2-phenyl-4-chlorophenyl methylformate | 133721-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-chlorophenyl methylformate
• 英文别名: methyl 5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；methyl 5-chlorobiphenyl-2-carboxylate；5-chloro-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester；5-Chlor-biphenyl-2-carbonsaeure-methylester；methyl 4-chloro-2-phenylbenzoate；Methyl 5-Chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• CAS: 133721-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: RZKJLTVBYHTTQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-190 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-chlorophenyl methylformate 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-chloro-5-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘代苯催化氧化CH-H酰胺化反应合成菲啶酮类化合物

  摘要：

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00106
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 草酰氯 、 氢溴酸 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 2-phenyl-4-chlorophenyl methylformate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮的新的一般合成及其在羰基-炔烃与乙炔交换反应中原位制备富电子二烯的应用†

  摘要：

  II和III型取代的2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮是通过酸催化环化相应的取代炔基酮I制备的，收率良好至优异（方案1）。这些2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮II和III已用于在羰基炔烃交换中原位制备IV - VI型高反应性二烯（方案2）与贫电子炔烃VII反应生成高度取代的芳族化合物VIII和IX。这些反应以良好的收率和优异的区域选择性进行。芳基取代的2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮III（R 1＝ Ar）随后产生高度取代的联芳基。提出了形成2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以及与贫电子乙炔的羰基炔交换反应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740106

文献信息

• One-pot sequential reaction to 2-substituted-phenanthridinones from N-methoxybenzamides
  作者：Dongdong Liang、Deanna Sersen、Chao Yang、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1039/c7ob00649g

  日期：——

  The sequential use of a hypervalent iodine reagent leads to the one-pot synthesis of 2-bromo/chloro-phenanthridinones via an amidation of arenes followed by a regioselective halogenation reaction. These consecutive C–H functionalization reactions can be used efficiently to construct 2-substituted-phenanthridinones at room temperature with good to high yields. Application of the current method is highlighted

  高价碘试剂的顺序使用通过芳烃的酰胺化随后区域选择性的卤化反应，导致一锅合成2-溴/氯菲基吡啶酮。这些连续的C–H官能化反应可在室温下以良好或高收率有效地用于构建2-取代的菲啶酮。天然产物PJ34的简洁合成突出了当前方法的应用。
• 유기전기소자용 화합물의 합성방법 및 이로부터 제조된 화합물
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR102094356B1

  公开（公告）日：2020-05-27

  본 발명은 유기전기소자용 화합물의 합성방법에 관한 것으로, 플루오렌 유도체의 합성방법을 제공한다.

  本发明涉及有机电子器件用化合物的合成方法，提供了芴衍生物的合成方法。
• 一种3-卤代芴酮类化合物的制备方法
  申请人：烟台九目化学制品有限公司

  公开号：CN105294415A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明涉及一种3-卤代芴酮类化合物的制备方法，本方法以2-溴-4-硝基苯甲酸甲酯为起始原料，经Suzuki反应、还原反应、重氮化反应以及关环反应制备通式3-卤代芴酮类化合物。采用本发明方法合成3-卤代芴酮，成本低、条件温和、操作简单、适合实验室以及工业化大规模制备。
• 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR102137429B1

  公开（公告）日：2020-07-24

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  这项发明提供了一种新的化合物及其应用于有机电子器件和电子设备中，可以提高元件的发光效率、稳定性和寿命。
• Electricity-Promoted Friedel–Crafts Acylation of Biarylcarboxylic Acids
  作者：Chen Liu、Jiage Yu、Liang Bao、Gaoyuan Zhang、Xinyue Zou、Bing Zheng、Yiyi Li、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03071

  日期：2023.3.17

  electricity-promoted method for Friedel–Crafts acylation of biarylcarboxylic acids is described in this research. Various fluorenones can be accessed in up to 99% yields. During the acylation, electricity plays an essential role, which might motivate the chemical equilibrium by consuming the generated TFA. This study is predicted to provide an avenue to realize Friedel–Crafts acylation in a more environmentally friendly

  本研究描述了一种用于联芳基羧酸 Friedel-Crafts 酰化的电促进方法。可以以高达 99% 的收率获得各种芴酮。在酰化过程中，电起着至关重要的作用，它可能通过消耗生成的 TFA 来促进化学平衡。预计这项研究将为在更环保的过程中实现 Friedel-Crafts 酰化提供一条途径。