1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dimethylpyrazole | 7474-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 1‐(2,4‐dinitrophenyl)‐3,5‐dimethyl‐1H‐pyrazole；1-(2,4-dinitro-phenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；1-(2',4'-dinitrophenyl)-3-5-dimethylpyrazole；N-(2',4'-dinitrophenyl)-3,5-dimethylpyrazole；1-(2,4-dinitro-phenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• CAS: 7474-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₄
• mdl: MFCD00020723
• 分子量: 262.225
• InChiKey: UMBVNCGCAYHVJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dimethylpyrazole 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-iodo-3,5-dimethyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine in Synthesis. 90. A Mild and Efficient Method for the Iodination of Pyrazoles

  摘要：

  The combined reagent of iodobenzene diacetate (or polymersupported iodobenzene diacetate) with iodine was used as an effective iodinating agent of pyrazoles to the corresponding 4-iodopyrazole derivatives at room temperature with high yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120021987
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  CIII。– 2：4-二硝基苯肼用作羰基化合物的试剂

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000756

文献信息

• Cu_1.5 PMo₁₂ O₄₀ -catalyzed condensation cyclization for the synthesis of substituted pyrazoles
  作者：Guo-Ping Yang、Xing He、Bing Yu、Chang-Wen Hu

  DOI：10.1002/aoc.4532

  日期：2018.11

  A convenient and direct approach has been developed for the preparation of pyrazole derivatives by the condensation cyclization of hydrazines/hydrazide and 1,3‐diketones in the presence of Cu1.5PMo12O40 (0.33 mol%) under mild conditions (r.t.‐60 °C, 10–30 min). Notably, the reaction was found to be scalable as 99% yield was obtained when the reaction was performed at a 5‐mmol scale. This solvent‐free

  在温和的条件下（rt-60），在Cu 1.5 PMo 12 O 40（0.33 mol％）存在下，通过肼/酰肼和1,3-二酮的缩合环化反应，已经开发了一种方便直接的方法来制备吡唑衍生物。°C，10–30分钟）。值得注意的是，当反应在5 mmol规模下进行时，发现该反应可扩展，产率为99％。这种无溶剂和无卤素的催化体系代表了吡唑的一种有效的经济和环保方法。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrazoles at Room Temperature
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Shuangling Zhang、Guanglu Liu、Chunjie Wang、Lili Zhu、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610330

  日期：2018.12

  method for the synthesis of pyrazoles through a copper-catalyzed condensation reaction has been developed. The new catalytic system not only maintained a broad substrate scope but was also active under acid-free reaction conditions, overcoming the conventional requirement for an acid-catalyzed system. Furthermore, the copper catalyst enabled this reaction to be performed at room temperature and in a short

  已开发出一种通过铜催化缩合反应合成吡唑的有效方法。新的催化体系不仅保持了广泛的底物范围，而且在无酸反应条件下也具有活性，克服了对酸催化体系的传统要求。此外，铜催化剂使该反应能够在室温下和较短的反应时间内进行。
• Nano-SnCl4/SiO2 as a Catalyst for One-Pot Synthesis of Substituted 1H-Pyrazoles as Antifungal and Cytotoxic Agents
  作者：Soghra Khabnadideh、Zeinab Faghih、Leila Zamani、Kamiar Zomorodian、Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Hadi Moradi

  DOI：10.2174/1570178617666191127104622

  日期：2020.5.20