4'-chlorospiro[1,3-dioxolan-2,3'-indole]-2'-one | 113549-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4'-chlorospiro[1,3-dioxolan-2,3'-indole]-2'-one
• 英文别名: 4'-chlorospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 113549-06-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: IZFWKLOVSIUDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chlorospiro[1,3-dioxolan-2,3'-indole]-2'-one 在 劳森试剂 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种抑制IDO的化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种抑制IDO的化合物及其应用，具体为式Ⅰ所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物在制备IDO抑制剂类药物中的用途。本发明公开的式I所示的化合物结构新颖，表现出了良好的IDO抑制活性，为临床治疗与IDO活性异常相关的疾病提供了一种新的选择，可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等，特别是可用于制备治疗宫颈癌的药物。

  公开号：

  CN110563631B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到4'-chlorospiro[1,3-dioxolan-2,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  一种抑制IDO的化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种抑制IDO的化合物及其应用，具体为式Ⅰ所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物在制备IDO抑制剂类药物中的用途。本发明公开的式I所示的化合物结构新颖，表现出了良好的IDO抑制活性，为临床治疗与IDO活性异常相关的疾病提供了一种新的选择，可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等，特别是可用于制备治疗宫颈癌的药物。

  公开号：

  CN110563631B

文献信息

• Potential anticonvulsants. 11. Synthesis and anticonvulsant activity of spiro[1,3-dioxolane-2,3'-indolin]-2'-ones and structural analogs
  作者：Milind Rajopadhye、Frank D. Popp

  DOI：10.1021/jm00400a018

  日期：1988.5

  A number of spiro[1,3-dioxolane-2,3'-indolin]-2'-ones were synthesized and tested for anticonvulsant activity in the maximal electroshock seizure (MES) and pentylenetetrazole seizure threshold (sc-Met) tests. 5'-Chlorospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indolin]-2'-one was the most active compound in the MES test and had ED50 = 27.97 mg/kg. Structural analogues spiro[1,3-dioxane-2,3'-indolin]-2'-one, spiro[1,3-dithiolane-2,3'-indolin]-2'-one, spiro[indoline-3,2'-[1,3]-oxathiolan]-2-one, and 3,3-dimethoxyindolin-2-one were also evaluated for anticonvulsant activity. Almost all compounds submitted for screening exhibited the ability to protect mice against electrically and chemically induced seizures. The ED50 and TD50 values for some of the title compounds are reported. Anticonvulsant screenings were carried out through NINCDS, NIH.
• RAJOPADHYE, MILIND;POPP, FRANK D., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1001-1005
  作者：RAJOPADHYE, MILIND、POPP, FRANK D.

  DOI：——

  日期：——
• 一种抑制IDO的化合物及其应用
  申请人：爱斯特（成都）生物制药股份有限公司

  公开号：CN110563631B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种抑制IDO的化合物及其应用，具体为式Ⅰ所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物在制备IDO抑制剂类药物中的用途。本发明公开的式I所示的化合物结构新颖，表现出了良好的IDO抑制活性，为临床治疗与IDO活性异常相关的疾病提供了一种新的选择，可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等，特别是可用于制备治疗宫颈癌的药物。