5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannononitrile | 172371-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannononitrile
• 英文别名: (4R,5S)-5-[(1R,2R)-2-azido-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
• CAS: 172371-21-0
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 226.235
• InChiKey: AFXFUXBQQHSNCU-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannononitrile 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-7,8-O-isopropylidene-5-methyltetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖吡喃糖的四唑：四唑和其他甘露糖模拟物对糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  描述了衍生自D-甘露吡喃糖的四唑和衍生自L-古洛内酯的D-鼠李吡喃糖的合成。这些和其他材料被评估为人肝糖苷酶的抑制剂，并描述了α-和β-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶抑制所需的一些结构特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01519-1
• 作为产物：
  描述：

  5-Azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-γ-lactone 在 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannononitrile
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖吡喃糖的四唑：[4.3.0]对甘露苷酶的相反抑制作用，但[3.3.0]双环四唑对鼠李糖苷酶的抑制作用相反。

  摘要：

  描述了衍生自L-古洛内酯的D-甘露糖和D-鼠李吡喃糖的四唑和衍生自D-古洛内酯的L-鼠李吡喃糖的合成。这些和其他材料被评估为糖苷酶的抑制剂。D-甘露糖吡喃糖和D-鼠李糖吡喃糖的[4.3.0]四唑是人肝脏α-甘露糖苷酶的抑制剂。相反，D-呋喃糖类似物没有抑制活性，而[3.3.0] L-鼠李糖呋喃替硝唑是有效的鼠李糖苷酶抑制剂，是分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂，因此可以提供治疗结核病的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00137-4

文献信息

• Tetrazoles of manno- and rhamno-pyranoses: Contrasting inhibition of mannosidases by [4.3.0] but of rhamnosidase by [3.3.0] bicyclic tetrazoles
  作者：Benjamin G. Davis、Tilmann W. Brandstetter、Lucy Hackett、Bryan G. Winchester、Robert J. Nash、Alison A. Watson、Rhodri C. Griffiths、Colin Smith、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00137-4

  日期：1999.4

  The synthesis of tetrazoles derived from D-manno and D-rhamnopyranose from L-gulonolactone and of L-rhamnopyranose from D-gulonolactone is described. These and other materials are assessed as inhibitors of glycosidases. The [4.3.0] tetrazoles of D-manno- and D-rhamnopyranose are inhibitors of human liver α-mannosidase. In contrast the D-furanose analogues show no inhibitory activity whilst the [3.3

  描述了衍生自L-古洛内酯的D-甘露糖和D-鼠李吡喃糖的四唑和衍生自D-古洛内酯的L-鼠李吡喃糖的合成。这些和其他材料被评估为糖苷酶的抑制剂。D-甘露糖吡喃糖和D-鼠李糖吡喃糖的[4.3.0]四唑是人肝脏α-甘露糖苷酶的抑制剂。相反，D-呋喃糖类似物没有抑制活性，而[3.3.0] L-鼠李糖呋喃替硝唑是有效的鼠李糖苷酶抑制剂，是分枝杆菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂，因此可以提供治疗结核病的策略。
• Tetrazoles of manno- and rhamno-pyranoses: inhibition of glycosidases by tetrazoles and other mannose mimics
  作者：Tilmann W. Brandstetter、Benjamin Davis、David Hyett、Colin Smith、Lucy Hackett、Bryan G. Winchester、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01519-1

  日期：1995.10

  The synthesis of tetrazoles derived from D-mannopyranose and D-rhamnopyranose from L-gulonolactone is described. These and other materials are assessed as inhibitors of human liver glycosidases and delineate some structural features required for α- and β-mannosidase and α-fucosidase inhibition.

  描述了衍生自D-甘露吡喃糖的四唑和衍生自L-古洛内酯的D-鼠李吡喃糖的合成。这些和其他材料被评估为人肝糖苷酶的抑制剂，并描述了α-和β-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶抑制所需的一些结构特征。