2-[1,1,2-Trifluoro-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)ethoxy]ethanol | 1204319-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[1,1,2-Trifluoro-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)ethoxy]ethanol
• CAS: 1204319-11-8
• 化学式: C₆H₆F₈O₃
• 分子量: 278.099
• InChiKey: BZCFDUZNFMLFAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酰氟 、 2-[1,1,2-Trifluoro-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)ethoxy]ethanol 在 sodium fluoride 作用下， 生成 2-(1,1,2-trifluoro-2-(perfluoroethoxy)ethoxy)ethyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FLUOROSURFACTANTS
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE TENSIOACTIFS FLUORÉS

  摘要：

  这项发明涉及一种用于制造化学式（I）的全氟氧羧酸酯的新工艺：RfO-CF2CF2-O-CF2-COOXa（I），其中Rf是全氟（氧）烷基基团，Xa是H，一价金属或化学式NRN4的铵基团，其中RN在每次出现时可以相同也可以不同，为H或C1-6碳氢基团，所述工艺包括：（A）将化学式Rf-O-CF=CF2的全氟乙烯醚与乙二醇衍生物反应，所述乙二醇衍生物从乙二醇（HO-CH2CH2-OH）、乙二酸（HO-CH2-COOH）、乙醛（HO-CH2-CHO）及其保护衍生物中选择，以产生相应的加成产物，化学式为Rf-O-CFH-CF2-O-CH2-E，其中Rf的含义与上述详细相同，E从-CH2OH、-COOH和-CHO中选择；（B）可选地用适当的化学方法保护官能团E；（C）氟化所述（保护的）加成产物以产生相应的全氟化加成产物；（D）可选地去保护所述全氟化加成产物以产生化学式为Rf-O-CF2-CF2-O-CF2-C（O）F的相应酰氟化合物；（E）水解和可选地中和所述酰氟化合物以产生化学式（I）的全氟氧羧酸酯。

  公开号：

  WO2010003931A1
• 作为产物：
  描述：

  全氟乙基乙烯基醚 、 乙二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-[1,1,2-Trifluoro-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FLUOROSURFACTANTS
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE TENSIOACTIFS FLUORÉS

  摘要：

  这项发明涉及一种用于制造化学式（I）的全氟氧羧酸酯的新工艺：RfO-CF2CF2-O-CF2-COOXa（I），其中Rf是全氟（氧）烷基基团，Xa是H，一价金属或化学式NRN4的铵基团，其中RN在每次出现时可以相同也可以不同，为H或C1-6碳氢基团，所述工艺包括：（A）将化学式Rf-O-CF=CF2的全氟乙烯醚与乙二醇衍生物反应，所述乙二醇衍生物从乙二醇（HO-CH2CH2-OH）、乙二酸（HO-CH2-COOH）、乙醛（HO-CH2-CHO）及其保护衍生物中选择，以产生相应的加成产物，化学式为Rf-O-CFH-CF2-O-CH2-E，其中Rf的含义与上述详细相同，E从-CH2OH、-COOH和-CHO中选择；（B）可选地用适当的化学方法保护官能团E；（C）氟化所述（保护的）加成产物以产生相应的全氟化加成产物；（D）可选地去保护所述全氟化加成产物以产生化学式为Rf-O-CF2-CF2-O-CF2-C（O）F的相应酰氟化合物；（E）水解和可选地中和所述酰氟化合物以产生化学式（I）的全氟氧羧酸酯。

  公开号：

  WO2010003931A1

文献信息

• Process for the manufacture of fluorosurfactants
  申请人：Marchionni Giuseppe

  公开号：US20110213182A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  A process for the manufacture of a perfluorooxycarboxylate of formula (I): R f O—CF 2 CF 2 —O—CF 2 —COOX a (I), wherein R f is a perfluoro(oxy)alkyl group, and X a is H, a monovalent metal or an ammonium group of formula NR N 4 , with R N , equal or different at each occurrence, being H or a C 1-6 hydrocarbon group, said process comprising: (A) reacting a perfluorovinylether of formula R f —O—CF═CF 2 with an ethylene glycol derivative selected among ethylene glycol (HO—CH 2 CH 2 —OH), glycolic acid (HO—CH 2 —COOH), glycolaldehyde (HO—CH 2 —CHO) and protected derivatives thereof, so as to yield the corresponding addition product of formula R f —O—CFH—CF 2 —O—CH 2 -E, and E being selected among —CH 2 OH, —COOH and —CHO; (B) optionally protecting functional group E with suitable chemistry; (C) fluorinating the (protected) addition product to yield the corresponding perfluorinated addition product; (D) optionally deprotecting the perfluorinated addition product to yield corresponding acyl fluoride of formula R f —O—CF 2 —CF 2 —O—CF 2 —C(O)F; and (E) hydrolyzing and, optionally, neutralizing, the acyl fluoride for yielding the perfluorooxycarboxylate of formula (I).