methyl 2,2-dihydroxy-3-oxo-3-phenylpropanoate | 367266-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,2-dihydroxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 3-phenyl-2,2-dihydroxy-3-oxopropionate；2,2-dihydroxy-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester；2,2-Dihydroxy-3-oxo-3-phenyl-propionsaeure-methylester
• CAS: 367266-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: QYHCWDVIEIXIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dihydroxy-3-oxo-3-phenylpropanoate 100.0~120.0 ℃ 、50.0 Pa 条件下， 以91%的产率得到methyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  将混合的（烯基）二烷基锌酸盐添加到邻位二酮酯中

  摘要：

  报道了使用有机锌试剂对 α,β-二酮酯进行区域选择性烷基化、芳基化和烯基化的方法。使用二有机锌化合物可以在 α 位进行烷基化和芳基化。使用混合的烯基-二新戊基锌酸盐可以实现烯基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601598
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate 在 水 作用下， 以35.7 mg的产率得到methyl 2,2-dihydroxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氧气置换二氮：2,6-二氯吡啶-N-氧化物催化重氮羰基化合物催化转化为酮羰基化合物的方法

  摘要：

  重氮（II）催化的重氮通过2,6-二氯吡啶-N-氧化物从重氮羰基化合物中挤出，以接近定量的产率形成酮羰基化合物。反应在室温下发生，并且吡啶产物不与二氢吡啶鎓（II）配位以抑制催化作用。通过这种方法可以方便地制备无水三羰基化合物以及二羰基化合物，并且它们已就地用于催化烯和羟醛的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03912

文献信息

• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• Atroposelective Phosphoric Acid Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction: Enantioselective Synthesis of Axially Chiral N‐Arylindoles
  作者：Lei Wang、Jialing Zhong、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/anie.201909855

  日期：2019.10.28

  cascade reaction of 2,3-diketoesters, aromatic amines, and 1,3-cyclohexanediones has been developed for the highly enantioselective synthesis of axially chiral N-arylindoles. The success of this method derives from the use of a newly developed second-generation chiral spirocyclic phosphoric acid as the catalyst. In addition, this protocol was extended to the synthesis of an axially chiral monophosphorus

  已经开发了有效的有机催化的对映体选择性的三组分级联反应的2,3-二酮酸酯，芳族胺和1,3-环己二酮，用于轴向手性N-芳基吲哚的高对映选择性合成。该方法的成功源于使用新开发的第二代手性螺环磷酸作为催化剂。另外，该方案扩展到轴向手性单磷配体的合成。
• 一种光学活性1-芳基吲哚衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110183373B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种光学活性1‑芳基吲哚衍生物，具有如下结构式(I)的左旋或右旋的光学活性体；其制备方法包括以2,3‑二酮酯类化合物、芳胺类化合物和1,3‑环己二酮类化合物为原料，以光学化学3,3,3’,3’‑四甲基螺环磷酸为催化剂，在有机溶剂中反应得到。本发明利用光学活性催化剂催化三组分串联反应，合成光学活性1位含有芳香基团的吲哚衍生物，反应条件温和，工艺简单，操作便捷，所得产物有良好的生物活性，这将对合成药筛选有重要意义。
• A novel reaction of vicinal tricarbonyl compounds with the isocyanide–DMAD zwitterion: formation of highly substituted furan derivatives
  作者：Vijay Nair、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.036

  日期：2006.3

  The vicinal tricarbonyl system participates in a novel reaction with the zwitterion derived from isocyanide and dimethyl acetylenedicarboxylate to form fully substituted furan derivatives.

  邻位三羰基体系与衍生自异氰化物和乙炔二羧酸二甲酯的两性离子参与新型反应，形成完全取代的呋喃衍生物。
• Facile three-component reactions for the synthesis of N-unsubstituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones and base induced divergent N–H and C–C bond derivatizations
  作者：Jia-xuan Cao、Wei-jie Hua、Jun-cen Jiang、Min Chen、Qiang Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133038

  日期：2022.10

  Herein, we present a facile three-component reaction of 2,3-diketoesters, ammonium acetate and ketones that yielded a variety of N-unsubstituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones in moderate to good yields. Subsequently, base-induced divergent N–H and C–C bond derivatizations of N-unsubstituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones were revealed. By using NaH as the base, N-alkylation, acylation and sulfonylation occur smoothly

  在此，我们提出了一种简单的 2,3-二酮酯、乙酸铵和酮的三组分反应，以中等至良好的产率产生各种N-未取代的1 H-吡咯-3(2 H )-酮。随后，揭示了N -未取代的1 H -pyrrol-3(2 H )-ones 的碱基诱导的 N-H 和 C-C 键衍生化。以NaH为碱，N-烷基化、酰化和磺酰化反应顺利进行。当使用 NaOH 时，发生 C–C(=O) 裂解并发生进一步的迈克尔加成反应，导致在 1 H -pyrrol-3(2 H )-one 骨架的 2 位安装烷基链。