9-(methoxymethoxy)-2,2-diphenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-c]xanthen-6-one | 1301159-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(methoxymethoxy)-2,2-diphenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-c]xanthen-6-one
• 英文别名: 9-(Methoxymethoxy)-2,2-diphenyl-[1,3]dioxolo[4,5-c]xanthen-6-one
• CAS: 1301159-89-6
• 化学式: C₂₈H₂₀O₆
• 分子量: 452.463
• InChiKey: JYFPQRQPGRUBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(methoxymethoxy)-2,2-diphenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-c]xanthen-6-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3,4-dihydroxy-6-(methoxymethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物藤黄酸（III）的化学修饰和生物学研究：确定生物活性所必需的药效基团

  摘要：

  笼状的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one结构基序在藤黄天然产物中发现，具有抗肿瘤活性。据报道，笼状藤黄素含量最高的藤黄酸（GA，1）是一种很有前途的抗癌药。为了鉴定其抗肿瘤活性的基本药效团，合成了一系列解决生物活性潜在关键结构特征的GA类似物，其中化合物11a显示出与GA相当的体外抗肿瘤活性。11a的力学研究研究人员确定该化合物诱导HepG2细胞凋亡并阻止其G2 / M期细胞周期。确定了GA中维持抗肿瘤作用的支架主要部分的确定，并报道了基于笼状药效团的SAR，这将为今后的抗癌药物开发研究提供关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.051
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9-(methoxymethoxy)-2,2-diphenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-c]xanthen-6-one
  参考文献：
  名称：

  A-ring oxygenation modulates the chemistry and bioactivity of caged Garcinia xanthones

  摘要：

  被笼罩的伽马林黄酮(CGX)家族的天然产物具有独特的化学结构、强大的生物活性和良好的药理特征。我们开发了一种Claisen/Diels–Alder反应级联反应，并结合Pd(0)催化的逆普瑞尼基反应，快速高效地获得了以cluvenone结构为代表的CGX药效基团。为进一步探索该药效基团，我们合成了多种cluvenone的A环氧化类衍生物，并评估了它们在生长抑制、线粒体碎片化、诱导线粒体依赖性细胞死亡和Hsp90底物抑制等方面的生物活性。我们发现，在A环不同位置引入氧功能团显著影响了Claisen/Diels–Alder反应的位点选择性以及这些化合物的生物活性，原因在于远程电子效应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40395e