3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 5779-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 5779-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: CFVAGKYMCIDGCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-54.0 °C
• 沸点：
  309.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3-Methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)acetonitril
  参考文献：
  名称：

  生物活性加氢二苯并呋喃生物碱的不对称合成：（−）‐ Lycoramine，（−）‐ Galanthamine和（+）‐ Lunarine

  摘要：

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103198
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物活性加氢二苯并呋喃生物碱的不对称合成：（−）‐ Lycoramine，（−）‐ Galanthamine和（+）‐ Lunarine

  摘要：

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103198

文献信息

• Total Synthesis of Talatisamine
  作者：Daiki Kamakura、Hidenori Todoroki、Daisuke Urabe、Koichi Hagiwara、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.201912737

  日期：2020.1.2

  with 7, an oxidative dearomatization/Diels-Alder reaction sequence generated fused pentacycle 4 b. The newly formed 6/6-membered ring system was then stereospecifically reorganized into the 7/5-membered BC-ring of 3 via a Wagner-Meerwein rearrangement. Finally, Hg(OAc)2 induced an oxidative aza-Prins cyclization of 2, thereby forging the remaining 5-membered F-ring. The total synthesis of 1 was thus

  他拉西敏（1）是C19-二萜生物碱家族的成员，并且具有K +通道抑制和抗心律不齐的活性。1提出的强大合成挑战是由于其具有12个连续的立体中心的高度氧化和复杂稠合的六环6/7/5/6/6/5元环结构（ABCDEF环）。在这里，我们报告了通过组装两个结构简单的片段（手性6/6元AE-环7和芳族6元D-环6）组装成1的有效合成途径。AE环7由2-环己烯酮（8 ）通过双重曼尼希反应融合N-乙基哌啶环。在6与7偶联之后，氧化脱芳香化/ Diels-Alder反应序列产生了稠合的五环4b。然后通过Wagner-Meerwein重排将新形成的6/6元环系统立体定向重组为3的7/5元BC环。最后，Hg（OAc）2诱导2的氧化氮杂-Prins环化，从而锻造剩余的5元F环。因此，通过优化和编排来自8的33个转换来完成1的总合成。
• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Regioselective Hydrogenolysis of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Zn-AcOH Reductive System
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Gennadij V. Latyshev、Stanislav I. Bezzubov、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01549

  日期：2017.9.15

  convenient low-cost method for regioselective ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes with the Zn-AcOH reductive system was developed. The general character of the method was displayed via efficient reduction of a representative series of 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters as well as donor–acceptor cyclopropanes with other types of electron-withdrawing activating groups. This method opens a rapid

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。
• Total synthesis of cularine alkaloids via dibenzoxepines as key intermediates
  作者：Alberto Garcia、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00473-l

  日期：1995.7

  The total synthesis of several cularine alkaloids (cularine, oxocularine, dioxocularine and 4-hydroxycularine) via 10,11-dihydrodibenz(b,f)oxepin-10-ones as key intermediates is reported.

  据报道，通过10,11-dihydrodibenz（b，f）oxepin-10-ones作为关键中间体，可以合成几种lenine生物碱（lenine，oxocularine，dioxocularine和4-hydroxyphthaline）。
• Synthesis of Novel 3-Allylbenzofurans via a Wittig Olefination and Claisen Rearrangement Sequence
  作者：M. G. Kulkarni、Ravindra M. Rasne

  DOI：10.1055/s-1997-1362

  日期：1997.12

  A short and novel synthesis of hitherto unknown 3-allylbenzofurans is described. Wittig olefination of protected 2-hydroxybenzaldehydes followed by Claisen rearrangement resulted in the formation of pent-4-en-als. These, on deprotection and dehydration, gave 3-allylbenzofurans.

  本文介绍了一种迄今未知的 3-烯丙基苯并呋喃的简短而新颖的合成方法。受保护的 2-hydroxybenzaldehydes 经过 Wittig 烯化，然后进行 Claisen 重排，生成了戊-4-烯醛。这些物质经脱保护和脱水后得到 3-烯丙基苯并呋喃。