2-((3-chlorophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one | 1493630-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3-chlorophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 1493630-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃S
• mdl: MFCD20095103
• 分子量: 294.759
• InChiKey: KSBUUANDCWECDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-chlorophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1-chloro-3-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama试剂促进在温和条件下的炔基砜和膦酸酯的无金属制备

  摘要：

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.035
• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 、 3-氯苯磺酰氯 在 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-((3-chlorophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用可见光光氧化还原催化磺酰氯磺化和三氟甲基化烯醇乙酸酯

  摘要：

  使用可见光光氧化还原催化，开发了一种从容易获得的烯醇乙酸酯和磺酰氯制备 α-磺酰基和 α-三氟甲基酮的温和、实用的方法。该方法可用于广泛的烯醇乙酸酯和磺酰氯，并以令人满意的收率得到所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300693

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Synthesis of β-Keto Sulfones by a Catalyst-Free Reaction of Aryldiazonium Tetrafluoroborates, Sulfur Dioxide, and Silyl Enol Ethers
  作者：Tianshuo Liu、Danqing Zheng、Yechun Ding、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201601617

  日期：2017.2.16

  reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates and sulfur dioxide with silyl enol ether under catalyst‐ and additive‐free conditions has been realized. This reaction proceeds efficiently at room temperature and goes to completion in half an hour. During the reaction process, aryldiazonium tetrafluoroborate is treated with DABCO⋅(SO2)2 (DABCO=1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane) to provide a sulfonyl radical as

  在无催化剂和无添加剂的条件下，已经实现了一种绿色的方法，该方法通过使四氟硼酸芳基重氮与二氧化硫与甲硅烷基烯醇醚反应来生成β-酮砜。该反应在室温下有效地进行，并在半小时内完成。在反应过程中，芳基重氮鎓四氟硼酸盐与DABCO处理⋅（SO 2）2（DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷），以提供一个磺酰基团作为关键中间体，其然后启动变换。避免使用氧化剂或金属催化剂，DABCO的存在在反应中也起着重要作用。
• Heterogeneous Carbon Nitrides Photocatalysis Multicomponent Hydrosulfonylation of Alkynes To Access β-Keto Sulfones with the Insertion of Sulfur Dioxide in Aerobic Aqueous Medium
  作者：Bangqing Ni、Binbin Zhang、Jine Han、Bohan Peng、Yuling Shan、Tengfei Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04454

  日期：2020.1.17

  Although hydrosulfonylation of alkynes is an ideal process to generate β-keto sulfones, such an approach is rarely implemented. Here we reported a facile and efficient graphitic carbon nitride (p-g-C3N4) photocatalyzed hydrosulfonylation of alkynes with the insertion of sulfur dioxide in aerobic conditions. Controlled experiments and ESR results indicated both the superoxide radicals and valence band

  尽管炔烃的氢磺酰化是生成β-酮砜的理想方法，但这种方法很少采用。在这里，我们报道了一种在有氧条件下插入二氧化硫的简便有效的石墨碳氮化碳（pg-C3N4）光催化炔烃的加氢磺酰化反应。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔均在反应中起重要作用。进一步的同位素实验证实了产物的氧原子来自H2O，而O2通过淬灭DABCO自由基阳离子在反应中起重要作用。无金属的异质半导体可完全回收至少6次，而没有明显的还原活性。此外，
• Rongalite-promoted synthesis of β-keto sulfones via radical cascade reaction
  作者：Min-xiao Xu、Kai-ming Zhang

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.09.019

  日期：2022.9

  Direct arylsulfonylation of arylethenes with aryl iodides and sodium metabisulfite to access β-keto sulfones is described. In this reaction, rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) and sodium metabisulfite serve as the radical promoter and the sulfur dioxide surrogate, respectively.

  描述了用芳基碘化物和焦亚硫酸钠对芳基乙烯进行直接芳基磺酰化以得到 β-酮砜。在该反应中，雕白粉（羟基甲烷亚磺酸钠）和焦亚硫酸钠分别作为自由基促进剂和二氧化硫替代物。
• I<sub>2</sub>‐Catalyzed/ Mediated C–S and C–I Bond Formation: Solvent‐ and Metal‐free approach for the Synthesis of <i>β</i>‐Keto Sulfones and Branched Sulfones
  作者：Aparna Tyagi、Neha Taneja、Jabir Khan、Chinmoy Hazra

  DOI：10.1002/adsc.202300057

  日期：——

  a solvent- and transition-metal-free, iodine-catalyzed formation of C−S (sulfone) bonds for the synthesis of β-keto sulfones using readily accessible methyl ketones and sulfonyl hydrazides. This study also features the α-functionalization of β-keto sulfones to synthesize β-keto thiosulfones and α-iodo-β-keto sulfones via iodine-catalyzed carbon-sulfide (C−S) bond formation under solvent-free conditions

  在此，我们报告了一种不含溶剂和过渡金属的碘催化 C−S（砜）键形成，用于使用容易获得的甲基酮和磺酰肼合成 β-酮基砜。本研究还对β-酮砜的α-官能化进行了合成β-酮硫磺酮和α-碘-β-酮砜分别在无溶剂条件下碘催化的碳-硫化物 (C−S) 键形成和水性条件下碘介导的 C−I 键形成。分析研究和控制实验允许深入了解自由基耦合策略。总体而言，所提出的协议操作简单且可扩展，具有广泛的功能组耐受性，并提供对三个功能化有机支架的访问。