3-O-(methylsulfonyl)-20-secoebelin-20-al lactone | 318234-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-O-(methylsulfonyl)-20-secoebelin-20-al lactone
• 英文别名: [(2S,4aR,4bR,7S,8S,8aR,10aR)-7-formyl-1,1,4a,8a-tetramethyl-2'-oxospiro[2,3,4,4b,5,6,7,9,10,10a-decahydrophenanthrene-8,4'-oxolane]-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 318234-99-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆S
• 分子量: 440.601
• InChiKey: HOWQZKVTBBQHMV-KKDPYEJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(methylsulfonyl)-20-secoebelin-20-al lactone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (1'S,2'S,4'aS,4'bS,8'aS,10'aR)-3',4,4',4'a,4'b,5,5',8'8'a,9',10',10'a-dodecahydro-4'b,8',8',10'a-tetramethyl-5,5'-dioxospiro[furan-3(2H),1'(2'H)-phenanthrene]-2'-carboxylic acid S-(4-methoxyphenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Territrem B的A / B环类似物的合成及其生物学活性的评价

  摘要：

  两个系列土震乙类似物，的即，5 - 10，将含有丙-2-烯-1-酮-A-环和芳香族-E-环两个药效团设计并从jujubogenin（合成4A）。评估了这些territrem-B类似物及其中间体的抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE），抗caspase-3和其他生物活性。化合物9b，22a和24f被证明是AChE的弱抑制剂。合成的化合物均未对caspase-3表现出明显的抑制活性。另一方面，化合物22e，24a，7b和8a对培养的KB细胞具有轻度的细胞毒性，IC 50值分别为2.0、3.5、6.5和14μM。另外，化合物23b和5f对由氧-葡萄糖剥夺引起的损伤具有活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490163
• 作为产物：
  描述：

  jujubogenin 在 吡啶 、 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-O-(methylsulfonyl)-20-secoebelin-20-al lactone
  参考文献：
  名称：

  Territrem B的A / B环类似物的合成及其生物学活性的评价

  摘要：

  两个系列土震乙类似物，的即，5 - 10，将含有丙-2-烯-1-酮-A-环和芳香族-E-环两个药效团设计并从jujubogenin（合成4A）。评估了这些territrem-B类似物及其中间体的抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE），抗caspase-3和其他生物活性。化合物9b，22a和24f被证明是AChE的弱抑制剂。合成的化合物均未对caspase-3表现出明显的抑制活性。另一方面，化合物22e，24a，7b和8a对培养的KB细胞具有轻度的细胞毒性，IC 50值分别为2.0、3.5、6.5和14μM。另外，化合物23b和5f对由氧-葡萄糖剥夺引起的损伤具有活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490163

文献信息

• Synthesis of A/B Ring Analogs of Territrem B and Evaluation of Their Biological Activities
  作者：Jinhao Zhao、Feng Zhao、Yanguang Wang、Haibo Li、Qijun Zhang、Daniel Guénard、Qiufu Ge、Erqing Wei、Hao Jiang、Yihang Wu、Lin Wang、Hualiang Jiang、Françoise Guéritte、Xiumei Wu、Christopher H. K. Cheng、Shoei-Sheng Lee、Yu Zhao

  DOI：10.1002/hlca.200490163

  日期：2004.7

  Two series of territrem B analogs, i.e., 5–10, containing both the 2-en-1-one-A-ring and the aromatic-E-ring pharmacophores were designed and synthesized from jujubogenin (4a). The anti-acetylcholinesterase (anti-AChE), anti-caspase-3, and other biological activities of these territrem-B analogs and their intermediates were assessed. Compound 9b, 22a, and 24f were shown to be weak inhibitors of AChE

  两个系列土震乙类似物，的即，5 - 10，将含有丙-2-烯-1-酮-A-环和芳香族-E-环两个药效团设计并从jujubogenin（合成4A）。评估了这些territrem-B类似物及其中间体的抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE），抗caspase-3和其他生物活性。化合物9b，22a和24f被证明是AChE的弱抑制剂。合成的化合物均未对caspase-3表现出明显的抑制活性。另一方面，化合物22e，24a，7b和8a对培养的KB细胞具有轻度的细胞毒性，IC 50值分别为2.0、3.5、6.5和14μM。另外，化合物23b和5f对由氧-葡萄糖剥夺引起的损伤具有活性。