1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-bromoethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-bromoethanone
• 英文别名: 1-(benzo[1,3]dioxol-4-yl)-2-bromethanone；1-benzo[1,3]dioxol-4-yl-2-bromo-ethanone；1-(1,3-benzodioxol-4-yl)-2-bromoethanone
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: LPFZTAOYCBBINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-bromoethanone 在 水 、 sodium formate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-4-yl-2-hydroxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  An Ir/Zn Dual Catalysis for Enantio- and Diastereodivergent α-Allylation of α-Hydroxyketones

  摘要：

  An Ir/Zn dual catalysis has been developed for the enantio- and diastereodivergent alpha-allylation of unprotected alpha-hydroxyketones under mild conditions, in the absence of any additional base. The cooperative action of a chiral iridium complex derived from phosphoramidites and a chiral Zn-ProPhenol complex is most likely responsible for its high reactivity, excellent enantioselectivity (up to >99% ee), and good diastereoselectivity (up to >20:1 dr). All four product stereoisomers could be prepared from the same set of starting materials and under identical conditions by simple selection of appropriate catalyst combinations.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06156
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 phenyltrimethylammonium bromide dibromide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-bromoethanone
  参考文献：
  名称：

  靶向弓形虫钙依赖性蛋白激酶1的新型高效咪唑并[1,2- b ]哒嗪的开发

  摘要：

  使用基于结构的设计方法，我们开发了一系列新的咪唑并[1,2- b ]哒嗪类药物，靶向弓形虫的钙依赖性蛋白激酶-1（CDPK1）。由此合成了二十种衍生物。结构活性关系和对接研究证实了这些抑制剂在Tg CDPK1的ATP结合口袋中的结合模式。然后鉴定了两种先导化合物（16a和16f），它们能够在低纳摩尔浓度下阻断Tg CDPK1的酶促活性，并且对一组哺乳动物激酶具有良好的选择性。这些抑制剂的潜力已在体外T上得到证实。刚地生长，EC 50值分别为100 nM和70 nM。这些最佳候选物还显示出对哺乳动物细胞的低毒性，并被选择用于急性弓形虫病小鼠模型的进一步体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.004

文献信息

• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005014566A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel heterocycles of formula (I), processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment or prophylaxis of disorders, especially of hyperproliferative disorders.

  这项发明涉及到式(I)的新异环化合物，以及用于制备这些化合物的方法，以及它们用于制备治疗或预防疾病的药物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物。
• [EN] BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE ET DE BENZOTHIOPHENE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES HYPERPROLIFERATIFS
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2003072561A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention relates to novel benzofuran and benzothiophene derivatives of the general formula and their use for the treatment of hyper-proliferative disorders.

  这项发明涉及一般式的新型苯并呋喃和苯并噻吩衍生物及其用于治疗高增殖性疾病的用途。
• Structure-Based Optimization of Potent and Selective Inhibitors of the Tyrosine Kinase Erythropoietin Producing Human Hepatocellular Carcinoma Receptor B4 (EphB4)
  作者：Karine Lafleur、Danzhi Huang、Ting Zhou、Amedeo Caflisch、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jm9009444

  日期：2009.10.22

  hydroxyl groups, to compound 4 has yielded the single-digit nanomolar inhibitor 66, with a remarkable improvement of the ligand efficiency from 0.26 to 0.37 kcal/(mol per non-hydrogen atom). Compound 66 shows very high affinity for a few other tyrosine kinases with threonine as gatekeeper residue (Abl, Lck, and Src). On the other hand, it is selective against kinases with a larger gatekeeper. A 45 ns molecular

  酪氨酸激酶EphB4由于在癌症相关血管生成中的公认作用而成为药物设计的诱人靶标。最近，通过基于高通量片段的对接进入激酶域的ATP结合位点，一系列可商购的黄嘌呤衍生物被鉴定为EphB4的微摩尔抑制剂。在这里，我们利用通过自动对接获得的结合模式来通过化学合成优化这些EphB4抑制剂。仅将两个重原子，甲基和羟基加到化合物4中，产生了一位数的纳摩尔抑制剂66，配体效率从0.26kcal /（mol /非氢原子摩尔）显着提高。化合物66对苏氨酸作为看门者残基（Abl，Lck和Src）的其他酪氨酸激酶具有很高的亲和力。另一方面，它对具有较大网守的激酶具有选择性。EphB4和化合物66的复合物的45 ns分子动力学（MD）模拟提供了通过基于片段的对接获得的结合模式的进一步验证。
• 8-[3-Amino-Piperidin-1-YL]-Xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP2070539A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen enthaltend eine substituierte Xanthine der allgemeinen Formel in der R1 bis R3 wie in den Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische, deren Prodrugs und deren Salze, und einen zweiten Wirkbestandteil ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Antidiabetika, Lipidsenker, Wirkstoffe zur Behandlung von Obesitas und Medikament zur Beeinflussung des Bluthochdrucks.

  本发明涉及一种组合物，其中包含一种通式如权利要求1所定义的R1至R3的取代黄嘌呤，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药和盐，以及从抗糖尿病药物、降脂药、治疗肥胖症的药物和影响高血压的药物这一组中选择的第二种药物成分。
• 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINES, THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20080255159A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 3 are defined as in claims 1 to 16 , the tautomers, the stereoisomers, the mixtures, the prodrugs thereof and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式的取代黄嘌呤，其中R1至R3的定义如权利要求1至16所述，其互变异构体、立体异构体、混合物、前药和盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。