N-(prop-2-yn-1-yl)benzimidamide | 159715-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)benzimidamide
• 英文别名: N-propargylbenzamidine；N'-prop-2-ynylbenzenecarboximidamide
• CAS: 159715-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD20547852
• 分子量: 158.203
• InChiKey: QOAVZHIDAQMJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)benzimidamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-甲基-2-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  碱促进的环异构化反应合成恶唑和咪唑

  摘要：

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801351
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 、 炔丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 以75%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的环异构化反应合成恶唑和咪唑

  摘要：

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801351

文献信息

• Process for pyrimidinone compounds
  申请人：Princeton University

  公开号：US05889184A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  This invention relates to a process for the preparation of pyrimidinone compounds of the formula ##STR1## wherein Ar is an optionally substituted aryl or heteroaromatic moiety, R.sup.3 is an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, R.sup.5 is a hydrogen atom, halo, cyano or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthio, and R.sup.6 is a hydrogen atom, cyano, or an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl or heteroaryl. The process comprises reaction of an amidine and a malonic acid derivative to give a hydroxypyrimidinone followed by conversion of the resulting hydroxypyrimidinone to a sulfonyloxypyrimidinone followed by reaction of the resulting sulfonyloxypyrimidinone with an organometallic reagent to give the desired pyrimidinone. The hydroxypyrimidinones, wherein R.sup.6 is hydroxy and sulfonyloxypyrimidinones wherein R.sup.6 is a substituted sulfonyloxy moiety, are themselves new and useful intermediates in the preparation of the desired pyrimidinones.

  这项发明涉及一种制备嘧啶酮化合物的过程，其化学式为##STR1##其中Ar是一个可选择取代的芳基或杂环芳基，R.sup.3是一个可选择取代的烷基、烯基或炔基，R.sup.5是一个氢原子、卤素、氰基或一个可选择取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷基，R.sup.6是一个氢原子、氰基，或一个可选择取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基或杂环芳基。该过程包括使脲酰胺和丙二酸衍生物反应，得到羟基嘧啶酮，然后将所得的羟基嘧啶酮转化为磺酰氧基嘧啶酮，随后将所得的磺酰氧基嘧啶酮与有机金属试剂反应，得到所需的嘧啶酮。其中R.sup.6为羟基的羟基嘧啶酮和R.sup.6为取代磺酰氧基的磺酰氧基嘧啶酮本身是制备所需嘧啶酮的新颖有用的中间体。
• Improved process for pyrimidinone compounds
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0812832A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  This invention relates to a process for the preparation of pyrimidinone compounds of the formula wherein Ar is an optionally substituted aryl or heteroaromatic moiety, R3 is an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, (C1-C6)alkoxy (C2-C6)alkyl or silyl (C3-C6)alkynyl, R5 is a hydrogen atom, halo, cyano or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthio, and R6 is a hydrogen atom, cyano, or an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl or heteroaryl. The process comprises reaction of an amidine and a malonic acid derivative to give a hydroxypyrimidinone followed by conversion of the resulting hydroxypyrimidinone to a sulfonyloxypyrimidinone followed by reaction of the resulting sulfonyloxypyrimidinone with an organometallic reagent to give the desired pyrimidinone. The hydroxypyrimidinones, wherein R6 is hydroxy and sulfonyloxypyrimidinones wherein R6 is a substituted sulfonyloxy moiety, are themselves new and useful intermediates in the preparation of the desired pyrimidinones.

  这项发明涉及一种用于制备公式为的吡啶酮化合物的工艺 其中 Ar是可选地取代的芳香族或杂芳基部分， R3是可选地取代的烷基、烯基、炔基、(C1-C6)alkoxy (C2-C6)alkyl或硅基(C3-C6)炔基， R5是氢原子、卤素、氰基或可选地取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基或烷硫基，和 R6是氢原子、氰基，或可选地取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳香族、芳烷基或杂芳基。 该工艺包括将酰胺与马来酸衍生物反应以给出羟基吡啶酮，然后将所得羟基吡啶酮转化为磺酰氧基吡啶酮，然后将所得磺酰氧基吡啶酮与有机金属试剂反应以得到所需的吡啶酮。 其中R6是羟基的羟基吡啶酮和其中R6是取代磺酰氧基基团的磺酰氧基吡啶酮本身就是用于制备所需吡啶酮的新颖有用的中间体。
• Regiocontrolled synthesis of 3-substituted-6-trifluoromethyl-4(3H)-pyrimidinones
  作者：Colin M Tice、Lois M Bryman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00042-4

  日期：2001.4

  Direct reaction of a variety of N-monosubstituted benzamidines with 4,4,4-trifluoroacetoacetate esters substituted at the 2-position with methyl, ethyl or methoxy afforded moderate to good yields of herbicidal 3-substituted-6-trifluoromethyl-4(3H)-pyrimidinones. Lower yields were obtained with the corresponding 4,4-difluoroacetoacetate esters and the reaction failed with nonfluorinated β-ketoesters

  各种N-单取代的苯甲with与在2位上被甲基，乙基或甲氧基取代的4,4,4-三氟乙酰乙酸酯的直接反应可提供中等至良好收率的除草剂3-取代的-6-三氟甲基-4（3 H）-嘧啶酮。用相应的4，4-二氟乙酰乙酸酯得到较低的产率，而用未氟化的β-酮酯使反应失败。除苄am外，3-和4-吡啶甲car也成功反应。该反应容许the氮上的丙基，烯丙基，炔丙基和苯基取代基。
• Methyl Trifluoropyruvate Pyrazin-2-ylimine in Cyclocondensation and Cycloaddition Reactions
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1134/s1070363219020300

  日期：2019.2

  The transformations of methyl trifluoropyruvate pyrazin-2-ylimine in the cyclocondensation reactions with 2-aminothiazoline, amidines, aminocrotonitrile and aza-Diels—Alder reactions with cyanamines, leading to five- and six-membered trifluoromethyl-containing heterocycles, were studied. The possibility of using 4-(pyrazin-2-ylamino)-1-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-5(4H)-one, the

  研究了三氟丙酮酸吡嗪-2-嘧啶甲基在与2-氨基噻唑啉，els，氨基丁腈和氮杂-Diels-Alder反应与氰胺的环缩合反应中的转化，这些反应导致五元和六元的含三氟甲基的杂环。使用4-（吡嗪-2-基氨基）-1-（丙-2-炔-1-基）-4-（三氟甲基）-1 H-咪唑-5（4 H）-one（一种产物）的可能性显示了三氟丙酮酸甲基吡嗪-2-嘧啶环缩合，用于铜催化的炔-叠氮化物1，3-偶极环加成反应来修饰吩噻嗪。
• Palladium catalyzed synthesis of 4-substituted-2-phenylimidazoles from N-propargyl-benzamidine
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Valentina Canevari、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.153

  日期：2007.11

  Preliminary results of an original approach to 4-substituted-2-phenylimidazoles starting from readily available N-propargyl-benzamidine and aryl halides are reported. Best yields were obtained using aryl halides bearing an electron-withdrawing group. Plausible mechanisms are also discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.