(6-methylpyridin-2-yl)(phenyl)methanone | 18103-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-methylpyridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-6-methylpyridine；(6-methylpyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 18103-78-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: SHMYHLPOXXODBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-104 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methylpyridin-2-yl)(phenyl)methanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶基）丙二烯的贵金属配合物：合成及催化和医药应用

  摘要：

  在丙二烯核上引入供体型取代基开辟了配位络合物的可能性，其中金属与供体基团键合，与双键系统有或没有相互作用。尽管合成这种含丙二烯的金属配合物存在挑战，但它们独特的 3D 环境和双重功能（丙二烯和金属）可以促进催化以及与化学和生物系统的相互作用。双(吡啶基)丙二烯作为新型 Pd( II )、Pt( IV ) 和 Au( III ) 的强配体) 配合物。它们的合成、表征和作为 Pd、Pt 和 Au 基准反应催化剂的首次应用具有有趣的反应性和选择性。这些配合物也被探索为具有良好活性的抗菌剂和抗癌剂，并且对它们与几种 DNA 结构的不寻常相互作用的首次研究将为具有新作用机制的金属药物领域的研究开辟新途径。

  DOI：

  10.1039/d1dt02929k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (6-methylpyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  双（吡啶基）丙二烯的贵金属配合物：合成及催化和医药应用

  摘要：

  在丙二烯核上引入供体型取代基开辟了配位络合物的可能性，其中金属与供体基团键合，与双键系统有或没有相互作用。尽管合成这种含丙二烯的金属配合物存在挑战，但它们独特的 3D 环境和双重功能（丙二烯和金属）可以促进催化以及与化学和生物系统的相互作用。双(吡啶基)丙二烯作为新型 Pd( II )、Pt( IV ) 和 Au( III ) 的强配体) 配合物。它们的合成、表征和作为 Pd、Pt 和 Au 基准反应催化剂的首次应用具有有趣的反应性和选择性。这些配合物也被探索为具有良好活性的抗菌剂和抗癌剂，并且对它们与几种 DNA 结构的不寻常相互作用的首次研究将为具有新作用机制的金属药物领域的研究开辟新途径。

  DOI：

  10.1039/d1dt02929k

文献信息

• Efficient Selenium-Catalyzed Selective C(sp³)−H Oxidation of Benzylpyridines with Molecular Oxygen
  作者：Weiwei Jin、Poonnapa Zheng、Wing-Tak Wong、Ga-Lai Law

  DOI：10.1002/adsc.201601065

  日期：2017.5.2

  An efficient selenium‐catalyzed direct oxidation of benzylpyridines in aqueous DMSO has been successfully developed by using molecular oxygen as the oxidant. A variety of benzoylpyridines with broad functional group tolerance were obtained in modest to excellent yields and with exclusive chemoselectivity.

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。
• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–BesTMann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Generation and Reactions of Pyridyllithiums via Br/Li Exchange Reactions Using Continuous Flow Microreactor Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Yamada、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Daisuke Ichinari、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1071/ch12440

  日期：——

  A continuous flow microreactor method for generating and carrying out reactions on pyridyllithiums has been developed based on Br/Li exchange reactions of bromopyridines and dibromopyridines. The reactions can be carried out without using cryogenic conditions by virtue of short residence times and efficient heat transfer, while very low temperatures such as –78 or –110°C are required for conventional

  基于溴吡啶和二溴吡啶的Br / Li交换反应，已经开发了用于在吡啶基锂上产生和进行反应的连续流微反应器方法。由于具有短的停留时间和有效的传热功能，因此无需使用低温条件即可进行反应，而传统的批量宏观分析方法则需要极低的温度，例如–78或–110°C。此外，在由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统中，使用二溴吡啶已成功实现了两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Flow microreactor synthesis of disubstituted pyridines from dibromopyridines via Br/Li exchange without using cryogenic conditions
  作者：Aiichiro Nagaki、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c0gc00852d

  日期：——

  A flow microreactor method for the synthesis of disubstituted pyridines by generation of pyridyllithiums followed by reactions with electrophiles has been developed. By using a short residence time and efficient temperature control, the cryogenic conditions required for conventional batch macro processes can be avoided. Sequential introduction of two different electrophiles into dibromopyridines has

  流动微反应器合成二取代基的方法 吡啶类通过生成吡啶基锂，然后与亲电试剂反应，已经开发出来。通过使用短的停留时间和有效的温度控制，可以避免常规批量宏观工艺所需的低温条件。依次将两种不同的亲电试剂引入二溴吡啶 使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统已获得双取代 吡啶 化合物。