ethyl 3,8-diphenyl-1,8-dihydroindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylate | 1187162-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,8-diphenyl-1,8-dihydroindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,4-diphenyl-3,4-dihydroindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1187162-48-6
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂
• 分子量: 379.458
• InChiKey: OJOHQWSJOIJJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 苯基锂 、 氰基甲酸乙酯 在 二氯二茂锆 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到ethyl 3,8-diphenyl-1,8-dihydroindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并茂锆与1,3-丁二炔偶联生成的锆碳环累积烯对酰基氰的反应活性：茚并[2,1-b]吡咯或[3] Cumulenones的合成

  摘要：

  通用性：氨基甲酰氰经七元氧化锆环枯烯环加成成1,3-丁二炔产生二氢茚并[2,1- b ]吡咯（见方案右）。一个C（SP 2） H于1,3-丁二炔反应物的芳族取代基键在该过程中被激活。相反，与芳基或烷基酰基氰的反应提供了到顺式[[3]]枯烯酮的立体选择路线（左）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900951

文献信息

• Diverse Reactivity of Zirconacyclocumulenes Derived from Coupling of Benzynezirconocenes with 1,3-Butadiynes towards Acyl Cyanides: Synthesis of Indeno[2,1-<i>b</i>]pyrroles or [3]Cumulenones
  作者：Xiaoping Fu、Jingjin Chen、Guangyu Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.200900951

  日期：2009.7.13

  Versatility: Cycloaddition of carbamoyl cyanides to 1,3‐butadiynes via seven‐membered zirconacyclocumulenes yields dihydroindeno[2,1‐b]pyrroles (see scheme, right); a C(sp2)H bond on the aromatic substituent of the 1,3‐butadiyne reactant is activated in the process. In contrast, reactions with aryl or alkyl acyl cyanides provide a stereoselective route to cis‐[3]cumulenones (left).

  通用性：氨基甲酰氰经七元氧化锆环枯烯环加成成1,3-丁二炔产生二氢茚并[2,1- b ]吡咯（见方案右）。一个C（SP 2） H于1,3-丁二炔反应物的芳族取代基键在该过程中被激活。相反，与芳基或烷基酰基氰的反应提供了到顺式[[3]]枯烯酮的立体选择路线（左）。