1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethanone | 33842-14-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-4-yl)ethanone；1-(benzo[1,3]dioxan-4-yl)ethanone oxime；1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethan-1-one；1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one；1-benzo[1,3]dioxol-4-yl-ethanone；2,3-methylenedioxyacetophenone；4-acetylbenzo[1,3]dioxole；4-acetylbenzo[1,3]dioxol
• CAS: 33842-14-7
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: OFSKUXTYCXGOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  280.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethanone 在 copper diacetate 、 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 6-(1,3-Benzodioxol-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-pyridinecarboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-4-烷基甲醇 在 magnesium oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] DERIVES DE BENZOFURANE ET DE BENZOTHIOPHENE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES HYPERPROLIFERATIFS

  摘要：

  这项发明涉及一般式的新型苯并呋喃和苯并噻吩衍生物及其用于治疗高增殖性疾病的用途。

  公开号：

  WO2003072561A1

文献信息

• Metal-free One-pot Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines from 2-Hydrazinylpyridines
  作者：L. Madhava Reddy、V. Veerabadra Reddy、P. Sai Prathima、Ch. Krishna Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201800512

  日期：2018.8.17

  A metal‐free one‐pot strategy has been developed for the synthesis of 3‐aryl[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyridines through an oxidative cyclization of 2‐(2‐arylidenehydrazinyl)pyridines by utilizing molecular iodine in DMSO. This is the first report on the synthesis of 3‐aroyl[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyridines directly from α‐aryl methyl ketones or ethyl benzoylacetate or styrenes or phenylacetylenes and 2‐hydrazinylpyridines

  已开发出一种无金属的单锅策略，该方法通过利用分子间的2-（2-亚芳基肼基嗪）吡啶的氧化环化反应来合成3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶DMSO中的碘。这是第一个关于直接由α-芳基甲基酮或苯甲酰乙酸乙酯或苯乙烯或苯乙炔和2-羟基苯并吡啶经碘促进的氧化法合成3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的报告。环化。碘的催化使用使该方法相当简单，更加方便和经济。而且，该方案在温和的反应条件下显示了较宽的底物范围，可以取代危险金属试剂的使用。
• [DE] HETEROZYKLISCH SUBSTITUIERTE PENTANOL-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED PENTANOL DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PENTANOL SUBSTITUES PAR UN HETEROCYCLE, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005003098A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Die Erfindung betrifft durch Chinazolin, Chinoxalin, Cinnolin, Indazol, Phthalazin, Naphthyridin, Benzothiazol, Dihydroindolon, Dihydroisoindolon, Benzimidazol oder Indol substituierte Pentanolderivate der allgemeinen Formel (I) ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及一种通式（I）中由咪唑啉、喹啉、喹啉、吲唑、邻苯二酰嗪、萘啉、苯并噻唑、二氢吲哚酮、二氢异吲哚酮、苯并咪唑或吲哚取代的戊醇衍生物，以及它们的制备方法和作为抗炎药的用途。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed benzylation of triazolopyridine through direct C–H functionalization
  作者：Madhava Reddy Lonka、Jinquan Zhang、Thirupathi Gogula、Hongbin Zou

  DOI：10.1039/c9ob01433k

  日期：——

  A general and efficient copper-catalyzed benzylation reaction of triazolopyridine with N-tosylhydrazones was developed. This reaction forms a C(sp2)-C(sp3) bond through cross-coupling, and represents an exceedingly practical method to afford 3-benzylated triazolopyridines in moderate to good yields. A proposed mechanistic pathway underlying this reaction was outlined. This catalytic transformation

  开发了一种通用且有效的铜催化的三唑并吡啶与N-甲苯磺酰azo的苄基化反应。该反应通过交叉偶联形成C（sp2）-C（sp3）键，并且代表一种非常实用的方法，以中等至良好的产率提供3-苄基化的三唑并吡啶。概述了该反应基础的拟议的机理途径。这种催化转化应能在官能化化学中实现广泛的合成应用，从而可以合成新的药学上相关的三唑并吡啶衍生物。
• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005014566A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel heterocycles of formula (I), processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment or prophylaxis of disorders, especially of hyperproliferative disorders.

  这项发明涉及到式(I)的新异环化合物，以及用于制备这些化合物的方法，以及它们用于制备治疗或预防疾病的药物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物。
• Synthesis and evaluation of analogues of the tuberculosis drug bedaquiline containing heterocyclic B-ring units
  作者：Peter J. Choi、Hamish S. Sutherland、Amy S.T. Tong、Adrian Blaser、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、Manisha U. Lotlikar、Anna M. Upton、Jerome Guillemont、Magali Motte、Laurence Queguiner、Koen Andries、Walter Van den Broeck、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.042

  日期：2017.12

  bedaquiline where the phenyl B-unit was replaced with monocyclic heterocycles of widely differing lipophilicity (thiophenes, furans, pyridines) were synthesised and evaluated. While there was an expected broad positive correlation between lipophilicity and anti-TB activity, the 4-pyridyl derivatives appeared to have an additional contribution to antibacterial potency. The majority of the compounds were (desirably)

  合成并评估了苯达喹啉的类似物，其中苯B单元被亲脂性差异很大的单环杂环（噻吩，呋喃，吡啶）取代。虽然亲脂性和抗结核活性之间存在广泛的正相关关系，但4-吡啶基衍生物似乎对抗菌效力具有额外的贡献。与贝达喹啉相比，大多数化合物的极性更大（清除率更高），清除率更高，并显示出可接受的口服生物利用度，但其hERG耐受性的改善有限（且无法预测）。