4-acetylbiphenyl tosylhydrazone | 320369-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetylbiphenyl tosylhydrazone
• 英文别名: N′-(1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；4'-phenylacetophenone-tosylhydrazone；N'-(1-(4-phenylphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[1-(4-phenylphenyl)ethylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 320369-29-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00372055
• 分子量: 364.468
• InChiKey: QLVZLZDIRUIEPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  530.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylbiphenyl tosylhydrazone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 硫氰酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-(4-苯基苯基)噻二唑
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下，二碘/过硫酸钾介导的以N-甲苯磺酰and和硫氰酸盐为硫源的1,2,3-噻二唑的合成

  摘要：

  通过在室温下利用易得的甲苯磺酰hydr和硫氰酸铵以及生态友好的EtOH作为溶剂，已经开发出一种高效的合成1,2,3-噻二唑的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该协议可以放大至克级，并且可以用于以4-（4-溴苯基）-1,2,3-噻二唑为底物的偶​​联反应。

  DOI：

  10.1055/a-1473-7369
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基联苯 在 六氟磷酸钾 、 nickel(II) triflate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-acetylbiphenyl tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  功能化烷基芳烃的选择性镍电催化苄基C-H氧化

  摘要：

  在此，公开了由镍催化剂促进的官能化烷基芳烃的位点选择性配对电化学C-H氧化。原位形成的 Ni(II)-双氧物质能够在温和的条件下有效地实现氧化过程，底物范围广泛，具有优异的官能团兼容性，例如游离羧酸、醛、卤素（包括芳基碘）、酰胺和氨基酸。镍催化剂与水的结合使用为氧化一系列复杂程度不同的分子和药物衍生物提供了一种安全、绿色和经济的方法，展示了其在有机合成和制药工业中的潜在应用。反应结果和机理研究揭示了原位Ni(II)-双氧物种对于随后的 C(sp 3 )–H 键氧化的关键作用，并且短寿命的反应中间体（芳基自由基阳离子）被快速捕获双极超微电极 (BUME) 与纳米电喷雾电离质谱法的组合。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108660

文献信息

• Pyrrolo-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Scaffolds through a Sequential Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Imidazopyridines and Reductive Cadogan Annulation, Synthetic Scope, and Application
  作者：Kena Zhang、Abderrahman El Bouakher、Helene Levaique、Jerome Bignon、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02018

  日期：2019.11.1

  of 3-phenyl-1H-pyrrolo-imidazo[1,2-a]pyridine backbone is described. The reaction starts from the coupling between N-tosylhydrazones and 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines leading to the formation of 3-nitro-2-(arylvinyl)imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. Optimization of Cadogan-reductive conditions allowed the conversion of the obtained nitro derivative to a new scaffold of the type 3-aryl-

  描述了构建3-苯基-1H-吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶骨架的新策略。反应从N-甲苯磺酰hydr与2-氯-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶之间的偶联开始，导致3-硝基-2-（芳基乙烯基）咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的形成。Cadogan还原条件的优化允许将获得的硝基衍生物转化为新的3-芳基-1H-吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶型支架。该方法在面向多样性的合成中提供了对新文库的快速访问，该合成旨在以有效的方式生成具有大结构多样性的小分子。筛选出新产生的化合物的生物活性后，鉴定出了一种新的有前途的化合物5cc，
• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Rhodium-Catalyzed B–H Bond Insertion Reactions of Unstabilized Diazo Compounds Generated <i>in Situ</i> from Tosylhydrazones
  作者：Yue Pang、Qiao He、Zi-Qi Li、Ji-Min Yang、Jin-Han Yu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b05946

  日期：2018.8.29

  situ from tosylhydrazones. In addition, by using chiral dirhodium catalysts, we also achieved an asymmetric version of the reaction with good to excellent enantioselectivities (up to 98:2 e.r.). This is the first enantioselective heteroatom-hydrogen bond insertion reaction to use unstabilized diazo compounds as carbene precursors. The protocol exhibited good functional group tolerance and could be carried

  尽管过渡金属催化的 BH 键插入卡宾到稳定的硼烷加合物中已成为有机硼烷合成的一种有前途的方法，但迄今为止用作卡宾前体的所有重氮化合物都具有吸电子基团来稳定它们。在此，我们报告了由甲苯磺酰腙原位生成的不稳定重氮化合物的铑催化 BH 键插入反应的协议。此外，通过使用手性二铑催化剂，我们还实现了具有良好至优异对映选择性（高达 98:2 er）的不对称反应。这是第一个使用不稳定的重氮化合物作为卡宾前体的对映选择性杂原子 - 氢键插入反应。该方案表现出良好的官能团耐受性，可以在克规模上进行。它还能够对映选择性地将羰基一锅法转化为硼基。BH 键插入产物可以很容易地转化为手性醇和其他广泛使用的具有对映体保真度的有机硼试剂。
• Deoxygenation of Aldehydes and Ketones Using Dichloro Bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato) Zirconium(IV)
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Fatemeh Salehian

  DOI：10.1055/s-2004-836038

  日期：——

  Saturated aldehydes and ketones are converted via their p-toluenesulfonyl hydrazones to the corresponding alkanes using dichloro bis(1,4-diazabicydo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato) zirconium(IV) (ZrBDC). The reactions were performed in DMF-sulfolane at 110 °C and gave the corresponding alkanes in high yields. Regioselectivity in the reduction of α,β-unsaturated carbonyl groups was also observed.

  使用二氯双(1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷)(四氢硼酸)锆(IV) (ZrBDC)，饱和醛和酮通过它们的对甲苯磺酰腙转化为相应的烷烃。该反应在 DMF-环丁砜中于 110°C 下进行，并以高产率得到相应的烷烃。还观察到 α,β-不饱和羰基还原的区域选择性。