(S,E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acrylic acid | 52612-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acrylic acid
• 英文别名: α-Cyclocitrylidenessigsaeure；(E)-3-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 52612-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MBPJEWGHOUWRLB-VQCYPWCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acrylic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 4-(叔丁氧羰基)吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.58h， 生成 (6S,11S)-epiheliolactone
  参考文献：
  名称：

  硫内酯的全合成及立体化学确认

  摘要：

  到现在为止，非规范性的硬脂酸内酯（Heliolactone）的相对立体化学一直是模棱两可的。描述了乙酰内酯的总合成，关键的键形成事件是Stille交叉偶联，其依赖于亲核试剂-亲电子偶联配偶体的逆转。合成乙酰丙内酯（和其他立体异构体）的光谱分析以及与分离出的材料进行比较，可以确保乙酰丙内酯的绝对和相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01402
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Cyclogeraniol 在 sodium hydroxide 、 aluminum sec-butoxide 、 sodium hydride 作用下， 生成 (S,E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Absolute Konfiguration der enantiomeren ?-Cyclogeraniums�Uren, ?-Cyclogeraniale, ?-Jonone, ?-Jonone, ?-und ?-Carotine

  摘要：

  AbstractBy chemical correlation with manool and ambrein the absolute configurations of the enantiomeric α‐cyclogeranic acids, α‐cyclogeranials, α‐ionones and α‐ and ϵ‐carotenes have been elucidated.

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560739

文献信息

• Synthesis and anti-metastatic effects of novel chiral ionone alkaloid derivatives
  作者：Hai-Jun Fang、Xiao-Ai Shou、Qian Liu、Chun-Chun Gan、Hong-Quan Duan、Nan Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.037

  日期：2015.8

  Novel chiral ionone alkaloid derivatives were synthesized and evaluated their anti-metastatic effects in human MDA-MB-231 breast cancer cells. The chiral center C-6 of derivatives exerted an important role in response to the anti-metastatic activity. Comparing with a positive control of LY294002, compounds 17b and 19a exhibited potent inhibitory effects on the EGF-induced invasion of MDA-MB-231 cells with IC50 values of 0.026 +/- 0.003 and 0.016 +/- 0.002 mu M, respectively. Moreover, compounds 17b and 19a showed inhibitory effects on the expressions of p-PKC zeta and p-integrin beta 1 in MDA-MB-231 cells in a dose-dependent manner. Thus, compounds 17b and 19a offer potential to be developed as novel anti-metastasis agents. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Heliolactone
  作者：Stone Woo、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01402

  日期：2019.6.7

  strigolactone, heliolactone, has remained ambiguous. The total synthesis of heliolactone is described, with the key bond-forming event being a Stille cross-coupling that relied upon a reversal of the nucleophile–electrophile coupling partners. Spectroscopic analysis of synthetic heliolactone (and other stereoisomers) and comparisons with the isolated material enabled the absolute and relative stereochemistry

  到现在为止，非规范性的硬脂酸内酯（Heliolactone）的相对立体化学一直是模棱两可的。描述了乙酰内酯的总合成，关键的键形成事件是Stille交叉偶联，其依赖于亲核试剂-亲电子偶联配偶体的逆转。合成乙酰丙内酯（和其他立体异构体）的光谱分析以及与分离出的材料进行比较，可以确保乙酰丙内酯的绝对和相对立体化学。
• Absolute Konfiguration der enantiomeren ?-Cyclogeraniums�Uren, ?-Cyclogeraniale, ?-Jonone, ?-Jonone, ?-und ?-Carotine
  作者：Richard Buchecker、Robert Egli、Helen Regel-Wild、Christoph Tscharner、Conrad Hans Eugster、Gerald Uhde、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19730560739

  日期：1973.11.7

  AbstractBy chemical correlation with manool and ambrein the absolute configurations of the enantiomeric α‐cyclogeranic acids, α‐cyclogeranials, α‐ionones and α‐ and ϵ‐carotenes have been elucidated.