(S)- 5,6-dihydro-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one | 592533-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)- 5,6-dihydro-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (S)-6-Phenethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；(6S)-6-(2-Phenylethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2S)-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 592533-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YVZAZJSAVXOOSK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 苯基锂 、 (S)- 5,6-dihydro-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以90%的产率得到diocollettines A
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进的Oxa-Michael-Aldol-乙酰化级联反应全合成DiocollettinesA。

  摘要：

  通过四个步骤，从市售的3-苯基丙醛中以63％的总收率实现了具有不寻常的含氧三环系统的二甲蝶呤A的非对映和对映选择性全合成。本合成的关键特征是排他性非对映选择性的级联序列，其由将1，3-二羟基丙酮反式地选择性地引入oxa-Michael加成到2，3-二氢吡啶鎓离子中间体，分子内的醛醇型反应和分子内的缩醛化组成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04074
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylhex-5-en-3-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)- 5,6-dihydro-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进的Oxa-Michael-Aldol-乙酰化级联反应全合成DiocollettinesA。

  摘要：

  通过四个步骤，从市售的3-苯基丙醛中以63％的总收率实现了具有不寻常的含氧三环系统的二甲蝶呤A的非对映和对映选择性全合成。本合成的关键特征是排他性非对映选择性的级联序列，其由将1，3-二羟基丙酮反式地选择性地引入oxa-Michael加成到2，3-二氢吡啶鎓离子中间体，分子内的醛醇型反应和分子内的缩醛化组成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04074

文献信息

• Regulation of equilibria in the catalytic asymmetric allylic transfer reaction: unusual 1,2-carbonyl addition of 3-trimethylsilyl-2-propenylstannaneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304356h/
  作者：Chan-Mo Yu、Ji-Min Kim、Mi-Sook Shin、Mee-Ok Yoon

  DOI：10.1039/b304356h

  日期：——

  Catalytic enantioselective addition of 3-trimethylsilyl-2-propenylstannane to aldehydes promoted by BINOL–Ti(IV) catalyst along with synergistic reagent provides unusual 1,2-adducts with high levels of enantioselectivity.

  由BINOL–Ti(IV)催化剂促进的3-三甲基硅基-2-丙烯基锡酸盐与醛的催化手性选择性加成反应，同时使用协同试剂，生成了具有较高手性选择性的非凡1,2-加成产物。
• Synthetic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236302A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention features a 5,6-dihydro-2-pyrone compound of formula (I), wherein R 1 is H, OH, or C 2 ˜C 5 alkoxyl; and R 2 is 2-phenyl ethyl, 2-phenyl ethenyl, 2-heteroaryl ethyl, or 2-heteroaryl ethenyl; in which the phenyl or the heteroaryl is optionally mono-, di-, or tri-substituted with R 3 , R 4 , or R 5 ; each of R 3 , R 4 , and R 5 , independently, is Cl, F, Br, I, CN, C 1 ˜C 5 alkyl, C 1 ˜C 5 alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkenyloxy, C 4 ˜C 6 cycloalkoxyl, C 4 ˜C 8 cycloalkyl alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkoxy alkoxyl, or C 1 ˜C 4 alkoxy carbonyl.

  这项发明涉及一种式（I）的5,6-二氢-2-吡喃化合物，其中R1为H、OH或C2～C5烷氧基；R2为2-苯乙基、2-苯乙烯基、2-杂环芳基乙基或2-杂环芳基烯基；其中苯基或杂环芳基可选择性地单取代、双取代或三取代为R3、R4或R5；R3、R4和R5中的每一个独立地为Cl、F、Br、I、CN、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C3～C5烯氧基、C4～C6环烷氧基、C4～C8环烷基烷氧基、C3～C5烷氧基烷氧基或C1～C4烷氧基羰基。
• [EN] SYNTHETIC DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SYNTHETIQUES
  申请人：KAVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003072103A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention features a 5,6-dihydro-2-pyrone compound of formula (1), wherein R1 is H, OH, or C2~C5 alkoxyl; and R2 is 2-phenyl ethyl, 2-phenyl ethenyl, 2-heteroaryl ethyl, or 2-heteroaryl ethenyl; in which the phenyl or the heteroaryl is optionally mono-, di-, or tri- substituted with R3, R4, or R5; each of R3, R4, and R5, independently, is Cl, F, Br, 1, CN, C1~C5 alkyl, C1~C5 alkoxyl, C3~C5 alkenyloxy, C4~C6 cycloalkoxyl, C4~C8 cycloalkyl alkoxyl, C3~C5 alkoxy alkoxyl, or C1~C4 alkoxy carbonyl.