(+/-)-methyl 4-azido-3-hydroxybutanoate | 119494-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 4-azido-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl 4-azido-3-hydroxybutyrate；methyl 4-azido-3-hydroxybutanoate
• CAS: 119494-28-9
• 化学式: C₅H₉N₃O₃
• 分子量: 159.145
• InChiKey: OCHWGGFGBGWTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 4-azido-3-hydroxybutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-4-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种奥拉西坦的制备方法

  摘要：

  一种奥拉西坦的制备方法，包括如下步骤：(1)以4-氯-3-羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物奥拉西坦。本发明至少可获得38%以上较理想收率的奥拉西坦产物，开辟了一条新的奥拉西坦合成路线。

  公开号：

  CN105439936A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-methyl 4-azido-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-GABOB 和 (+)-GABOB 的有效合成

  摘要：

  (R/S)-4-Amino-3-hydroxybutanoic a id (GABO3) 是一种具有已知神经调节剂、抗癫痫 2 和降血压 3 活性的药物。(R)-GABOB (4) 是一种具有重要药理学意义的化合物，因为它在哺乳动物中枢神经系统中具有神经介质的生物学作用，并且已被证明比其 (S)-异构体具有更大的生物学活性。”它的 N -三甲基衍生物，(R)carnitin$ (h)，在脂肪酸通过线粒体膜的运输中起着核心作用。迄今为止，已经描述了几种用于制备外消旋 GABOB 的合成程序。6 此外，还有 40 多种方法(R)-GABOB6v7 和 (S)-GABOB6 的 20 已经开发。本文报告了从 1 和 (*)-GABOB 从 5 的 (R)-GABOB 的有效合成。

  DOI：

  10.1080/00304940709458603

文献信息

• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Combining Designer Cells and Click Chemistry for a One-Pot Four-Step Preparation of Enantiopure β-Hydroxytriazoles
  作者：Wiktor Szymanski、Christiaan P. Postema、Chiara Tarabiono、Florian Berthiol、Lachlan Campbell-Verduyn、Stefaan de Wildeman、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000502

  日期：2010.9.10

  The multistep catalytic process using designer cells, either added as freshly prepared suspensions or as stable lyophilized powder, and click reaction can be performed in one pot. The sequence of four reactions allows the production of both enantiomers of β‐hydroxytriazoles with high enantiomeric excess.

  使用设计器细胞的多步催化过程，既可以作为新鲜制备的悬浮液添加，也可以作为稳定的冻干粉末添加，然后单击反应可以在一锅中进行。四个反应的顺序允许生产具有高对映体过量的β-羟基三唑的两种对映体。
• Process for preparing 4-hydroxy-2-pyrrolidone
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US05869694A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  A improved process for preparing 4-hydroxy-2-pyrrolidone of the formula ##STR1## which is characterized in reacting a 4-halogeno-3-hydroxybutyrate and an alkali metal or alkaline earth metal azide, to produce a 4-azido-3-hydroxybutyrate and hydrogenating an azide group of the ester compound and then cyclizing a hydrogenated compound. 4-Hydroxy-2-pyrrolidone is useful for an intermediate of medicines and agricultural chemicals.

  一种改进的制备4-羟基-2-吡咯酮的方法，其特征在于将4-卤代-3-羟基丁酸酯与碱金属或碱土金属叠氮化物反应，生成4-叠氮基-3-羟基丁酸酯，然后对酯化合物的叠氮基进行氢化，最后环化氢化合物。4-羟基-2-吡咯酮对于药物和农药的中间体具有用处。
• Azidolysis of epoxides catalysed by the halohydrin dehalogenase from Arthrobacter sp. AD2 and a mutant with enhanced enantioselectivity: an (S)-selective HHDH
  作者：Ana Mikleušević、Ines Primožič、Tomica Hrenar、Branka Salopek-Sondi、Lixia Tang、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.003

  日期：2016.10

  Halohydrin dehalogenase from Arthrobacter sp. AD2 catalysed azidolysis of epoxides with high regioselectivity and low to moderate (S)-enantioselectivity (E = 1-16). Mutation of the asparagine 178 to alanine (N178A) showed increased enantioselectivity towards styrene oxide derivatives and glycidyl ethers. Conversion of aromatic epoxides was catalysed by HheA-N178A with complete enantioselectivity, however the regioselectivity was reduced. As a result of the enzyme-catalysed reaction, enantiomerically pure (S)-beta-azido alcohols and (R)-alpha-azido alcohols (ee >= 99%) were obtained. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• 一种奥拉西坦的制备方法
  申请人：重庆东泽医药科技发展有限公司

  公开号：CN105439936A

  公开（公告）日：2016-03-30

  一种奥拉西坦的制备方法，包括如下步骤：(1)以4-氯-3-羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物奥拉西坦。本发明至少可获得38%以上较理想收率的奥拉西坦产物，开辟了一条新的奥拉西坦合成路线。