5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone | 537708-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 537708-76-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: YKYFEYUGPFBOIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.91h， 生成 1-tert-butyl-exo-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  C型烯酮重排的实验和理论研究：机械和探索性有机光化学1

  摘要：

  我们最近描述了一种新的光化学重排，我们称之为 C 型过程。该反应涉及 5-二取代环己烯酮中的 delta 到 alpha 芳基迁移，该环己烯酮也具有庞大的 C-3 取代基。与大多数环己烯酮重排相反，反应是通过扭曲的 pi-pi 激发三重态而不是通常的 n-pi 状态发生的。使用对茴香基和对氰基苯基的迁移选择性来评估重排的电子性质。详细说明了反应物的合成，并通过 X 射线和核磁共振分析确定了产物结构。通过 DFT 和 CASSCF 计算进一步建立了反应机制。在后者中，局部 NBO 基轨道允许正确选择活性空间。双自由基中间体的性质以及过渡态是通过计算确定的。具有与直接照射相同的区域选择性的敏化实验证实了该过程的三重多重性。

  DOI：

  10.1021/ja028631b
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  C型烯酮重排的实验和理论研究：机械和探索性有机光化学1

  摘要：

  我们最近描述了一种新的光化学重排，我们称之为 C 型过程。该反应涉及 5-二取代环己烯酮中的 delta 到 alpha 芳基迁移，该环己烯酮也具有庞大的 C-3 取代基。与大多数环己烯酮重排相反，反应是通过扭曲的 pi-pi 激发三重态而不是通常的 n-pi 状态发生的。使用对茴香基和对氰基苯基的迁移选择性来评估重排的电子性质。详细说明了反应物的合成，并通过 X 射线和核磁共振分析确定了产物结构。通过 DFT 和 CASSCF 计算进一步建立了反应机制。在后者中，局部 NBO 基轨道允许正确选择活性空间。双自由基中间体的性质以及过渡态是通过计算确定的。具有与直接照射相同的区域选择性的敏化实验证实了该过程的三重多重性。

  DOI：

  10.1021/ja028631b

文献信息

• US8822548B2
  申请人：——

  公开号：US8822548B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• [EN] COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT ESTROGEN RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE AU NIVEAU DES RECEPTEURS D'OESTROGENES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2007056500A2

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] Disclosed herein are novel di-aromatic compounds and methods for using various di- aromatic compounds for treatment and prevention of diseases and disorders related to estrogen receptors.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés diaromatiques et des procédés destinés à une utilisation de divers composés diaromatiques en vue de traiter et de prévenir des pathologies et des troubles liés aux récepteurs d'oetrogènes.
• [EN] COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT ESTROGEN RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ AUX RÉCEPTEURS D'OETROGÈNE
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2008033894A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] Disclosed herein are methods of treating neuropathic pain, reducing inflammation, reducing IL-4 levels, and reducing IFN-? levels, using various di-aromatic compounds for use as estrogen receptors ß agonists.
  [FR] L'invention concerne des procédés de traitement de la douleur neuropathique, de diminution des inflammations, de réduction des niveaux de IL-4 et de réduction des niveaux de IFN-? au moyen de divers composés di-aromatiques utilisés en qualité d'agonistes ß de récepteurs d'oetrogène.
• An Experimental and Theoretical Study of the Type C Enone Rearrangement:  Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry¹
  作者：Howard E. Zimmerman、Evgueni E. Nesterov

  DOI：10.1021/ja028631b

  日期：2003.5.1

  described a new photochemical rearrangement which we termed a Type C process. The reaction involves a delta to alpha aryl migration in 5-disubstituted cyclohexenones also having bulky C-3 substituents. In contrast to most cyclohexenone rearrangements, the reaction occurs via a twisted pi-pi excited triplet rather than the usual n-pi state. The electronic nature of the rearrangement was assessed using migration

  我们最近描述了一种新的光化学重排，我们称之为 C 型过程。该反应涉及 5-二取代环己烯酮中的 delta 到 alpha 芳基迁移，该环己烯酮也具有庞大的 C-3 取代基。与大多数环己烯酮重排相反，反应是通过扭曲的 pi-pi 激发三重态而不是通常的 n-pi 状态发生的。使用对茴香基和对氰基苯基的迁移选择性来评估重排的电子性质。详细说明了反应物的合成，并通过 X 射线和核磁共振分析确定了产物结构。通过 DFT 和 CASSCF 计算进一步建立了反应机制。在后者中，局部 NBO 基轨道允许正确选择活性空间。双自由基中间体的性质以及过渡态是通过计算确定的。具有与直接照射相同的区域选择性的敏化实验证实了该过程的三重多重性。