1-Methyl-5-(4-methylphenoxy)tetrazole | 320603-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-5-(4-methylphenoxy)tetrazole
• CAS: 320603-09-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: HASKWLQMAATIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-(4-methylphenoxy)tetrazole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 0.25h， 生成 甲苯 、 1-甲基-2H-四唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  金属辅助反应-13：通过催化转移方法快速，选择性地还原酚羟基

  摘要：

  先前的工作表明，在将酚转化为合适的酚醚后，可以通过使用分子氢或氢供体以及过渡金属，异质地裂解原始酚的芳族CH键，使其异质裂解，形成CH键。催化剂。与先前使用氢供体所需的2至4小时以及在分子氢所需的压力下的数小时相比，本发明提供了一种在短短几分钟内用H选择性地取代酚式OH基的方法。各种基团均适用于从苯酚制备所需的酚醚，但最好的基团是具有强吸电子性的杂芳族实体。溶剂似乎在这种非均相反应中起着重要作用，并对其机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80091-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-(4-methylphenoxy)tetrazole-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 1,3,5-三甲氧基苯 作用下， 反应 0.33h， 生成 1-Methyl-5-(4-methylphenoxy)tetrazole 、 2-Methyl-5-(4-methylphenoxy)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis and X-ray crystallographic and computational analyses of methyl-2,4-dimethoxysalicylate — a potential anti-tumour agent

  摘要：

  本文研究了2-甲氧羰基-5-(4'-硝基苯氧基)四唑（1a）与富电子芳香化合物（甲氧基苯、N,N-二甲基苯胺、1,4-二甲氧基苯和1,3,5-三甲氧基苯）在无溶剂或极性溶剂（DMSO、DMF和CH3CN）中的热脱羧反应。将1a、1,3,5-三甲氧基苯和Lewis酸（AlCl3）混合物的固相热分解产物为甲基-2,4-二甲氧基水杨酸酯（8），而不是预期的2,4,6-三甲氧基苯甲酸。8的X射线结构显示了羰基氧原子与Me和OH基团的氢键内部作用。实测pKa值为6.8，与使用[C=O···H···O]氢键距离估计的值6.4相符。关键词：抗肿瘤、新型合成、X射线结构、氢键、计算分析。

  DOI：

  10.1139/v04-113

文献信息

• ——
  作者：H. A. Dabbagh、Ya. Mansoori

  DOI：10.1023/a:1013947228772

  日期：——

  The kinetics and mechanism of the N-2-N-1-isomerization of 2-methoxycarbonyl-5-(p-X-phenoxy)tetrazoles (X = H, CH3, NHCOCH3, Cl, Br, NO,) were studied by H-1 NMR spectroscopy in a DMSO-d(6)-CDCl3 mixture (25: 75). The rate of isomerization of the N-2-isomer into N-1-isomer fit the first-order equation (after three half-conversion periods). The isomerization is accompanied by hydrolysis and decarboxylation. The Hammett plot of ln(k(x)/k(H)) for the isomerization showed a good correlation with sigma(-) values (p(-) = 1.33, r = 0.965). A poor correlation with sigma values was obtained. The kinetic data, the effect of solvent polarity, the substituent effects, and the results of AMI quantum-chemical calculations suggest an ionic mechanism of the isomerization in polar solvents and a concerted mechanism in nonpolar solvents.
• Dabbagh; Mansoori; Jafary, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 9, p. 442 - 445
  作者：Dabbagh、Mansoori、Jafary、Rostami

  DOI：——

  日期：——
• Metal-assisted reactions—13
  作者：Brendan J. Hussey、Robert A.W. Johnstone、Jan D. Entwistle

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80091-4

  日期：1982.1

  Previous work has shown that, after converting phenols into suitable phenolic ethers, the aromatic CH bond of the original phenol can be reductively cleaved heterogeneously to give a CH bond through the use of molecular hydrogen or hydrogen donors together with a transition metal catalyst. The present work provides a method for selectively replacing a phenolic OH group by H in just a few minutes

  先前的工作表明，在将酚转化为合适的酚醚后，可以通过使用分子氢或氢供体以及过渡金属，异质地裂解原始酚的芳族CH键，使其异质裂解，形成CH键。催化剂。与先前使用氢供体所需的2至4小时以及在分子氢所需的压力下的数小时相比，本发明提供了一种在短短几分钟内用H选择性地取代酚式OH基的方法。各种基团均适用于从苯酚制备所需的酚醚，但最好的基团是具有强吸电子性的杂芳族实体。溶剂似乎在这种非均相反应中起着重要作用，并对其机理进行了讨论。
• A one-pot synthesis and X-ray crystallographic and computational analyses of methyl-2,4-dimethoxysalicylate — a potential anti-tumour agent
  作者：Hossein A Dabbagh、Nader Noroozi-Pesyan、Brian O Patrick、Brian R James

  DOI：10.1139/v04-113

  日期：2004.7.1

  The thermal decarboxylation of 2-methoxycarbonyl-5-(4′-nitrophen-oxy)tetrazole (1a) with the electron-rich, aromatic compounds (anisole, N,N-dimethylaniline, 1,4-dimethoxybenzene, and 1,3,5-trimethoxybenzene), neat or in polar solvents (DMSO, DMF, and CH₃CN), is investigated. The solid phase thermal decomposition of a mixture of 1a, 1,3,5-trimethoxybenzene, and a Lewis acid (AlCl₃) produces methyl-2,4-dimethoxysalicylate (8) in good yield, instead of the expected 2,4,6-trimethoxybenzoic acid. The X-ray structure of 8 shows intramolecular hydrogen bonds between the carbonyl oxygen and hydrogens of Me and OH groups. A measured pK_a value of 6.8 compares well with a value of 6.4 estimated using the [C=O···H···O] hydrogen bond distances.Key words: anti–tumor, novel synthesis, X-ray structure, hydrogen bonds, computational analysis.

  本文研究了2-甲氧羰基-5-(4'-硝基苯氧基)四唑（1a）与富电子芳香化合物（甲氧基苯、N,N-二甲基苯胺、1,4-二甲氧基苯和1,3,5-三甲氧基苯）在无溶剂或极性溶剂（DMSO、DMF和CH3CN）中的热脱羧反应。将1a、1,3,5-三甲氧基苯和Lewis酸（AlCl3）混合物的固相热分解产物为甲基-2,4-二甲氧基水杨酸酯（8），而不是预期的2,4,6-三甲氧基苯甲酸。8的X射线结构显示了羰基氧原子与Me和OH基团的氢键内部作用。实测pKa值为6.8，与使用[C=O···H···O]氢键距离估计的值6.4相符。关键词：抗肿瘤、新型合成、X射线结构、氢键、计算分析。