3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-chromen-2-one | 10075-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Phenacylcoumarin；3-phenacylchromen-2-one
• CAS: 10075-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: DXTABSHLLJGOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  467.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-chromen-2-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到3-(1-bromo-2-oxo-2-phenylethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coumarinyl(thienyl)thiazoles as new fluorescent molecular photoswitches

  摘要：

  合成了一系列新型光致变色香豆素衍生物，其结构为3-(4-苯基噻唑-5-基)-和3-(4-杂芳基噻唑-5-基)-香豆素。这些化合物具有分子光开关的特性，当其溶液在可见光和紫外光之间交替照射时，能够在可见光谱区域内实现可逆的荧光强度变化。使用紫外光（λ < 400 nm）照射会导致其发生电环化并失去荧光，而使用可见光（λ < 400 nm）照射环状形式则会使体系恢复到原有的吸收和荧光光谱状态。在聚合物基质中也观察到了荧光切换现象。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0025-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxybenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photoinduced fluorescence of 3-(2-hetarylethenyl)chromen-2-ones

  摘要：

  3-(2-Hetarylethenyl)chromen-2-ones were synthesized for the first time, following two different schemes, and their spectral and photochemical properties were studied. The title compounds were found to undergo both reversible and irreversible photoinduced transformations which are accompanied by considerable change of the fluorescence pattern.

  DOI：

  10.1134/s1070428008040210

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• Ir(ppy)₃-Catalyzed, Visible-Light-Mediated Reaction of α-Chloro Cinnamates with Enol Acetates: An Apparent Halogen Paradox
  作者：Thomas Föll、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02484

  日期：2018.9.21

  activation of vinyl chlorides derived from α-chloro ethyl cinnamates via oxidative quenching of excited photocatalyst fac-Ir(ppy)3 is described. Upon photoelectron transfer and chloride extrusion, the corresponding vinyl radical can be efficiently trapped by enol acetates, giving rise to synthetically useful 1,4-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. This transformation is distinguished by

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Spirocyclohexene Indane‐1,3‐diones and Coumarin‐Fused Cyclopentanes via an Organobase‐Controlled Cascade Reaction
  作者：Min Wang、Ping‐Yao Tseng、Woei‐Jye Chi、Sundaram Suresh、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000597

  日期：2020.8.19

  An organobase‐controlled, divergent cascade reaction to construct spirocyclohexene indane‐1,3‐diones and coumarin‐fused cyclopentanes is reported. The cascade reaction is triggered by the 1,6‐addition of 3‐homoacylcoumarins to the indanedione‐derived acceptors and further regio/chemoselective reaction that preferentially resulted in spiro systems and fused cyclopentanes in a diversity‐oriented manner

  据报道，通过有机碱控制的发散级联反应可构建螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素稠合的环戊烷。级联反应是由3-高酰基香豆素1,6加成到茚二酮衍生的受体上而引发的，进一步的区域/化学选择性反应优先导致螺系统和稠合环戊烷的融合。1,6-加成/醛醇缩合和1,6-加成/酒红色迈克尔加成的级联过程受不同的碱/溶剂体系控制，从而主要形成了两个碳环化合物之一。
• A Novel and Convenient Synthesis of Substituted Coumarins
  作者：Alok K. Awasthi、Ram S. Tewari

  DOI：10.1055/s-1986-31877

  日期：——

  Substituted coumarins have been synthesized by the annelation of 2-hydroxyphenyl aldehydes and ketones with carboxylic acids using N,N-dimethyl(dichlorophosphoryloxymethylene)ammonium chloride as phosphorylating agent.

  以 N,N-二甲基（二氯磷酰氧基亚甲基）氯化铵为磷化剂，通过 2-羟基苯基醛和酮与羧酸的琥珀酸化反应合成了取代香豆素。
• Enantioselective Synthesis of Spiropyrazolone-Fused Cyclopenta[<i>c</i>]chromen-4-ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via (3+2) Cycloaddition
  作者：Pankaj V. Khairnar、Yin-Hsiang Su、Athukuri Edukondalu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01215

  日期：2021.9.3

  An enantioselective synthesis of spiropyrazolone-fused cyclopenta[c]chromen-4-ones is demonstrated via a (3+2) cycloaddition reaction. The reactions of 3-homoacylcoumarins and α,β-unsaturated pyrazolones in the presence of the cinchona-alkaloid derived hydrogen-bonding catalyst provide aforementioned spiropyrazolone-chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro

  通过 (3+2) 环加成反应证明了螺吡唑酮稠合的 cyclopenta[ c ]chromen-4-ones的对映选择性合成。3-高酰基香豆素与α,β-不饱和吡唑啉酮在金鸡纳生物碱衍生的氢键催化剂存在下反应，得到上述螺吡唑酮-色烯酮加合物，其具有五个连续的立体中心，其中一个是螺环全碳四元立体中心。产率（高达 98%），具有良好到出色的立体选择性（>25:1 dr 和高达 99% ee）。这种一锅法也可以在具有类似功效的克级规模上得到实际证明。