2-amino-1'-ethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 665000-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1'-ethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1'-ethyl-2',5-dioxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• CAS: 665000-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: XFINPFRHZCOACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 N-ethyl isatilidene 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-1'-ethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些含有二氢吲哚部分的新型螺吡喃的合成

  摘要：

  3-dicyanomethylidine-2-oxoindolines la-c 与不同的环状羰基化合物反应，得到新的螺杂环衍生物 2a-c 到 5a-c，它们是一些报道的生物活性螺多环化合物的类似物。介绍 腈类被用作制备各种缩合吡喃的起始材料，因为它们具有药用价值。Pyrano 衍生物具有众所周知的生物效应，例如 ο 镇痛和抗炎活性。Spiro 衍生物具有抗惊厥、抗菌和抗癌活性。螺杂环被用作一氧化氮合成抑制剂。” 实现了在分子的二氢吲哚部分中含有 19 个缩合片段的二氢吲哚螺色素的光致变色。作为我们对该领域兴趣的延续” 鼓励我们建议合成一些含有二氢吲哚部分的吡喃的新螺杂环。实验通过TLC监测完成每个反应所需的时间。熔点未经校正，是在 Gallen Kamp 仪器上测量的。红外光谱在 Chimadz 470 红外光谱仪 (KBr) ύ cm' 上记录。1 H-NMR 光谱在 Varian EM-200、90

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.3.195

文献信息

• Caspian Isinglass, a versatile and sustainable biocatalyst for domino synthesis of spirooxindoles and spiroacenaphthylenes in water
  作者：Shahrzad Javanshir、Nassim Saghiran Pourshiri、Zahra Dolatkhah、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1779-6

  日期：2017.4

  AbstractIsinglass, derived from swim bladders of Caspian Sea fish and consisting predominantly of protein collagen, was found to be an effective, easily accessible heterogeneous biocatalyst for the synthesis of biologically important functionalized spirooxindoles and spiroacenaphthylenes in water. This facile and efficient one-pot, three-component synthesis route involving isatin or acenaphthenequinone

  摘要被发现来自里海鱼类泳囊的鱼胶主要由蛋白质胶原蛋白组成，是一种有效的，易于获取的异质生物催化剂，可在水中合成生物学上重要的功能化螺氧dol和螺ac。这种简便，有效的一锅三组分合成路线涉及靛红或烯醌，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物，提供了一种新的策略，可以在很短的反应时间内以定量收率产生螺衍生物。 图形概要
• Immobilization of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]Octane (DABCO) over Mesoporous Silica SBA-15: An Efficient Approach for the Synthesis of Functionalized Spirochromenes
  作者：Robabeh Baharfar、Razieh Azimi

  DOI：10.1080/00397911.2013.789527

  日期：2014.1.2

  Immobilized 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) over mesoporous silica SBA-15 has been found to be an efficient heterogeneous base catalyst for the synthesis of biologically active functionalized spirochromene derivatives via three-component reaction of isatins/acenaphthoquinone, activated methylene reagents, and 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous media. This ecofriendly protocol offers several advantages such as a cost-effective procedure with excellent yield, short reaction time, simple workup, recovery and reusability of catalyst, good functional group tolerance, and broad scope of usable substrates. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]