ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)thiazol-4-yl]pent-4-enoate | 425381-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)thiazol-4-yl]pent-4-enoate
• CAS: 425381-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: OQAOTBILAWWBGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)thiazol-4-yl]pent-4-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-[2-(4-methylphenyl)thiazol-4-yl]pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift

  摘要：

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。

  DOI：

  10.1135/cccc20011809
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 2-[2-(4-methylphenyl)thiazol-4-yl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift

  摘要：

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。

  DOI：

  10.1135/cccc20011809