4'-(2-hydroxyethoxy)-2,2':6',2''-terpyridine | 182917-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(2-hydroxyethoxy)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxyethanol
• CAS: 182917-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: CHZPQUVKWCLGQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2-hydroxyethoxy)-2,2':6',2''-terpyridine 在 吡啶 、 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Bromo-malonic acid ethyl ester 2-([2,2';6',2'']terpyridin-4'-yloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bucky-ligands: fullerene-substituted oligopyridines for metallosupramolecular chemistry

  摘要：

  制备了一系列新型配体，其中C60单元与2,2′:6′,2″-三吡啶连接；制备了钌(II)二聚体和三聚体，其侧链富勒烯作为电子受体。

  DOI：

  10.1039/cc9960002009
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2':6',2''-三联吡啶 、 乙二醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 以70%的产率得到4'-(2-hydroxyethoxy)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  了解灵活的 4'-官能化聚乙二醇链对铂 (II) (4'-(乙烯糖氧基)-2,2':6',2''-三联吡啶：动力学和机理研究) 行为的作用

  摘要：

  4'-功能化单核 Pt(II) (4'-(亚乙基糖氧基)-2,2':6',2''-三联吡啶配合物，[Pt(nY-tpy)Cl)Cl]的配体取代动力学其中 Y = 亚乙基糖氧基，n = 乙烯数量，糖氧基单元 = 1、2、3 和 4，并且 tpy = 2,2':6',2''-三联吡啶），含硫脲，1,3-二甲基-2-硫脲、1,1,3,3-四甲基-2-硫脲和碘化物在准一级条件下通过常规停流技术作为浓度和温度的函数进行研究。观察到的一阶速率常数遵循简单的速率定律 kobs = k2[Nu]。获得的数据表明，与离去基团反式的亚乙基糖氧基侧链充当三联吡啶配体的 σ-供体，并且仅在 n = 1 时有效，超过此值时，复合物的取代反应性受附加的亚乙基糖氧基悬垂单元的空间影响控制，随着亚乙基糖氧基单元数量的增加而降低。获得的激活参数支持结合机制，其中有利于过渡态的键形成。密度泛函理论计算支持观察到的反应性趋势。图形摘要

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.957200

文献信息

• The reactivity of 4′-substituted terpy platinum(II) complexes with bio-relevant azole nucleophiles. A kinetic and mechanistic study
  作者：Deogratius Jaganyi、Meshack Kituyi Sitati、Isaac Masika Wekesa

  DOI：10.1016/j.ica.2016.08.044

  日期：2016.11

  only the first carbon-oxygen pendant bond plays a crucial role in regulating the electron density donated by the polyethylenegycoxyl fragment. This is reflected in the insignificant change in the reactivity as the polyethyleneglycoxyl chain increases. The obtained kinetic data are supported by the DFT calculations that reveal a less electrophilic Pt(II) metal centre for complexes bearing the 4′-substituent

  摘要[Pt （（4'-ethylglycoxyl）-2,2'：6'，2''-terpyridine} Cl] Cl（[PtCl（tpy）eg] Cl），[Pt （4' -二乙基甘氨酰）-2,2'：6'，2''-叔吡啶} Cl] Cl（[PtCl（tpy）degCl）和[Pt （4'-三乙基甘氨酰）-2,2'：6'，2 ”-三联吡啶} Cl] Cl（[PtCl（tpy）teg] Cl），由一系列生物氮供体亲核试剂组成，即。伪一阶条件下的吡唑（Pz），三唑（Tz），咪唑（Im），1-甲基咪唑（MIm）和1,2-二甲基咪唑（DIm）作为甲醇中浓度和温度的紫外/可见分光光度法被调查了。对候选配合物动力学趋势的分析表明，只有第一个碳-氧侧基键在调节聚乙二醇二氧乙烯己基片段提供的电子密度中起关键作用。这反映为随着聚乙二醇氧基链的增加，反应性的微不足道的变化。DFT计算结果支持了所获得的动力学数据
• Ligands and complexes with supramolecular aromatic–aromatic interactions: iron(<scp>ii</scp>) and ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of 2,2′:6′,2″-terpyridines with pendant naphthalene groups
  作者：Hoi Shan Chow、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Silvia Schaffner

