4-bromo-3-(methoxymethoxy)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 328945-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-(methoxymethoxy)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-Bromo-2-methoxymethoxy-4-(tosyloxy)benzene；4-bromo-3-methoxymethoxy-phenyl 4-methyl-benzenesulfonate；[4-bromo-3-(methoxymethoxy)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 328945-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₅S
• 分子量: 387.251
• InChiKey: SMXKAKYHNMTWRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(methoxymethoxy)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 、 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-溴-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以95%的产率得到4-bromo-3-(methoxymethoxy)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/54741

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Natural Isoflavans: Asymmetric Transfer Hydrogenation/Deoxygenation of Isoflavanones with Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Anton Keßberg、Tilo Lübken、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01034

  日期：2018.5.18

  A concise and highly enantioselective synthesis of structurally diverse isoflavans from a single chromone is described. The key transformation is a single-step conversion of racemic isoflavanones into virtually enantiopure isoflavans by domino asymmetric transfer hydrogenation/deoxygenation with dynamic kinetic resolution.

  描述了从单一色酮的结构多样的异黄烷烃的简明且高度对映选择性的合成。关键的转变是通过具有动态动力学拆分的多米诺骨牌不对称转移加氢/脱氧反应，将外消旋异黄酮一步一步转化为对映体纯的异黄酮。
• [EN] MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS D'HÉPATITE C
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2009010783A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A class of macrocyclic compounds of formula (I), wherein R7, R9, B, F, M, Q, W, Y and Z are defined herein, that are useful as inhibitors of viral proteases, particularly the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of such 5 macrocyclic compounds for treating or preventing HCV infection.

  提供一类宏环化合物的化学式(I)，其中R7、R9、B、F、M、Q、W、Y和Z的定义如下，这些化合物可用作病毒蛋白酶抑制剂，特别是对乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。还提供了合成和使用这些5种宏环化合物的方法，用于治疗或预防HCV感染。
• A scaffold merging approach to Hsp90 C-terminal inhibition: synthesis and evaluation of a chimeric library
  作者：Rachel E. Davis、Zheng Zhang、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1039/c6md00377j

  日期：——

  developmental space of C-terminal inhibitors is limited. It was hypothesized that the combination of two previously identified scaffolds into a single structure could provide a platform for which to probe the three-dimensional space within the Hsp90 C-terminal binding pocket. The resulting chimeric compounds displayed anti-proliferative activity at low micromolar concentrations and manifested inhibitory activity

  Hsp90 C末端的抑制是治疗癌症的一种有吸引力的治疗范例，但是C末端抑制剂的发展空间有限。假设两个先前鉴定的支架组合成单个结构可以提供一个平台，供其探测Hsp90 C末端结合口袋中的三维空间。所得的嵌合化合物在低微摩尔浓度下显示出抗增殖活性，并在Hsp90依赖性再成熟试验中表现出抑制活性。最初的结构-活性关系表明，该新支架以不同于母体化合物的构象结合Hsp90，因此，为开发更有效的Hsp90 C-末端结合口袋抑制剂提供了新的机会。
• Design, synthesis and biological evaluation of alkylamino biphenylamides as Hsp90 C-terminal inhibitors
  作者：Gaurav Garg、Huiping Zhao、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.030

  日期：2017.1

  replaced with the biphenyl core without compromising activity. Based on these prior studies, a series of alkylamino biphenylamides was designed, synthesized and evaluated for anti-proliferative activity against two breast cancer cell lines. SAR studies demonstrated that the incorporation of an alkylamino side chain onto the biphenyl core improved anti-proliferative activity and resulted in compounds that

  Hsp90 是抗癌药物开发的一个有前景的治疗靶点，因为它在与癌症的所有十个标志相关的蛋白质的稳定性和功能中发挥着不可或缺的作用。 Novobiocin 是一种香豆素类抗生素，是第一个被鉴定的天然产物，其靶向 Hsp90 C 末端结构域并表现出抗增殖活性 (SKBr3 IC 50 ∼ 700 μM)。随后对新生霉素的结构研究产生了对多种癌细胞系具有显着改善的抗增殖活性的类似物。为了开发更有效和多样化的类似物，最近发现新生霉素的香豆素环可以被联苯核心取代，而不会影响活性。基于这些先前的研究，设计、合成了一系列烷基氨基联苯酰胺，并评估了其对两种乳腺癌细胞系的抗增殖活性。 SAR 研究表明，将烷基氨基侧链掺入联苯核心可提高抗增殖活性，并通过 Hsp90 抑制产生表现出亚微摩尔至中纳摩尔活性的化合物。重要的是，这些研究表明中心核心周围存在亲水区域，可用于设计新的抑制剂。
• Therapeutic compounds
  申请人：Conte Immacolata

  公开号：US20090048239A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  A class of macrocyclic compounds of formula (I), wherein R 7 , A, Ar, B, D, F, M, Q 1 , Q 2 , W, X, Y and Z are defined herein, that are useful as inhibitors of viral proteases, particularly the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of such macrocyclic compounds for treating or preventing HCV infection.

  提供一类宏环化合物(I)的公式，其中R7、A、Ar、B、D、F、M、Q1、Q2、W、X、Y和Z在此定义，可用作病毒蛋白酶的抑制剂，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。同时提供了合成和使用这种宏环化合物治疗或预防HCV感染的方法。