diisopropylcarbamoyl cyanide | 34282-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropylcarbamoyl cyanide
• 英文别名: 1-Cyano-N,N-diisopropylformamid；Formamide, cyano-N,N-bis(1-methylethyl)-；1-cyano-N,N-di(propan-2-yl)formamide
• CAS: 34282-81-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: VYWMZRCTDJVLME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 diisopropylcarbamoyl cyanide 、 苯基锂 在 二氯二茂锆 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到N,N-diisopropyl-3,8-diphenyl-1,8-dihydroindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并茂锆与1,3-丁二炔偶联生成的锆碳环累积烯对酰基氰的反应活性：茚并[2,1-b]吡咯或[3] Cumulenones的合成

  摘要：

  通用性：氨基甲酰氰经七元氧化锆环枯烯环加成成1,3-丁二炔产生二氢茚并[2,1- b ]吡咯（见方案右）。一个C（SP 2） H于1,3-丁二炔反应物的芳族取代基键在该过程中被激活。相反，与芳基或烷基酰基氰的反应提供了到顺式[[3]]枯烯酮的立体选择路线（左）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900951
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Diisopropylcarbamoyldichlormethylsulfenylchlorid 在 氨 作用下， 生成 diisopropylcarbamoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of .alpha.,.alpha.-dichlorosulfenyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00975a014

文献信息

• Transformations of N-ethylamines into amide derivatives under the action of sulfur monochloride
  作者：L. S. Konstantinova、A. A. Berezin、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-007-0179-9

  日期：2007.6

  Tertiary N-ethylamines were converted into amide derivatives by reactions with sulfur monochloride and DABCO at 0 °C. Depending on the nature of the substituents in the amine, the reaction can be accompanied by unexpected transformations.

  通过在 0 °C 下与一氯化硫和 DABCO 反应，将叔 N-乙胺转化为酰胺衍生物。根据胺中取代基的性质，该反应可能伴随着意想不到的转变。
• PhI(OAc)₂-promoted metal-free oxidation of 2-oxoaldehydes: a facile one-pot synthesis of cyanoformamides
  作者：Zhen Zhan、Xu Cheng、Yang Zheng、Xiaojun Ma、Xiaoyu Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c5ra14409d

  日期：——

  A novel, efficient and environmental method for the conversion of 2-oxoaldehydes into cyanoformamides with iodosobenzene diacetate as oxidant has been developed.

  已开发出一种新颖、高效且环保的方法，可将2-氧代醛转化为氰基甲酰胺，其氧化剂为双乙酸碘苯。
• Direct conversion of N-ethylamines into functionalised amides by S2Cl2
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees

  DOI：10.1070/mc2001v011n05abeh001504

  日期：2001.1
• Chemistry of .alpha.,.alpha.-dichlorosulfenyl chlorides
  作者：W. Gary Phillips、K. Wayne Ratts

  DOI：10.1021/jo00975a014

  日期：1972.5
• Diverse Reactivity of Zirconacyclocumulenes Derived from Coupling of Benzynezirconocenes with 1,3-Butadiynes towards Acyl Cyanides: Synthesis of Indeno[2,1-<i>b</i>]pyrroles or [3]Cumulenones
  作者：Xiaoping Fu、Jingjin Chen、Guangyu Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.200900951

  日期：2009.7.13

  Versatility: Cycloaddition of carbamoyl cyanides to 1,3‐butadiynes via seven‐membered zirconacyclocumulenes yields dihydroindeno[2,1‐b]pyrroles (see scheme, right); a C(sp2)H bond on the aromatic substituent of the 1,3‐butadiyne reactant is activated in the process. In contrast, reactions with aryl or alkyl acyl cyanides provide a stereoselective route to cis‐[3]cumulenones (left).

  通用性：氨基甲酰氰经七元氧化锆环枯烯环加成成1,3-丁二炔产生二氢茚并[2,1- b ]吡咯（见方案右）。一个C（SP 2） H于1,3-丁二炔反应物的芳族取代基键在该过程中被激活。相反，与芳基或烷基酰基氰的反应提供了到顺式[[3]]枯烯酮的立体选择路线（左）。