(S)-benzyl 4-methyl-1-(methylamino)-1-oxopentan-2-ylcarbamate | 64569-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 4-methyl-1-(methylamino)-1-oxopentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-L-leucine-N-methylamide；benzyl N-[(2S)-4-methyl-1-(methylamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 64569-67-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: UOBCOWPMCMJUMK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  477.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 4-methyl-1-(methylamino)-1-oxopentan-2-ylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S)-2-(乙酰氨基)-N,4-二甲基-戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸和肽的水溶液。第16部分：含有某些N-乙酰基-N'-甲基氨基酸酰胺的溶液中的固溶相互作用

  摘要：

  研究了在25°C水溶液中某些N-乙酰基-N '甲基氨基酸酰胺之间发生相互作用的能量。对于N-乙酰-N'-甲基甘氨酰胺，N-乙酰-N'-甲基-L-丙氨酰胺和N-乙酰-N '物种，已获得单组分和两组分溶质系统的渗透系数和稀释焓。-甲基-L-亮氨酰胺。还获得了难溶物质N-乙酰基甘氨酰-L的稀释焓数据-丙氨酰胺。获得的结果已用于计算同规和杂规相互作用的成对自由能和焓系数，并将这些与先前在某些包含伯氨基酸酰胺的类似系统上获得的结果进行比较。群体可加性方法已用于合理化所获得的信息。对于大多数研究的系统来说，这可以很好地工作。

  DOI：

  10.1039/f19858102191
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 盐酸甲胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-benzyl 4-methyl-1-(methylamino)-1-oxopentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED IMIDAZOHETEROCYCLES

  摘要：

  本发明提供了具有式I结构的取代咪唑杂环化合物。还提供了式I化合物的药用可接受盐、酸盐、水合物、溶剂合物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒。

  公开号：

  US20080318935A1

文献信息

• The Carbenoid Approach to Peptide Synthesis
  作者：Richard T. Buck、Paul A. Clarke、Diane M. Coe、Martin J. Drysdale、Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody、Neil D. Pearson、Elizabeth Swann

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2160::aid-chem2160>3.0.co;2-y

  日期：2000.6.16

  triethyl diazophosphonoacetate catalysed by rhodium(II) acetate in the presence of N-protected amino acid amides 8 gives the phosphonates 9. Subsequent Wadsworth-Emmons reaction of 9 with aldehydes in the presence of DBU gives dehydro dipeptides 10. The reaction has been extended to a simple two-step procedure, without the isolation of the intermediate phosphonate, for conversion of a range of amino acid

  基于通过类胡萝卜素NH插入形成NHCHR1CONH-CHR2CO键，而不是形成肽键本身，描述了另一种合成二肽的方法。因此，在N-保护的氨基酸酰胺8的存在下，由乙酸铑（II）催化的重氮三膦酰基乙酸三乙酯的分解得到膦酸酯9。随后在DBU的存在下9与醛的Wadsworth-Emmons反应得到了脱氢二肽10。已扩展为简单的两步程序，无需分离中间体膦酸酯，即可将一系列氨基酸酰胺11转化为脱氢二肽12和N-甲基酰胺11 h，并将二肽转化为三肽（ 13-> 14）。通过使用重氮苯基乙酸甲酯直接转化，
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Amino acids and peptides. XI. Synthesis of attractant and repellent peptides for Aedes aegypti and Blattella germanica.
  作者：YOSHIO OKADA、SHIN IGUCHI、TAKAAKI HIRAI、YOSHITAKA GOTO、MASAMI YAGYU、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.4608

  日期：——

  Z-Gly-Val-Ser-Phe-Val-Leu-OMe and related peptides were synthesized by the conventional solution method and their attractant and repellent activities for Aedes aegypti (mosquito) and Blattella germanica (cockroach) were examined. Z-Val-Leu-OMe exhibited potent repellent activity against not only Aedes aegypti but also Blattella germanica.

  Z-Gly-Val-Ser-Phe-Val-Leu-OMe 及相关肽通过传统的溶液法合成，并对其对埃及伊蚊（Aedes aegypti）和德国小蠊（Blattella germanica）的吸引和排斥活性进行了检验。Z-Val-Leu-OMe 对埃及伊蚊和德国小蠊均表现出强效的排斥活性。
• Substituted imidazo[1,5-a][1,4]diazepines and imidazo[1,5-a]pyrazines as cannabinoid receptor agonists for the treatment of pain
  申请人：Cara Therapeutics, Inc.

  公开号：US07517874B2

  公开（公告）日：2009-04-14

  The present invention provides substituted imidazoheterocyclic compounds having the structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有I式结构的取代咪唑杂环化合物。还提供了公认的药用盐、酸盐、水合物、溶剂化合物和I式化合物的立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，并用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒症。