6-acetamide-2-methyl-4-methylaminoquinoline | 244219-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-acetamide-2-methyl-4-methylaminoquinoline
• 英文别名: N-(2-methyl-4-methylamino-[6]quinolyl)-acetamide；N-(2-Methyl-4-methylamino-[6]chinolyl)-acetamid；N-(2-methyl-4-methylamino-6-quinolyl)acetamide；N-[2-methyl-4-(methylamino)quinolin-6-yl]acetamide
• CAS: 244219-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: TWRLGNRLRUEHLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamide-2-methyl-4-methylaminoquinoline 在 盐酸 作用下， 生成 6-amino-2-methyl-4-methylaminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Quaternary salts of pyrimidylaminoquinolines

  摘要：

  制备具有抗锥虫活性的嘧啶基氨基喹啉的单和双季铵盐，通过将2-、4-（或6-）位置取代氨基或较低烷基氨基基团的嘧啶季铵盐与2-、4-（或6-）位置中的较低烷基、氨基或较低烷基氨基基团以及剩余的2-、4-（或6-）位置中的卤素原子或-SR基（R为碳氢）取代的氨基喹啉或其季铵盐在酸性介质中或无液体介质的情况下反应制得。氨基喹啉可以是其盐的形式，或者是在反应条件下会产生其形式的物质。产品必须至少含有嘧啶核或喹啉核4-位置的烷基氨基取代基。例如，用氯、溴或碘或硫代烷基在2-或4-位置取代的氨基嘧啶季铵盐，以及具有上述其他取代基的4-或6-氨基喹啉或其乙酰衍生物或季铵盐进行反应，制备相应的嘧啶基氨基喹啉的单或双季铵盐，其中-NH基团附在嘧啶核的2-、4-或6-位置和喹啉核的6-位置，烷基可以是甲基、乙基、异丙基和丁基。产品包括4-烷基氨基或氨基-6-(2-氨基或烷基氨基-6-烷基或氨基-嘧啶基-4-氨基)-甲基喹啉二甲硫醇盐、二甲氯化物等，以及相应的喹啉。通过在4-氯化合物上作用烷基胺得到4-烷基氨基-6-乙酰氨基喹啉，可以水解和季铵化；通过将4-羟基-6-乙酰氨基喹啉与POCl3水解以得到2-氯衍生物，再与甲基胺缩合，可以得到相应的甲胺喹啉衍生物，并可以季铵化。参考规范658,202和658,204。

  公开号：

  US02585909A1
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 6-acetamide-2-methyl-4-methylaminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoquinolines:  Novel Nociceptin Antagonists with Analgesic Activity

  摘要：

  Small-molecule nociceptin antagonists were synthesized to examine their therapeutic potential. After a 4-aminoquinoline derivative was found to bind with the human ORL1 receptor, a series of 4-aminoquinolines and related compounds were synthesized and their binding was evaluated. Elucidation of structure-activity relationships eventually led to the optimum compounds. One of the se compounds, N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl) -2-(4-ethylphenoxymethyl)benzamide hydrochloride (11) not only antagonized nociceptin-induced allodynia in mice but also showed analgesic effect in a hot plate test using mice and in a formalin test using rats. Its analgesic effect was not antagonized by the opioid antagonist naloxone. These results indicate that this nociceptin antagonist has the potential to become a novel type of analgesic that differs from mu -opioid agonists.

  DOI：

  10.1021/jm0002073

文献信息

• Amide derivatives and nociceptin antagonists
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06410561B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  The present invention relates to a compound of the formula [1′] wherein R2 is lower alkyl optionally substituted by hydroxy, amino and the like, ring B is phenyl, thienyl and the like, E is a single bond, —O—, —S— and the like, ring G is aryl, heterocyclic group and the like, R5 is halogen atom, hydroxy, lower alkyl optionally substituted by halogen atom etc., and the like, t is 0 or an integer of 1 to 5, when t is an integer of 2 to 5, each R5 may be the same or different, m is 0 or an integer of 1 to 8, and n is 0 or an integer of 1 to 4, and a nociceptin antagonist containing compound [1′] as an active ingredient. The compound [1′] shows, due to nociceptin antagonistic action, analgesic effect against sharp pain such as postoperative pain and the like. The present invention also relates to the use of certain amide derivative inclusive of compound [1′] as a nociceptin antagonist or analgesic.

  本发明涉及一种化合物的公式为[1′]，其中R2是可选择地由羟基、氨基等取代的较低烷基，环B是苯基、噻吩基等，E是单键，—O—，—S—等，环G是芳基、杂环基等，R5是卤原子、羟基、可选择地由卤原子等取代的较低烷基等，t为0或1至5的整数，当t为2至5的整数时，每个R5可以相同或不同，m为0或1至8的整数，n为0或1至4的整数，以及包含化合物[1′]作为活性成分的一种痛觉受体拮抗剂。该化合物[1′]由于痛觉受体拮抗作用，对于术后疼痛等剧痛具有镇痛效果。本发明还涉及某些酰胺衍生物的使用，包括化合物[1′]作为痛觉受体拮抗剂或镇痛剂。
• AMIDE DERIVATIVES AND NOCICEPTIN ANTAGONISTS
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1072263A1

  公开（公告）日：2001-01-31

  The present invention relates to a compound of the formula [1' ] wherein R2 is lower alkyl optionally substituted by hydroxy, amino and the like, ring B is phenyl, thienyl and the like, E is a single bond, -O-,-S- and the like, ring G is aryl, heterocyclic group and the like, R5 is halogen atom, hydroxy, lower alkyl optionally substituted by halogen atom etc., and the like, t is 0 or an integer of 1 to 5, when t is an integer of 2 to 5, each R5 may be the same or different, m is 0 or an integer of 1 to 8, and n is 0 or an integer of 1 to 4, and a nociceptin antagonist containing compound [1' ] as an active ingredient The compound [1' ] shows, due to nociceptin antagonistic action, analgesic effect against sharp pain such as postoperative pain and the like. The present invention also relates to the use of certain amide derivative inclusive of compound [1' ] as a nociceptin antagonist or analgesic.

  本发明涉及一种式 [1' ]的化合物。 其中 R2 是任选被羟基、氨基等取代的低级烷基，环 B 是苯基、噻吩基等，E 是单键、-O-、-S- 等，环 G 是芳基、杂环基等，R5 是卤素原子、羟基、任选被卤素原子等取代的低级烷基，t 是 0 或 1 至 5 的整数，当 t 是 2 至 5 的整数时，每个 R5 可以是相同的、等，t 为 0 或 1 至 5 的整数，当 t 为 2 至 5 的整数时，每个 R5 可以相同或不同，m 为 0 或 1 至 8 的整数，n 为 0 或 1 至 4 的整数，以及含有化合物[1']作为活性成分的痛觉素拮抗剂。本发明还涉及包含化合物[1' ]的某些酰胺衍生物作为痛觉素拮抗剂或镇痛剂的用途。
• DE839641
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6410561B1
  申请人：——

  公开号：US6410561B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• US6903094B2
  申请人：——

  公开号：US6903094B2

  公开（公告）日：2005-06-07