2-(formylacetyl)phenol | 14386-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(formylacetyl)phenol
• 英文别名: ω-formyl-2′-hydroxyacetophenone；α-Formyl-2-hydroxyacetophenone；2-hydroxy-ο-formylacetophenone；3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanal；3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde；ο-Formyl-o-hydroxy-acetophenon；2-Hydroxy-I(2)-oxobenzenepropanal
• CAS: 14386-66-4
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD09475497
• 分子量: 164.161
• InChiKey: FOGSZEHFQDPCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C (decomp)
• 沸点：
  295.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(formylacetyl)phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到trans-1-(2-Hydroxybenzoyl)-2-(4-oxo-4H-<1>benzopyran-3-yl)-ethylen
  参考文献：
  名称：

  Szell, T.; Sohar, P.; Horvath, Gy., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 2043 - 2044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-(formylacetyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Zsuga, Miklos; Kiss, Aniko, Acta Chimica Hungarica, 1987, vol. 124, # 3, p. 485 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters with Nickel Boride in Methanol–Water
  作者：Jitender Mohan Khurana、Purnima Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.77.549

  日期：2004.3

  A facile procedure for the conjugate reduction of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, carboxylic acids, and esters is reported with nickel boride generated in situ from NiCl2·6H2O/NaBH4 in methanol...

  据报道，使用由 NiCl2·6H2O/NaBH4 在甲醇中原位生成的硼化镍，可轻松共轭还原 α,β-不饱和醛、酮、羧酸和酯。
• Dioxomolybdenum(VI) Complexes with Pyrazole Based Aryloxide Ligands: Synthesis, Characterization and Application in Epoxidation of Olefins
  作者：Jörg A. Schachner、Pedro Traar、Chris Sala、Michaela Melcher、Bastian N. Harum、Alexander F. Sax、Manuel Volpe、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch-Zanetti

  DOI：10.1021/ic300648p

  日期：2012.7.16

  Synthesis, characterization, and epoxidation chemistry of four new dioxomolybdenum(VI) complexes [MoO2(L)2] (1–4) with aryloxide-pyrazole ligands L = L1–L4 is described. Catalysts 1–4 are air and moisture stable and easy to synthesize in only three steps in good yields. All four complexes are coordinated by the two bidentate ligands in an asymmetric fashion with one phenoxide and one pyrazole being

  合成，表征，和四个新的二氧合钼的环氧化化学（VI）络合物[的MoO 2（L）2 ]（1 - 4）与芳醚吡唑配位体L = L1 - L4进行说明。催化剂1 - 4是空气和水分稳定，易于在良好的收益率只有三个步骤合成。所有四个复合物均由两个二齿配体以不对称方式配位，其中一个酚盐和一个吡唑分别被反式转化为氧代原子。这与相关芳基氧化物-恶唑啉配位的Mo（VI）二氧杂配合物5的结构相反。这证实了复合物的分子结构的确定1 - 3通过X射线衍射分析。化合物1 - 4示出了各种烯烃的环氧化中的高催化活性。环辛烯（S1）以高活性转化成其环氧化物，而苯乙烯（S2）的环氧化是非选择性的。内烯烃（S3和S4）以及非常具有挑战性的烯烃1-辛烯（S5）也是可接受的底物。）。催化剂的负载量可以降低到0.02 mol％，并且催化剂可以循环使用多达十次，而不会显着降低活性。为了获得对Mo原子周围电子态的更深入了解，已经进行了辅助DFT计算。
• One-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones from 1-(2-hydroxyphenyl)butane-1,3-diones and 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran catalyzed via K10 montmorillonite under solvent-free conditions
  作者：Jie Han、Tao Wang、Siqi Feng、Chenchen Li、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00704j

  日期：——

  A new, concise and efficient method of one-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones was developed using K10 montmorillonite catalysis under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，采用K10蒙脱土催化，开发了一种新型，简洁，高效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4 H-铬原子-4-酮的方法。
• One-Pot Synthesis of Benzopyran-4-ones with Cancer Preventive and Therapeutic Potential
  作者：Oualid Talhi、Lidia Brodziak-Jarosz、Jana Panning、Barbora Orlikova、Clemens Zwergel、Tzvetomira Tzanova、Stéphanie Philippot、Diana C. G. A. Pinto、Filipe A. Almeida Paz、Clarissa Gerhäuser、Tobias P. Dick、Claus Jacob、Marc Diederich、Denyse Bagrel、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501278

  日期：2016.2

  A one-pot synthesis of novel benzopyran-4-ones is described. In a tandem reaction, organobase-catalysed Michael addition of (RCOCH2COR2)-C-1 on chromone-3-carboxylic acid led to decarboxylation and pyran-4-one ring opening of the latter. This was followed by chromone- and/or chromanone ring closure of the resulting Michael adducts when R-1 is an ortho-hydroxyaryl group. Antioxidant testing of 14 derivatives

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，
• Synthesis, docking study and relaxant effect of 2-alkyl and 2-naphthylchromones on rat aorta and guinea-pig trachea through phosphodiesterase inhibition
  作者：Fernando Rodríguez-Ramos、Andrés Navarrete、Martín González-Andrade、Carlos Alarcón、Alejandro Aguilera-Cruz、Adelfo Reyes-Ramírez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.07.001

  日期：2013.10

  heated at reflux temperature, yielding the chromones 11a–11h. Evaluation of the vasorelaxant effect of 4, 11a–11h on rat aorta demonstrated that potency decreases with branched alkyl groups. Whereas the EC50 of compound 11d (substituted by an n-hexyl group) was 8.64 ± 0.39 μM, that of 11f (substituted by an isobutyl group) was 14.58 ± 0.64 μM. Contrarily, the effectiveness of the compound is directly

  色酮（4）构成分离为天然产物的各种类黄酮的基本结构，能够舒缓平滑肌。这与高血压，哮喘和慢性阻塞性肺疾病的治疗有关。前者涉及血管平滑肌（VSM）的收缩，后两者涉及气道平滑肌（ASM）的支气管收缩。类黄酮放松肌肉组织的主要机制之一是抑制VSM和ASM中都存在的磷酸二酯酶（PDE）。因此，一项研究旨在通过抑制PDE来分析色酮衍生物在血管舒张和支气管舒张中的构效关系。对接研究表明，这些色酮在PDE的催化位点结合。所以，我们合成了在C-2位被烷基和萘基取代的色酮的类似物。这些化合物是在DBU和吡啶存在下由2-羟基苯乙酮和酰氯合成的，通过将反应温度从80改变为30°C，并使用二氯甲烷作为溶剂，改变了报道的3-酰基色酮合成的方法。相应的酚酯10a – 10h。这些化合物用等价的DBU，吡啶作为溶剂环化，并在回流温度下加热，得到色酮11a - 11h。的的血管舒张作用的评价4，11A - 11H上大鼠主动