N-allyl-N-propargyl methanesulfonamide | 155593-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-propargyl methanesulfonamide
• 英文别名: Methanesulfonamide, N-2-propenyl-N-2-propynyl-；N-prop-2-enyl-N-prop-2-ynylmethanesulfonamide
• CAS: 155593-55-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: PALWVOLPHCYQQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-propargyl methanesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-allenyl-N-allylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O †的区域可控氢芳基化反应†

  摘要：

  已经公开了新颖的钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O的区域可控的氢芳基化反应。作为理想氢源的H 2 O被B 2 pin 2活化，以提供具有宽泛的官能团耐受性的烯丙胺或烯胺。在大多数实施例中，两种产物的区域选择性都高达99：1，这是通过调节催化剂和碘代苯衍生物的加成顺序来实现的。该机制的初步调查证明反应是一个非自由基处理和氘标记的实验表明，氢是选自H 2 O.

  DOI：

  10.1039/c9cc00797k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 N-(2-丙炔基)-甲烷磺酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-allyl-N-propargyl methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O †的区域可控氢芳基化反应†

  摘要：

  已经公开了新颖的钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O的区域可控的氢芳基化反应。作为理想氢源的H 2 O被B 2 pin 2活化，以提供具有宽泛的官能团耐受性的烯丙胺或烯胺。在大多数实施例中，两种产物的区域选择性都高达99：1，这是通过调节催化剂和碘代苯衍生物的加成顺序来实现的。该机制的初步调查证明反应是一个非自由基处理和氘标记的实验表明，氢是选自H 2 O.

  DOI：

  10.1039/c9cc00797k

文献信息

• Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups
  作者：Rémi Blieck、Luca Perego、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1055/s-0037-1611673

  日期：2019.3

  (E)-N-(3-aminoprop-1-enyl)sulfonamides. Density Functional Theory (DFT) studies allow interpreting the key role of unsaturated substituents on nitrogen as ancillary coordinating moieties for the copper catalyst. A copper-catalysed hydroamination reaction of N-allenylsulfonamides with amines has been developed through a rational approach based on mechanistic studies. The reaction is promoted by a simple copper(I) catalyst

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。
• Rhodium-Catalyzed Silylcarbocyclization (SiCaC) and Carbonylative Silylcarbocyclization (CO−SiCaC) Reactions of Enynes
  作者：Iwao Ojima、An T. Vu、Seung-Yub Lee、James V. McCullagh、Andrew C. Moralee、Masaki Fujiwara、Tram H. Hoang

  DOI：10.1021/ja0258982

  日期：2002.8.1

  of a 1,6-enyne with a hydrosilane catalyzed by Rh(acac)(CO)(2), Rh(4)(CO)(12), or Rh(2)Co(2)(CO)(12) under ambient CO atmosphere or N(2) gives 2-methyl-1-silylmethylidene-2-cyclopentane or its heteroatom congener in excellent yield through silylcarbocycization (SiCaC) process. The same reaction, but in the presence of a phosphite such as P(OEt)(3) and P(OPh)(3) under 20 atm of CO, affords the corresponding

  由 Rh(acac)(CO)(2)、Rh(4)(CO)(12) 或 Rh(2)Co(2)(CO)(12) 催化的 1,6-烯炔与氢硅烷的反应) 在环境 CO 气氛或 N(2) 下通过甲硅烷基碳环化 (SiCaC) 过程以优异的产率得到 2-甲基-1-甲硅烷基亚甲基-2-环戊烷或其杂原子同系物。相同的反应，但在亚磷酸酯如 P(OEt)(3) 和 P(OPh)(3) 的存在下，在 20 个大气压的 CO 下，提供相应的 2-formylmethyl-1-silylmethylidene-2-cyclopentane 或其通过羰基化甲硅烷基碳环化 (CO-SiCaC) 工艺获得具有优异选择性的杂原子同系物。SiCaC 反应也已应用于带有环己烯基作为烯烃部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔系统。通过这些新型环化反应获得的官能化五元和六元环系统可用作合成天然和非天然杂环和碳环化合物的有用且通用的中间体。讨论了
• Palladium-Catalyzed Cyclization-Heck Reaction of Allenamides: An Approach to 3-Methylene-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Fachao Yan、Hanbing Liang、Jian Song、Jie Cui、Qing Liu、Sheng Liu、Ping Wang、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03364

  日期：2017.1.6

  4-tetrahydropyridine derivatives via palladium-catalyzed cyclization-Heck reaction of allenamides has been described. The 3-methylene-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine derivatives feature a nonconjugated diene, including one endo-enamine and one exocyclic double bond, which could be used for further transformation. Both aryl and vinyl halides performed very well under the standard conditions, delivering the

  已经描述了通过钯催化的烯丙基酰胺的环化-Heck反应，有效地一锅构建官能化的3-亚甲基-5-苯基-1,2,3,4-四氢吡啶衍生物。3-亚甲基-5-苯基-1，2，3，4-四氢吡啶衍生物的特征在于非共轭二烯，包括一个内烯胺和一个环外双键，可用于进一步转化。芳基卤化物和乙烯基卤化物在标准条件下均表现出色，可有效提供相应的产品。
• One-Point Binding Ligands for Asymmetric Gold Catalysis: Phosphoramidites with a TADDOL-Related but Acyclic Backbone
  作者：Henrik Teller、Matthieu Corbet、Luca Mantilli、Gopinadhanpillai Gopakumar、Richard Goddard、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja303641p

  日期：2012.9.19

  Readily available phosphoramidites incorporating TADDOL-related diols with an acyclic backbone turned out to be excellent ligands for asymmetric gold catalysis, allowing a number of mechanistically different transformations to be performed with good to outstanding enantioselectivities. This includes [2 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of ene-allenes, cycloisomerizations of enynes, hydroarylation reactions

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。
• Tuning the Regioselectivity of Gold-Catalyzed Internal Nitroalkyne Redox: A Cycloisomerization and [3 + 2]-Cycloaddition Cascade for the Construction of <i>spiro</i>-Pseudoindoxyl Skeleton
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/ol502213w

  日期：2014.9.19

  tricyclic core present in the spiro-pseudoindoxyl natural products has been developed. This involves two intramolecular events: the Au-catalyzed nitroalkyne redox leading to isatogen and its subsequent [3 + 2]-cycloaddition with a suitably positioned olefin. The option to modulate the size of the spiro-annulated ring, which is an important variable in this class of natural products, has been explored. Overall

  已经开发出一种简单的用于在螺-伪吲哚酚天然产物中存在的三环核的构建的多米诺方法。这涉及两个分子内事件：Au催化的硝基炔氧化还原反应会生成致突变物，以及随后发生的[3 + 2]-环加成反应，并带有适当定位的烯烃。来调节大小的选项螺稠环，这是在这个类天然产物的一个重要变量，已探索。总体而言，此过程将线性前体成型为具有完整步骤，原子和氧化还原经济性的三环系统。