4-(2-Hydroxy-ethoxy)-4-isopropyl-cyclohexa-2,5-dienone | 941282-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Hydroxy-ethoxy)-4-isopropyl-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethoxy)-4-(propan-2-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(2-hydroxyethoxy)-4-propan-2-ylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 941282-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LYZHCDXRJKYBQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Hydroxy-ethoxy)-4-isopropyl-cyclohexa-2,5-dienone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(1-isopropyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 Stetter 反应通过环己二酮的去对称化不对称合成氢苯并呋喃酮

  摘要：

  酚类脱芳构化后氧化得到环己二烯氧基乙醛，其通过不对称分子内 Stetter 反应以良好至极好的收率生产氢苯并呋喃酮。可以形成具有良好至极好对映选择性和高非对映选择性的四元以及最多三个连续立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja058337u
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 、 乙二醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-Hydroxy-ethoxy)-4-isopropyl-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  阴离子中继双 Aza-Michael-Michael 级联至烯酮系环己二酮：获得复杂的桥环系统

  摘要：

  据报道，阴离子中继双氮杂-迈克尔-迈克尔加成策略可用于从烯酮系环己二酮和伯胺合成复杂的支架。该方法公开了高价值的桥联氮杂三环骨架的碱催化合成，具有高水平的产物选择性和立体选择性。克级合成和合成转化被证明可以提供结构多样的桥联氮杂多环胺。研究了对照实验和动力学曲线以确定合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01009

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Hydrobenzofuranones Using an Asymmetric Desymmetrizing Intramolecular Stetter Reaction of Cyclohexadienones
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/op600278f

  日期：2007.5.1

  A series of cyclohexadienones were synthesized by dearomatization of phenols followed by Dess-Martin oxidation. Asymmetric intramolecular Stetter reactions of these substrates provide hydrobenzofuranones in good to excellent yields and excellent stereoselectivities. Up to three stereocenters as well as quaternary stereocenter are formed from polysubstituted substrates. A scale up experiment demonstrates

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。
• Visible-Light-Mediated Facile Reductive Aromatization of Quinols
  作者：Leifeng Wang、Zhiming Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561404

  日期：——

  range of phenols bearing multiple useful functionalities at their meta positions were prepared from the corresponding quinols under the cooperative effects of visible light irradiation, Ru(bpy)3Cl2 photosensitizer, Hunig’s base, LiBF4, and MeCN solvent. The process involves visible-light-enabled photocatalytic cleavage of C–O bond as the strategic event.

  在可见光照射、Ru(bpy)3Cl2 光敏剂、Hunig's 碱、LiBF4 和 MeCN 溶剂的协同作用下，由相应的醌醇制备了一系列在其间位具有多种有用功能的酚类。该过程涉及作为战略事件的可见光光催化裂解 C-O 键。
• Rh-Catalyzed diastereoselective desymmetrization of enone tethered-cyclohexadienones <i>via</i> tandem arylative cyclization
  作者：Sandip B. Jadhav、Satish B. Thopate、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c8ob02284d

  日期：——

  rhodium-catalyzed arylative cyclization of enone tethered-cyclohexadienones has been developed with high efficiency, thus providing cis-fused bicyclic enones in good yields and with excellent diastereoselectivities. Furthermore, this mild transformation has a broad range of substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition, bicyclic products have an enone functionality, which can be

  烯酮系环己二酮的铑催化的芳基环化反应已得到高效开发，从而以高收率和极好的非对映选择性提供了顺式稠合双环烯酮。此外，这种温和的转化具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。此外，双环产物具有烯酮官能团，可以作为进一步转化的合成有价值的处理方法。
• Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Reactions of Cyclohexadienones Catalyzed by a Primary Amine Salt
  作者：Wenbin Wu、Xin Li、Huicai Huang、Xiaoqian Yuan、Junzhu Lu、Kailong Zhu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201206977

  日期：2013.2.4

  Michael brings the rings: An asymmetric intramolecular oxa‐Michael reaction involving iminium activation has been developed. This reaction provides enantioenriched 1,4‐dioxane derivatives with up to 99 % yield and 98 % ee. The method allows for concise and stereoselective access to stereodiverse, complex tetracyclic compounds containing a bicyclo[2.2.2]octan‐2‐one backbone with multiple chiral centers

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。
• Combined Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Halogenative Cascade Annulation of Enone-Tethered Cyclohexadienones
  作者：Tarun Nallamilli、Anandarao Munakala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03269

  日期：2023.11.24

  The cascade difunctionalization of α,β-unsaturated carbonyls by nucleophilic halogenation followed by enolate trapping with other electrophiles is highly challenging in synthetic organic chemistry. Herein, we report a chemo- and diastereoselective cascade annulation of enone-tethered cyclohexadienones by using an unconventional combined Lewis acid catalyzed halogenation reaction in the presence of

  通过亲核卤化，然后用其他亲电子试剂捕获烯醇化物，对α,β-不饱和羰基进行级联双官能化，这在合成有机化学中极具挑战性。在此，我们报告了在 In(III) 催化剂和三甲基卤化硅存在下，通过使用非常规组合路易斯酸催化卤化反应，烯酮系环己二烯酮的化学和非对映选择性级联成环。该反应提供具有四个连续立体中心的高度官能化的双环烯酮。