ethyl 4-(4-ethylphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 299947-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-ethylphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-ethylphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 299947-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: HSNPKUVSRWSWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-ethylphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 Chiralpak AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4S)-4-(4-ethylphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate 、 ethyl (4R)-4-(4-ethylphenyl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Chiralpak AD-H固定相识别外消旋4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映体

  摘要：

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22083
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 、 4-乙基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 维生素 C 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到ethyl 4-(4-ethylphenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过天然有机酸催化的 Hantzsch 反应无溶剂合成聚氢喹啉和 1,8-二氧十氢吖啶衍生物：一种绿色方法

  摘要：

  摘要 1,8-二氧十氢吖啶和聚氢喹啉衍生物的无溶剂和高产一锅合成已被描述为通过各种醛、乙酸铵与环状 1,3-二羰基化合物和乙酰乙酸乙酯以一种非常简单、高效、以及使用抗坏血酸作为无毒有机催化剂的环境友好方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1316406

文献信息

• Enantiomeric Recognition of Racemic 4-Aryl-1,4-dihydropyridine Derivatives via Chiralpak AD-H Stationary Phases
  作者：Zhi Dai、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22083

  日期：2012.10

  The chromatographic chiral resolution of two new series of racemic 4‐substituted‐1,4‐dihydropyridine derivatives was studied on a commercial Chiralpak AD‐H column. Analytes without 5,5‐dimethyl substituents (1–15) are more efficiently resolved than analytes with 5,5‐dimethyl groups (16–30). The AD‐H column discriminated between enantiomers through both hydrogen bonding attractions and π–π interactions

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Solvent-free synthesis of polyhydroquinoline and 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives through the Hantzsch reaction catalyzed by a natural organic acid: A green method
  作者：Imène Sehout、Raouf Boulcina、Boudjemaa Boumoud、Taous Boumoud、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1080/00397911.2017.1316406

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT Solvent-free and high yielding one-pot synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine and polyhydroquinoline derivatives have been described through Hantzsch condensation of various aldehydes, ammonium acetate with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and ethyl acetoacetate in a very simple, efficient, and environmentally benign method using ascorbic acid as a nontoxic organocatalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 1,8-二氧十氢吖啶和聚氢喹啉衍生物的无溶剂和高产一锅合成已被描述为通过各种醛、乙酸铵与环状 1,3-二羰基化合物和乙酰乙酸乙酯以一种非常简单、高效、以及使用抗坏血酸作为无毒有机催化剂的环境友好方法。图形概要