ethyl α-formyl-4-bromophenylacetate | 91632-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-formyl-4-bromophenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromophenyl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-oxo-2-(p-bromophenyl)propanoate
• CAS: 91632-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: WQSBIFOIZAHURK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-47 °C
• 沸点：
  344.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-formyl-4-bromophenylacetate 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(6-Methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, halogenation, and nitration of 6-methyl-3-phenyl-2-pyrone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515214
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸乙酯 、 甲酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl α-formyl-4-bromophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化α-取代β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化：通过动态动力学拆分轻松获得对映体富集的β2-氨基酯

  摘要：

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378323

文献信息

• Expedient and Diastereodivergent Assembly of Terpenoid Decalin Subunits having Quaternary Stereocenters through Organocatalytic Robinson Annulation of Nazarov Reagent
  作者：Barbara Berkes、Kristóf Ozsváth、Laura Molnár、Tamás Gáti、Tamás Holczbauer、György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201604541

  日期：2016.12.12

  report an expedient approach to highly functionalized cis‐ and trans‐decalines that could function as key structural subunits toward the synthesis of various classes of terpenoids. Key to the strategy is an organocatalyzed Robinson annulation reaction of the Nazarov reagent that affords chiral enone building blocks with high enantioselectivities. The quaternary carbon stereogenic center can direct the subsequent

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。
• Synthesis and in vitro Evaluation of 3H-Pyrrolo[3,2-f]quinolin-9-one Derivatives That Show Potent and Selective Anti-leukemic Activity
  作者：Maria Grazia Ferlin、Roberta Bortolozzi、Paola Brun、Ignazio Castagliuolo、Ernest Hamel、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1002/cmdc.201000180

  日期：——

  2‐f]quinolin‐9‐ones were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity. The most active derivatives showed high selectivity against human leukemia cell lines and potently inhibited their growth, with GI50 values in the nanomolar range. The active compounds strongly blocked tubulin assembly and colchicine binding to tubulin. Their activities were equal to or greater than that of the

  一系列新的取代的7-苯基-3- ħ吡咯并[3,2- ˚F ]喹啉-9-酮的合成和评价它们的抗增殖活性。最活跃的衍生物对人类白血病细胞系显示出高选择性并有效抑制它们的生长，GI 50值在纳摩尔范围内。活性化合物强烈阻断微管蛋白组装和秋水仙碱与微管蛋白的结合。它们的活性等于或大于参考化合物考布他汀 A-4 的活性。流式细胞术研究表明，两种最活跃的化合物在 G 2/M 细胞周期阶段以浓度依赖性方式。这种效应与细胞凋亡、线粒体去极化、活性氧的产生、caspase-3 的激活和聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解有关。
• New 3‐unsubstituted isoxazolones as potent human neutrophil elastase inhibitors: Synthesis and molecular dynamic simulation
  作者：Maria Paola Giovannoni、Letizia Crocetti、Niccolò Cantini、Gabriella Guerrini、Claudia Vergelli、Antonella Iacovone、Elisabetta Teodori、Igor A. Schepetkin、Mark T. Quinn、Samuele Ciattini、Patrizia Rossi、Paola Paoli

  DOI：10.1002/ddr.21625

  日期：2020.5

  Human neutrophil elastase (HNE) is a proteolytic enzyme belonging to the serine protease family and is involved in a variety of pathologies. Thus, compounds able to inhibit HNE represent promising therapeutics for the treatment of inflammatory diseases. Here, we report the further elaboration of our previously reported 3‐methylisoxazolone derivatives, synthesizing a new series of 3‐nor‐derivatives

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是属于丝氨酸蛋白酶家族的一种蛋白水解酶，参与多种病理。因此，能够抑制 HNE 的化合物代表了用于治疗炎性疾病的有前途的疗法。在这里，我们报告了我们之前报道的 3-甲基异恶唑酮衍生物的进一步阐述，合成了一系列新的 3-nor-衍生物，在 4-苯环上带有不同的取代基。最有效的化合物3a、3g和3h具有 IC 50值分别为 16、11 和 18 nM。分子建模研究和分子动力学 (MD) 模拟表明先前测试的 3-甲基异恶唑衍生物与在 MD 模拟期间采样的快照构象中相应的 3-未取代衍生物之间没有实质性差异，这与它们相似的 HNE 抑制活性水平一致. 因此，我们得出结论，异恶唑酮支架是开发 HNE 抑制剂的良好支架，因为它在遵守基本支架要求时可以容忍多种修饰，并且由此产生的衍生物是非常有效的 HNE 抑制剂。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Discovery of isoxazolinone antibacterial agents. Nitrogen as a replacement for the stereogenic center found in oxazolidinone antibacterials
  作者：Lawrence B. Snyder、Zhaoxing Meng、Robert Mate、Stanley V. D’Andrea、Anne Marinier、Claude A. Quesnelle、Patrice Gill、Kenneth L. DenBleyker、Joan C. Fung-Tomc、MaryBeth Frosco、Alain Martel、John F. Barrett、Joanne J. Bronson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.076

  日期：2004.9

  A series of potential antimicrobial derivatives possessing bioisosteric replacements for the central oxazolidinone ring found in oxazolidinone antibacterials have been prepared. The design concept involved replacement of the requisite SP3-hybridized stereogenic center found at the 5-position of the oxazolidinone with a nitrogen atom. The synthesis and antibacterial activity of three such ring systems, the benzisoxazolinones, pyrroles, and isoxazolinones is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.