6-(1,3-Benzodioxol-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-pyridinecarboxylic acid, ethyl ester | 137586-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,3-Benzodioxol-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-pyridinecarboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: 6-(1,3-Benzodioxol-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-pyridinecarboxylic acid,ethyl ester；ethyl 6-(1,3-benzodioxol-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 137586-39-1
• 化学式: C₂₄H₂₂FNO₄
• 分子量: 407.441
• InChiKey: IAMYYDDKUZMONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-Benzodioxol-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-pyridinecarboxylic acid, ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-4-{[6-Benzo[1,3]dioxol-4-yl-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-pyridin-3-ylethynyl]-methoxy-phosphinoyl}-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-Benzodioxol-4-yl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one 在 copper diacetate 、 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 6-(1,3-Benzodioxol-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-pyridinecarboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019

文献信息

• Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05506219A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  提供了一些有用的化合物，这些化合物可作为胆固醇生物合成抑制剂，因此可作为降胆固醇药物。这些化合物具有喹啉或吡啶锚点，通过连接剂连接到结合域侧链，这些化合物抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。