(4R)-2-amino-4-(4-cyanophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 1353675-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-2-amino-4-(4-cyanophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (R)-2-amino-4-(4-cyanophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；(R)-2-amino-4-(4-cyanophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；(4R)-2-amino-4-(4-cyanophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1353675-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00743604
• 分子量: 291.309
• InChiKey: KWJIIPLDIXPQMR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氰基苯基)亚甲基]丙二腈 、 1,3-环己二酮 在 C₄₀H₃₁F₆N₃O₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(4R)-2-amino-4-(4-cyanophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 1,3-Cyclohexanedione to Benzylidenemalonitriles

  摘要：

  已经开发出由手性二萘基修饰的呋喃酰胺催化剂催化的有机催化对映选择性迈克尔加成反应，从而能够轻松合成具有优异对映选择性（ee高达99%）的相应手性2-氨基-4H-苯并吡喃衍生物。所报道的方法为制备手性2-氨基-4H-苯并吡喃衍生物提供了切实可行的途径。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.1.98

文献信息

• One-Pot Enantioselective Synthesis of Functionalized Pyranocoumarins and 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes: Discovery of a Type of Potent Antibacterial Agent
  作者：Gen Zhang、Yaohu Zhang、Jiexi Yan、Ru Chen、Shoulei Wang、Yunxia Ma、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo202020m

  日期：2012.1.20

  Function-oriented design and synthesis of chiral small molecules with novel activity is a key goal in modern organic chemistry. As multiple antibiotic-resistant pathogens are emerging and causing serious diseases, the need for practical routes for the development of new types of antibacterial agents is very urgent. Herein, we present a highly efficient process for the synthesis of optically active pyranocoumarins

  面向功能的设计和具有新颖活性的手性小分子的合成是现代有机化学的主要目标。随着多种对抗生素具有抗药性的病原体的出现并引起严重的疾病，迫切需要开发新型抗菌剂的实用途径。在本文中，我们提出了一种通过有机催化Knoevenagel / Michael /环化序列合成旋光性香豆香豆素和2-氨基-4 H-色烯的高效方法，对这些新型杂环化合物的初步生物学研究表明其具有强大的抗菌活性。这项研究为进一步研究和开发对人类病原体有效的新型抗菌剂提供了一种新的策略。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 1,3-Cyclohexanedione to Benzylidenemalonitriles
  作者：Chang Won Suh、Dae Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.98

  日期：2014.1.20

  The organocatalytic enantioselective Michael addition reaction promoted by chiral binaphthyl-modified squaramide catalyst have been developed, allowing facile synthesis of the corresponding chiral 2-amino-4H-chromenes derivatives with excellent enantioselectivity (up to 99% ee). The method reported represents a practical entry for the preparation of chiral 2-amino-4H-chromenes derivatives.

  已经开发出由手性二萘基修饰的呋喃酰胺催化剂催化的有机催化对映选择性迈克尔加成反应，从而能够轻松合成具有优异对映选择性（ee高达99%）的相应手性2-氨基-4H-苯并吡喃衍生物。所报道的方法为制备手性2-氨基-4H-苯并吡喃衍生物提供了切实可行的途径。