4-(3-methyl-but-2-enyloxy)-3-oxo-butyric acid methyl ester | 680973-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-methyl-but-2-enyloxy)-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(3-methylbut-2-enoxy)-3-oxobutanoate
• CAS: 680973-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: PQWCHESYLCTWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-(3-methyl-but-2-enyloxy)-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-methyl-but-2-enyloxy)-3-pyrrolidin-1-yl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of methyl β-pyrrolidinyl-γ-allyloxy-(E)-2-butenoate. Expeditious synthesis of 5-alkenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-ones

  摘要：

  Dienolates of various gamma-allyloxy substituted methyl beta-pyrrolidinyl (E)-2-butenoate undergo a [2,3]-Wittig rearrangement to generate various 5-alkenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-one type compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.013
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 、 异戊烯醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4-(3-methyl-but-2-enyloxy)-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of methyl β-pyrrolidinyl-γ-allyloxy-(E)-2-butenoate. Expeditious synthesis of 5-alkenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-ones

  摘要：

  Dienolates of various gamma-allyloxy substituted methyl beta-pyrrolidinyl (E)-2-butenoate undergo a [2,3]-Wittig rearrangement to generate various 5-alkenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-one type compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.013

文献信息

• Asymmetric [3,3]- and [1,3]-Sigmatropic Rearrangements of γ-Allyloxy Vinylogous Urethanes
  作者：Yu-Jang Li、Yuan-Kang Chang、Guo-Ming Ho、Hua-Ming Huang

  DOI：10.1021/ol901679h

  日期：2009.9.17

  a thermal [3,3]-sigmatropic rearrangement, providing compounds with N-substituted quaternary carbon centers. Cyclizations (subsequently or in situ) of the rearranged products generated hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-ones. Various terminally substituted allyloxy ketoesters and arylmethoxy ketoesters were found to generate tricyclic compounds via [1,3]-sigmatropic rearrangement. Finally, tricyclic

  发现由脯氨醇或脯氨醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚与4-烯丙氧基酮酯的缩合衍生的乙烯基氨基甲酸酯经历热的[3,3]-σ重排，提供具有N-取代的季碳中心的化合物。重排产物的环化（随后或原位）生成六氢-3,4-二氧杂-8a-氮杂-as-indacen-2-ones。发现各种末端取代的烯丙氧基酮酸酯和芳基甲氧基酮酸酯通过[1,3]-σ重排产生三环化合物。最后，将三环内酯成功转化为内酰胺。