(3-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanone | 49777-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-Bromofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 49777-69-7
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: MRNLDVRKOXMIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将无催化剂的分子内形式碳插入σC中吗？C键：对苯二酚和萘酚的新方法

  摘要：

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209269
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3-bromofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性 oxa-Piancatelli 重排

  摘要：

  第一个高度对映选择性的 oxa-Piancatelli 重排已经开发出来。该过程由手性 BINOL 衍生的磷酸催化，可将多种呋喃基甲醇重排成密集取代的 γ-羟基环戊烯酮，收率高，具有优异的非对映和对映选择性（高达 99:1 er）。该反应表现出高官能团耐受性，也适用于复杂的生物活性分子。这些产品被进一步加工成增值分子支架，进一步突出了它们的多功能性和合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc00708e

文献信息

• Directed metalation and regioselective functionalization of 3-bromofuran and related heterocycles with NaHMDS
  作者：Hang Zhao、John W. Dankwardt、Stefan G. Koenig、Surendra P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.158

  日期：2012.1

  A mild and regioselective functionalization protocol for 3-bromofuran and analogs has been developed. Selective metalation and functionalization of C2 can be achieved as a result of the directing effect of the adjacent electron-withdrawing bromo group. In addition, the C5 position can also be selectively functionalized by blocking the C2 position via silylation or by simply controlling the reaction temperature. These functionalized compounds bearing a C3 bromo substituent may be further elaborated by utilizing a Suzuki-Miyaura cross-coupling procedure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-CC Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols
  作者：Ying Xia、Peiyuan Qu、Zhenxing Liu、Rui Ge、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201209269

  日期：2013.2.25

  of carbonyl groups in keto aldehyde substrates has been exploited for the synthesis of phenanthrols, naphthols, and their heteroatom‐containing analogues. Key to this highly efficient and robust methodology is the catalyst‐free intramolecular formal diazo carbon insertion of N‐tosylhydrazones into keto CC bonds (see scheme).

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。
• Organocatalytic enantioselective oxa-Piancatelli rearrangement
  作者：Rahul Sarkar、Alexander Korell、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/d4cc00708e

  日期：2024.3.12

  The first highly enantioselective oxa-Piancatelli rearrangement has been developed. This process which is catalyzed by a chiral BINOL-derived phosphoric acid rearranges a wide range of furylcarbinols into densely substituted γ-hydroxy cyclopentenones in high yield with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99 : 1 er). This reaction exhibits a high functional group tolerance and was applied

  第一个高度对映选择性的 oxa-Piancatelli 重排已经开发出来。该过程由手性 BINOL 衍生的磷酸催化，可将多种呋喃基甲醇重排成密集取代的 γ-羟基环戊烯酮，收率高，具有优异的非对映和对映选择性（高达 99:1 er）。该反应表现出高官能团耐受性，也适用于复杂的生物活性分子。这些产品被进一步加工成增值分子支架，进一步突出了它们的多功能性和合成实用性。