7,7‑dimethyl‑5'‑nitro‑2',5‑dioxo‑5,6,7,8‑tetrahydrospiro[chromene‑4,3'‑indoline]‑3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1',2',5,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-5'-nitro-2',5-dioxospiro[4H-1-benzopyran-4,3'-[3H]indole]-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-7,7-dimethylspiro[4H-5,6,7,8-tetrahydrochromene-4,3'-3'H-5'-nitroindol]-1'H-2'-one-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5'-nitro-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5'-nitro-2',5-dioxo-5,6,7,8- tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-8,8-dimethyl-5'-nitro-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-iondoline]-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5'-nitro-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2'-amino-7',7'-dimethyl-5-nitro-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydrochromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 313381-52-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₅
• 分子量: 380.36
• InChiKey: LLYCONRSKNIDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 9.87% zirconium-based metal-organic framework/reduced graphene oxide microporous nanocatalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97 %的产率得到2‑amino‑7,7‑dimethyl‑5'‑nitro‑2',5‑dioxo‑5,6,7,8‑tetrahydrospiro[chromene‑4,3'‑indoline]‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于螺氧吲哚支架衍生物的 Zr-MOF/rGO-纳米复合材料的合成

  摘要：

  已经开发出一种资源丰富的合成策略，用于在含水乙醇环境中使用 Zr-MOF/rGO 纳米复合材料作为多相催化剂生产螺氧吲哚衍生物。该协议涉及三组分一锅反应，包括靛红、丙二腈或氰基乙酸乙酯以及室温下的几种 1,3-二羰基化合物。除了在反应混合物中获得合成有机产物外，还可以通过离心方便地收集产生的催化剂。这种方法有几个显着的优点，包括使用绿色溶剂、反应时间短、操作简单、反应条件简单和产品收率高。此外，所得 Zr-MOF/rGO 纳米催化剂具有稳定性好、活性高、

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135653

文献信息

• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes
  作者：Supriya S. Khot、Prashant V. Anbhule、Uday V. Desai、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2018.05.005

  日期：2018.9

  Résumé Tris-hydroxymethylaminomethane has been demonstrated to be an efficient organocatalyst in diversity-oriented synthesis of medicinally prevalent spirochromenes by one-pot, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enolizable CH acids like dimedone, 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-N-methylquinolin-2-one, or in situ generated 2-methylpyrazolon-2-one. Biodegradability and extremely low cost of the catalyst are the noteworthy features of this chromatography-free protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf
• Highly efficient and green synthesis of spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione and spiro[chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile derivatives in water catalyzed by graphene oxide-supported dicationic ionic liquid
  作者：Nipun Patel、Unnati Patel、Abhishek Dadhania

  DOI：10.1007/s11164-021-04405-x

  日期：2021.6

  highly efficacious synthetic route has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione and spiro[chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile derivatives using graphene oxide-supported dicationic ionic liquid (DIL@GO) as a heterogeneous catalyst in aqueous media. Targeted spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione derivatives were synthesized via one-pot condensation of substituted isatins

  在本文中，开发了一种温和且高效的合成路线，用于使用氧化石墨烯合成螺[吲哚啉-3,9'-吨]三酮和螺[chromene-4,3'-吲哚啉] -3-腈负载的阳离子型离子液体（DIL @ GO）作为水性介质中的非均相催化剂。通过取代的靛红与1,3-二酮化合物（1,3-环己二酮/二甲酮）和螺[色烯-4,3'的一锅缩合反应，合成了靶向的螺[吲哚啉-3,9'-x吨]三酮衍生物-二氢吲哚] -3-腈衍生物是通过取代的靛红，丙二腈和可烯丙基的CH活化化合物（2-羟基萘-1,4-二酮/二甲酮）的一锅反应合成的。DIL @ GO催化剂在所有测试的反应中均表现出出色的催化能力，并在较短的反应时间内获得了优异的最终产物分离产率。另外，催化剂的非均质性质有助于通过离心分离催化剂，并且其具有可保留活性的多达五个连续反应循环的可重复使用性使该方法更为有利且对环境无害。 图形摘要
• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Multi-component supramolecular synthesis of spirooxindoles catalyzed by β-cyclodextrin in water
  作者：Regati Sridhar、Boga Srinivas、Bandaru Madhav、Vutukuri Prakash Reddy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1139/v09-137

  日期：2009.12

  A neutral and efficient one-pot three-component aqueous-phase synthesis is developed for various spirooxindole derivatives from isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds in high yields by supramolecular catalysis involving β-cyclodextrin. The β-cyclodextrin can be recovered and reused a number of times without any loss of activity.

  通过β-环糊精的超分子催化，开发了一种中性、高效的单锅三组分水相合成方法，可从异汀、丙二腈和 1,3-二羰基化合物中高产率地合成各种螺吲哚衍生物。β-环糊精可以多次回收和重复使用，而不会失去任何活性。
• Efficient and Convenient Polyethylene Glycol (PEG)-Mediated Synthesis of Spiro-oxindoles
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Busam Ramalinga Vara Prasad、Palakuri Ramesh Goud

  DOI：10.1002/hlca.200900273

  日期：2010.4

  Polyethylene glycol (PEG) has been reported as an efficient and convenient medium for the three‐component synthesis for spiro‐oxindole.

  据报道，聚乙二醇（PEG）是螺-氧吲哚三组分合成的一种高效便捷的介质。