2'-nitrobiphenyl-2-carbonitrile | 7605-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-nitrobiphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 2'-nitro-(1,1'-biphenyl)-2-carbonitrile；2-Nitro-2'-cyano-biphenyl；2-Cyan-2'-nitro-diphenyl；2-(2-Nitrophenyl)benzonitrile
• CAS: 7605-68-7
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: LYKVWFJVLIVYFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  409.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-nitrobiphenyl-2-carbonitrile 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.0h， 以85%的产率得到2-(1,1-二氟乙基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基肼盐酸盐向腈的芳基转移反应

  摘要：

  通过芳基与氰基的芳基N加成反应，开发了碘促进的，无金属，无碱和无溶剂的交叉偶联反应，用于合成各种有用的仲酰胺。该芳基转移反应与用作芳基供体的芳基肼盐酸盐一起进行。标记实验表明，产物中的N原子来自腈的氰基，它们的成本较低。还提出了一种可行的自由基驱动机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.034
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2'-nitrobiphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过芳基三氟甲磺酸酯在双相溶剂系统中的 Suzuki 偶联反应合成 2,2'-二取代联芳基化合物的一锅法

  摘要：

  摘要 通过芳基三氟甲磺酸酯在双相溶剂体系中的 Suzuki 交叉偶联反应开发了 2,2'-二取代联芳基的一锅法合成方法。研究了各种碱和溶剂的影响。结果表明，Na2CO3-甲苯/H2O 组合的产量最高。

  DOI：

  10.1080/00397910600948088

文献信息

• JPH023403A
  申请人：——

  公开号：JPH023403A

  公开（公告）日：1990-01-09
• Iodine-mediated aryl transfer reaction from arylhydrazine hydrochlorides to nitriles
  作者：Zhiguo Zhang、Xiang Li、Yinghua Li、Yan Guo、Xunan Zhao、Yan Yan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.034

  日期：2019.6

  An iodine-promoted, metal-, base-, and solvent-free cross-coupling reaction was developed for the synthesis of various useful secondary amides via an aryl N-addition reaction of aryl groups to cyano groups. This aryl transfer reaction proceeds with arylhydrazine hydrochlorides serving as the aryl donors. A labelling experiment shows that the N atom in the product comes from the cyano group of the nitriles

  通过芳基与氰基的芳基N加成反应，开发了碘促进的，无金属，无碱和无溶剂的交叉偶联反应，用于合成各种有用的仲酰胺。该芳基转移反应与用作芳基供体的芳基肼盐酸盐一起进行。标记实验表明，产物中的N原子来自腈的氰基，它们的成本较低。还提出了一种可行的自由基驱动机制。
• One‐Pot Synthetic Procedure for2,2′‐Disubstituted Biaryls via the Suzuki Coupling Reaction of Aryl Triflates in a Biphasic Solvent System
  作者：Masanori Miura、Takanori Koike、Tsukasa Ishihara、Fukushi Hirayama、Shuichi Sakamoto、Minoru Okada、Mitsuaki Ohta、Shin‐ichi Tsukamoto

  DOI：10.1080/00397910600948088

  日期：2006.12

  Abstract A one‐pot synthetic procedure for 2,2′‐disubstituted biaryls was developed via a Suzuki cross‐coupling reaction of aryl triflates in a biphasic solvent system. The effects of various bases and solvents were investigated. Results showed that the Na2CO3–toluene/H2O combination gave the highest yields.

  摘要 通过芳基三氟甲磺酸酯在双相溶剂体系中的 Suzuki 交叉偶联反应开发了 2,2'-二取代联芳基的一锅法合成方法。研究了各种碱和溶剂的影响。结果表明，Na2CO3-甲苯/H2O 组合的产量最高。