(R)-1-bromo-2-(2-phenylbut-3-en-2-yl)benzene | 1259553-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-bromo-2-(2-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(2R)-2-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1259553-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: IDVFHWHLRWVUMY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯基锂 在 C₂₆H₂₅ClCuN₃O 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-1-bromo-2-(2-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机铜化合物通过铜催化的烯丙基芳基化对映选择性合成二芳基和三芳基全碳四元立体中心

  摘要：

  证明了高对映选择性的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）通过不对称烯丙基芳基化反应（AAAr）与芳基有机锂化合物催化合成二-和三芳基化的全碳四元立体中心。在铜/ NHC催化剂的存在下，容易获得或易于获得的芳基有机锂试剂与三取代的烯丙基溴的结合使用，可提供重要的二芳基和三芳基全碳四元立体中心，并具有良好的收率和对映选择性。该方法可耐受起始的烯丙基溴中的烷基和取代的芳基，包括较不常见的联芳基部分，与各种有机锂试剂结合，可在操作上简单有效地提供多种产品。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01681

文献信息

• Quaternary Carbon Stereogenic Centers through Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions with Readily Accessible Aryl- or Heteroaryllithium Reagents and Aluminum Chlorides
  作者：Fang Gao、Yunmi Lee、Kyoko Mandai、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201005124

  日期：2010.11.2

  of the notorious aryls is solved: The first efficient catalytic and enantioselective method for allylic substitutions that furnish quaternary carbon stereogenic centers by additions of aryl‐ or heteroarylmetals is reported (see scheme). Highly site‐ and enantioselective processes begin with readily available organolithium reagents.

  臭名昭著的芳基问题得到了解决：报道了第一个有效的催化和对映选择性烯丙基取代方法，通过添加芳基或杂芳基金属来提供季碳立构中心（参见方案）。高度位点和对映选择性过程始于容易获得的有机锂试剂。
• Enantioselective Synthesis of Di- and Tri-Arylated All-Carbon Quaternary Stereocenters via Copper-Catalyzed Allylic Arylations with Organolithium Compounds
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Jean-Baptiste Gualtierotti、Shermin S. Goh、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acscatal.6b01681

  日期：2016.10.7

  catalyzed synthesis of di- and triarylated all-carbon quaternary stereocenters via asymmetric allylic arylation (AAAr) with aryl organolithium compounds is demonstrated. The use of readily available or easily accessible aryl organolithium reagents in combination with trisubstituted allyl bromides, in the presence of a copper/NHC catalyst, affords important di- and triarylated all-carbon quaternary stereocenters

  证明了高对映选择性的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）通过不对称烯丙基芳基化反应（AAAr）与芳基有机锂化合物催化合成二-和三芳基化的全碳四元立体中心。在铜/ NHC催化剂的存在下，容易获得或易于获得的芳基有机锂试剂与三取代的烯丙基溴的结合使用，可提供重要的二芳基和三芳基全碳四元立体中心，并具有良好的收率和对映选择性。该方法可耐受起始的烯丙基溴中的烷基和取代的芳基，包括较不常见的联芳基部分，与各种有机锂试剂结合，可在操作上简单有效地提供多种产品。