methyl N-(benzyloxycarbonyl)-(2R,3S)-3-phenylisoserinate | 158810-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(benzyloxycarbonyl)-(2R,3S)-3-phenylisoserinate
• 英文别名: (-)-(2R,3S)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；(2R,3S)-N-carbobenzyloxy-beta-phenyl isoserine methyl ester；methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 158810-74-3；1352786-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: SIYFGCVABWAJCX-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(benzyloxycarbonyl)-(2R,3S)-3-phenylisoserinate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid (4R,4aS,7aS,8S)-8-hydroxy-6,6,8-trimethyl-1-oxo-1,3,4,4a,5,6,7,7a,8,9-decahydro-2-oxa-cyclopenta[f]azulen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetyl-3-phenylisoserinates of Sesquiterpenoid Alcohols of Lactarius Origin

  摘要：

  紫杉醇的重要生物学特性，即紫杉醇III的13-N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸和几种乳牛肝菌源的倍半萜醇的N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸，促使我们合成后者醇的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸以检查和比较它们的生物学特性。适当保护的苯基异丝氨酸5在DCC存在下与倍半萜醇反应，生成适当的酯7。这些酯经过催化氢解去保护后，产生氨醇8，随后乙酰化并产生所需的N-乙酰基-3-苯基异丝氨酸9a-9g。

  DOI：

  10.1135/cccc20020075
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 、 水 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 methyl N-(benzyloxycarbonyl)-(2R,3S)-3-phenylisoserinate
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Angert, Hubert H.; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2995 - 2999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2011159177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。
• Synthesis and evaluation of phenylisoserine derivatives for the SARS-CoV 3CL protease inhibitor
  作者：Hiroyuki Konno、Takumi Onuma、Ikumi Nitanai、Masaki Wakabayashi、Shigekazu Yano、Kenta Teruya、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.056

  日期：2017.6

  phenylisoserine derivatives connected with the essential functional groups against SARS CoV 3CL protease are described. The phenylisoserine backbone was found by simulation on GOLD software and the structure activity relationship study of phenylisoserine derivatives gave SK80 with an IC50 value of 43μM against SARS CoV 3CL R188I mutant protease.

  描述了合成和评估新型支架苯基异丝氨酸衍生物，这些衍生物与抗SARS CoV 3CL蛋白酶的基本官能团连接。通过在GOLD软件上模拟发现苯基异丝氨酸主链，并通过结构活性关系研究发现，苯基异丝氨酸衍生物对SA80 CoV 3CL R188I突变型蛋白酶的IC50值为43μM。
• Method of preparing a taxol derivative
  申请人：Hester, Jr. Jackson B.

  公开号：US06911549B1

  公开（公告）日：2005-06-28

  This invention provides 7-deoxy-taxol analogs of Formula I: The compounds of Formula I (including II and III) are useful for the same cancers for which taxol has been shown active, including human ovarian cancer, breast cancer, and malignant melanoma as well as lung cancer, gastric cancer, colon cancer, head and neck cancer, and leukemia.

  本发明提供了公式I的7-去氧紫杉醇类似物： 公式I中的化合物（包括II和III）可用于紫杉醇已被证明对其活性有效的相同癌症，包括人类卵巢癌、乳腺癌和恶性黑色素瘤，以及肺癌、胃癌、结肠癌、头颈癌和白血病。
• .DELTA..sup.6,7 -taxols antineoplastic use and pharmaceutical
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05965739A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  This invention provides oxazolidine protected taxol analogs of the Formula: ##STR1## which are useful intermediates to make various taxol analogues.

  本发明提供了一种氧杂环保护的紫杉醇类似物，其化学式为：##STR1## 该类似物是制备各种紫杉醇类似物的有用中间体。
• AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES
  申请人：Mee Simon Peter Harold

  公开号：US20130274479A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  本发明涉及使用N-氧化氨基甲酸酯试剂（例如N-酰氧基氨基甲酸酯、N-烷氧羰氧甲酸酯和N-芳烃氧羰氧甲酸酯试剂）进行烯烃氨基羟化的方法。本发明特别涉及可以在无添加碱的情况下进行的分子间氨基羟化反应。本发明还涉及新颖的N-氧化氨基甲酸酯试剂，其为稳定的晶体材料。本发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物（例如具有生物活性的化合物）方面非常有用。