  DOI：10.1039/b515610f

  日期：——

  The synthesis and characterisation of five new ligands (L), each containing a terpy binding domain and bearing a pendant naphthalene group in the 4′-position are described; homoleptic complexes, [ML2][PF6]4 (M = Fe, Ru) have been studied and structural data for four complexes are reported.

  描述了五种新型配体（L）的合成与表征，每个配体含有一个三嗪配位域，并在4'-位置携带一个萘基侧链；研究了同位配体配合物，[ML2][PF6]4（M = Fe, Ru），并报道了其中四个配合物的结构数据。
• Bucky Ligands: Synthesis, Ruthenium(II) Complexes, and Electrochemical Properties
  作者：Dominique Armspach、Edwin C. Constable、François Diederich、Catherine E. Housecroft、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980416)4:4<723::aid-chem723>3.0.co;2-k

  日期：1998.4.16
• Understanding the role of flexible 4′-functionalized polyethylene glycoxy chains on the behavior of platinum(II) (4′-(ethylene glycoxy)-2,2′:6′,2′′-terpyridine: a kinetic and a mechanistic study
  作者：A. Shaira、D. Jaganyi

  DOI：10.1080/00958972.2014.957200

  日期：2014.9.2

  substitution kinetics of 4′-functionalized mononuclear Pt(II) (4′-(ethylene glycoxy)-2,2′:6′,2′′-terpyridine complexes, [Pt(nY-tpy)Cl)Cl] (where Y = ethylene glycoxy, n = number of ethylene, glycoxy units = 1, 2, 3, and 4, and tpy = 2,2′:6′,2′′-terpyridine), with thiourea, 1,3-dimethyl-2-thiourea, 1,1,3,3-tetramethyl-2-thiourea, and iodide were investigated under pseudo-first-order conditions as a function

  4'-功能化单核 Pt(II) (4'-(亚乙基糖氧基)-2,2':6',2''-三联吡啶配合物，[Pt(nY-tpy)Cl)Cl]的配体取代动力学其中 Y = 亚乙基糖氧基，n = 乙烯数量，糖氧基单元 = 1、2、3 和 4，并且 tpy = 2,2':6',2''-三联吡啶），含硫脲，1,3-二甲基-2-硫脲、1,1,3,3-四甲基-2-硫脲和碘化物在准一级条件下通过常规停流技术作为浓度和温度的函数进行研究。观察到的一阶速率常数遵循简单的速率定律 kobs = k2[Nu]。获得的数据表明，与离去基团反式的亚乙基糖氧基侧链充当三联吡啶配体的 σ-供体，并且仅在 n = 1 时有效，超过此值时，复合物的取代反应性受附加的亚乙基糖氧基悬垂单元的空间影响控制，随着亚乙基糖氧基单元数量的增加而降低。获得的激活参数支持结合机制，其中有利于过渡态的键形成。密度泛函理论计算支持观察到的反应性趋势。图形摘要
• Bucky-ligands: fullerene-substituted oligopyridines for metallosupramolecular chemistry
  作者：Dominique Armspach、Edwin C. Constable、Fran�ois Diederich、Catherine E. Housecroff、Jean-Fran�ois Nierengarten

  DOI：10.1039/cc9960002009

  日期：——

  A new series of ligands are prepared in which C60 units are attached to 2,2′:6′,2″-terpyridines; ruthenium(II) diads and triads are prepared in which the pendant fullerene acts as an electron acceptor.

  制备了一系列新型配体，其中C60单元与2,2′:6′,2″-三吡啶连接；制备了钌(II)二聚体和三聚体，其侧链富勒烯作为电子受体。