7-bromo-1H-indole-2,3-dione ethylene glycol acetal | 882999-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1H-indole-2,3-dione ethylene glycol acetal
• 英文别名: 7'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 882999-59-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: OKQVBVUKPOPYJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1H-indole-2,3-dione ethylene glycol acetal 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)acrylic acid methyl ester ethylene glycol acetal
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease

  摘要：

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：

  公开号：

  US20060079520A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-bromo-1H-indole-2,3-dione ethylene glycol acetal
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease

  摘要：

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：

  公开号：

  US20060079520A1

文献信息

• SULFONAMIDE PERI-SUBSTITUTED BICYCLICS FOR OCCLUSIVE ARTERY DISEASE
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20090291948A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  本发明揭示了用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或病状的酰基磺酰胺，周围取代，融合的双环环化合物。这些化合物的一般公式为。其中，代表性的例子为：
• Structure−Activity Relationship Studies Leading to the Identification of (2<i>E</i>)-3-[l-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-5-fluoro-3-methyl-l<i>H</i>-indol-7-yl]-<i>N</i>-[(4,5-dichloro-2-thienyl)sulfonyl]-2-propenamide (DG-041), a Potent and Selective Prostanoid EP3 Receptor Antagonist, as a Novel Antiplatelet Agent That Does Not Prolong Bleeding
  作者：Jasbir Singh、Wayne Zeller、Nian Zhou、Georgeta Hategan、Rama K. Mishra、Alex Polozov、Peng Yu、Emmanuel Onua、Jun Zhang、José L. Ramírez、Gudmundur Sigthorsson、Margret Thorsteinnsdottir、Alex. S. Kiselyov、David E. Zembower、Thorkell Andrésson、Mark E. Gurney

  DOI：10.1021/jm9005912

  日期：2010.1.14

  The EP(3) receptor on the platelet mediates prostaglandin E(2) potentiation of thrombogenic coagonists including collagen and adenosine diphosphate (ADP). A pharmacophore driven approach led to the identification of diverse peri-substituted heterocycles as potent and selective EP(3) receptor antagonists. A simultaneous chemical optimization and druglike assessment of prioritized molecules converged oil a lead compound 50 (DG-041) that displayed favorable in vitro and functional activities as an inhibitor of human platelet aggregation. This agent is currently in human clinical trials for the treatment of atherothrombosis.
• WO2006/44415
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,7-Disubstituted oxyindoles are potent and selective EP3 receptor antagonists
  作者：Nian Zhou、Alexandre M. Polozov、Matthew O’Connell、James Burgeson、Peng Yu、Wayne Zeller、Jun Zhang、Emmanuel Onua、Jose Ramirez、Gudrun A. Palsdottir、Gudrun V. Halldorsdottir、Thorkell Andresson、Alex S. Kiselyov、Mark Gurney、Jasbir Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.028

  日期：2010.4

  A series of novel 1,7-disubstituted oxyindoles were shown to be potent and selective EP3 receptor antagonists. Variation of substitution pattern at the C-3 position of indole enhanced in vitro metabolic stability of the resulting derivatives. Series 27a-c showed >1000-fold selectivity over a panel of prostanoid receptors including IP, FP, EP1, EP2 and EP4. These agents also featured low CYP inhibition and good activity in the functional rat platelet aggregation assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7598397B2
  申请人：——

  公开号：US7598397B2

  公开（公告）日：2009-10-06